8-(叔-丁基)咖啡因 | 100201-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 8-(叔-丁基)咖啡因
• 英文名称: 8-(tert-butyl)caffeine
• 英文别名: 8-(tert-butyl)-1,3,7-trimethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione；8-(t-butyl)-caffeine；8-Tert-butyl-1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione；8-tert-butyl-1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione
• CAS: 100201-49-8
• 化学式: C₁₂H₁₈N₄O₂
• 分子量: 250.301
• InChiKey: YDVVMOBBZHFFID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咖啡因 、 三甲基乙酸 在 ammonium peroxydisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以27%的产率得到8-(叔-丁基)咖啡因
  参考文献：
  名称：

  REACTION OF 1,3-DIMETHYLURACIL, 1,3-DIMETHYLTHYMINE, AND CAFFEINE WITH CARBON RADICALS

  摘要：

  研究了 1,3-二甲基尿嘧啶、1,3-二甲基胸腺嘧啶和咖啡因与羧酸、硝酸银和过二硫酸铵处理时形成的碳自由基的反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1441

文献信息

• Metal-free C–H alkylation of heteroarenes with alkyltrifluoroborates: a general protocol for 1°, 2° and 3° alkylation
  作者：Jennifer K. Matsui、David N. Primer、Gary A. Molander

  DOI：10.1039/c7sc00283a

  日期：——

  A photoredox-catalyzed C–H functionalization of heteroarenes using a variety of primary, secondary, and tertiary alkyltrifluoroborates is reported. Using Fukuzumi's organophotocatalyst and a mild oxidant, conditions amenable for functionalizing complex heteroaromatics are described, providing a valuable tool for late-stage derivatization. The reported method addresses the three major limitations of

  据报道，使用各种伯，仲和叔烷基三氟硼酸酯进行光氧化还原催化的杂芳烃的CH官能化。描述了使用Fukuzumi的有机光催化剂和温和的氧化剂，适合于功能化复杂杂芳族化合物的条件，为后期衍生化提供了有价值的工具。报告的方法解决了先前报道的光氧化还原介导的Minisci反应的三个主要局限性：（1）使用超化学计量的自由基前体，（2）反复选择性，以及（3）引入昂贵的光催化剂。另外，使用了许多前所未有的复杂烷基，从而增加了Minisci化学可利用的化学空间。为了展示后期功能化中的应用程序，合成了奎宁和喜树碱类似物。最后，进行了NMR研究以提供合理的杂芳基活化作用，该活化作用允许使用单当量的自由基前体，并且还提高了区域选择性。因此，在酸催化剂和BF 3的存在下观察到1 H和13 C NMR观察到独特的杂芳基物质。
• Dioxygen-Mediated Decarbonylative CH Alkylation of Heteroaromatic Bases with Aldehydes
  作者：Subhasis Paul、Joyram Guin

  DOI：10.1002/chem.201503809

  日期：2015.12.1

  An operationally simple and economical method for the direct alkylation of heteroaromatic bases employing readily available aldehydes as alkyl radical precursors and molecular oxygen as a reagent is presented. This simple transformation demonstrates a broad substrate scope with respect to aldehydes and nitrogen heterocycles, enabling the introduction of several medicinally important yet challenging

  提出了一种操作简单且经济的方法，用于将杂芳族碱直接烷基化，该方法使用容易获得的醛作为烷基前体，并使用分子氧作为试剂。这种简单的转化展示了针对醛和氮杂环的广泛底物范围，从而能够将几种具有医学重要性但极具挑战性的烷基部分（例如乙基，异丙基，叔丁基和环己基）引入到不同类别的杂环碱中，优异的产量。
• Xanthate-Mediated Incorporation of Quaternary Centers into Heteroarenes
  作者：Vincent L. Revil-Baudard、Jean-Pierre Vors、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01299

  日期：2018.6.15

  The xanthate-mediated addition of tertiary alkyl radicals to heteroarenes enabled the easy functionalization of heteroaromatic rings as well as more decorated structures, such as marketed drugs or agrochemicals. This work provides a synthetic tool for efficiently exploring the chemical space by allowing late-stage diversification with a high tolerance toward functional groups.
• Erndt, Aleksander; Fiedorowicz, Maciej; Kostuch, Andrzej, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 10, p. 1043 - 1046
  作者：Erndt, Aleksander、Fiedorowicz, Maciej、Kostuch, Andrzej、Para, Andrzej

  DOI：——

  日期：——
• REACTION OF 1,3-DIMETHYLURACIL, 1,3-DIMETHYLTHYMINE, AND CAFFEINE WITH CARBON RADICALS
  作者：Toshio Itahara、Yuichi Seto

  DOI：10.1246/cl.1985.1441

  日期：1985.9.5

  Reaction of 1,3-dimethyluracil, 1,3-dimethylthymine, and caffeine with carbon radicals formed on treatment of carboxylic acids, silver nitrate, and ammonium peroxodisulfate was investigated.

  研究了 1,3-二甲基尿嘧啶、1,3-二甲基胸腺嘧啶和咖啡因与羧酸、硝酸银和过二硫酸铵处理时形成的碳自由基的反应。