6,7,8,9-tetrahydro-N,N-di-n-propyl-1H-benzindole-7-amine | 162742-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6,7,8,9-tetrahydro-N,N-di-n-propyl-1H-benzindole-7-amine
• 英文别名: dipropyl-(6,7,8,9-tetrahydro-1H-benzo[g]indol-7-yl)amine；di-n-propyl-(6,7,8,9-tetrahydro-1H-benzo[g]indol-7yl)amine；N,N-Dipropyl-6,7,8,9-tetrahydro-1H-benzo[g]indol-7-amine
• CAS: 162742-24-7
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂
• 分子量: 270.418
• InChiKey: YPMUDXXNPCPBIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,8,9-tetrahydro-N,N-di-n-propyl-1H-benzindole-7-amine 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以0.53 g (53%)的产率得到7-Di-n-propylamino-6,7,8,9-tetrahydro-1H-benzo[g]indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Indoletetralins having dopaminergic activity

  摘要：

  化合物的化学式（I）及其药用盐，其中Z为R.sub.3，X和Y形成（a），或X为R.sub.3，Y和Z形成（a）或（b）；R.sub.1和R.sub.2独立地为氢、C.sub.1-6烷基、C.sub.3-7环烷基、--CH.sub.2--C.sub.3-7环烷基、苯基（可选择地取代卤素或C.sub.1-6烷基）、-噻吩基（可选择地取代卤素或C.sub.1-6烷基）、或C.sub.1-6烷基苯基；R.sub.3独立地为氢、卤素、--O--C.sub.1-6烷基或C.sub.1-6烷基；R.sub.4为价键、CH.sub.2或氧；R.sub.5和R.sub.6独立地为氢、硫、--S--C.sub.1-6烷基、卤素、CON（R.sub.3）.sub.2、--COCF.sub.3、--CO--C.sub.1-6烷基、--CO苯基、氧、--CHO、CN，但当Y和Z形成（b）时，R.sub.1和R.sub.2为氢或C.sub.1-6烷基，R.sub.3为氢，则R.sub.5和R.sub.6中至少有一个必须为非氢原子。这些化合物及其衍生物在哺乳动物中表现出多巴胺受体刺激活性。

  公开号：

  US05639778A1
• 作为产物：
  描述：

  1-p-toluenesulfonyl-3-(2-methoxyvinyl)pyrrole 在 硫酸 、 四氯化钛 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6,7,8,9-tetrahydro-N,N-di-n-propyl-1H-benzindole-7-amine
  参考文献：
  名称：

  6,7,8,9-四氢-N，N-二-正丙基-1 H-苯并[g]吲哚-7-胺（一种潜在的多巴胺受体激动剂）的合成†

  摘要：

  在这项工作中，6,7,8,9-四氢-合成N，N- -di - ñ -丙基-1 ħ -苯并[克]吲哚-7-胺（1）进行说明。该化合物被设计为已知多巴胺受体激动剂5-OH-氨基四氢萘2的吲哚生物等排体。合成的关键步骤是在1-（对甲苯磺酰基）吡咯-3-乙醛的二甲基乙缩醛（4）和4-二-正丙基氨基-1-三甲基甲硅烷氧基环己烯（8）之间进行Mukaiyama型羟醛缩合得到1- p甲苯磺酰-6,7,8,9-四氢- N，N-二- ñ -丙基-1-H-苯并[ g ]吲哚-7-胺（10）。裂解10中的磺酰胺键，得到目标化合物1。将分离出的副产物分配给1-（对甲苯磺酰基-芳基）-6- [3- [1-（对甲苯磺酰基）]吡咯基]吲哚的结构（11）。该化合物还通过酸催化1-（对甲苯磺酰基）吡咯-3-乙醛的二甲基乙缩醛（4）以高收率合成。初步筛选1表明其具有中央多巴胺受体激动剂特性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320408

文献信息

• Demopoulos, Vassilis J.; Gavalas, Antonis; Rekatas, George V., Medicinal Chemistry Research, 1999, vol. 9, # 1, p. 9 - 18
  作者：Demopoulos, Vassilis J.、Gavalas, Antonis、Rekatas, George V.、Tani, Ekaterini、Šoškić, Vukić

  DOI：——

  日期：——
• INDOLETETRALINS HAVING DOPAMINERGIC ACTIVITY
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0690843A1

  公开（公告）日：1996-01-10
• Formyl- or cyano- substituted indole derivatives having dopaminergic activity
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0690843B1

  公开（公告）日：2000-08-30
• US5639778A
  申请人：——

  公开号：US5639778A

  公开（公告）日：1997-06-17
• [EN] INDOLETETRALINS HAVING DOPAMINERGIC ACTIVITY<br/>[FR] INDOLETETRALINES A ACTIVITE DOPAMINERGIQUE
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1994021608A1

  公开（公告）日：1994-09-29

  (EN) A compound of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, where Z is R3 and X and Y form (a), or X is R3 and Y and Z form (a), (b) or (c); R1 and R2 are independently hydrogen, C1-6 alkyl, C3-7 cycloalkyl, -CH2-C3-7 cycloalkyl, phenyl (optionally substituted with halogen or C1-6 alkyl), -thiophenyl (optionally substituted with halogen or C1-6 alkyl), or C1-6 alkyl phenyl; R3 are independently hydrogen, halogen, -O-C1-6 alkyl or C1-6 alkyl; R4 is a valence bond, CH2 or oxygen; R5 and R6 are independently hydrogen, sulfur, -S-C1-6 alkyl, halogen, CON(R3)2, -COCF3, -CO-C1-6 alkyl, -CO phenyl, oxygen, -CHO, CN except that when Y and Z form (b), R1 and R2 are hydrogen or a C1-6 alkyl and R3 is hydrogen, then at least one of R5 and R6 must be other than hydrogen. These compounds and derivatives thereof exhibit dopamine-receptor stimulating activity in mammals which are useful for treating hyperprolactinemia, galactorrhea, amenorrhea, impotence, Parkinsonism, diabetes, acromegaly, hypertension and other central nervous system disorders which respond to dopamine-receptor stimulation.(FR) Composé de la formule (I) et sels pharmaceutiquement acceptables du composé; dans laquelle Z représente R3 et X et Y forment (a), ou X représente R3 et Y et Z forment (a), (b) ou (c); R1 et R2 représentent indépendamment hydrogène, C1-6 alkyle, C3-7 cycloalkyle, -CH2-C3-7 cycloalkyle, phényle (éventuellement substitué par halogène ou C1-6 alkyle), -thiophényle (éventuellement substitué par halogène ou C1-6 alkyle), ou C1-6 alkyle phényle; R3 représente indépendamment hydrogène, halogène, -O-C1-6 alkyle ou C1-6 alkyle; R4 représente une liaison de valence, CH2 ou oxygène; R5 et R6 représentent indépendamment hydrogène, soufre, -S-C1-6 alkyle, halogène, CON(R3)2, -COCF3, -CO-C1-6 alkyle, -CO phényle, oxygène, -CHO, CN, sauf que lorsque Y et Z forment (b), que R1 et R2 représentent hydrogène ou un C1-6 alkyle et que R3 représente hydrogène, R5 et/ou R6 ne doivent pas représenter hydrogène. Ces composés ainsi que leurs dérivés, présentent une activité de stimulation de récepteur de dopamine chez les mammifères, et conviennnent au traitement de l'hyperprolactinémie, la galactorrhée, l'aménorrhée, l'impuissance, la maladie de Parkinson, le diabète, l'acromégalie, l'hypertension et d'autres troubles du système nerveux central qui réagissent à la stimulation du récepteur de dopamine.