Tolypomycinon | 22356-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: Tolypomycinon
• 英文别名: (1¹R,1²S,3Z,7²S,9E,11S)-13t-acetoxy-7⁵,15c,17t-trihydroxy-11r-methoxy-4,7^2,4,12t,14c,16c-hexamethyl-8-oxa-6-aza-1(1,2)-cyclopropana-7(7,2)-naphtho[2,1-b]furana-cycloheptadecaphane-3,9-diene-2,5,7^1,6,9-pentaone；18-oxo-O¹,O⁴-didehydro-(19αH)-18,19-dihydro-19,31-cyclo-rifamycin；Tolypomycinone；[(9E,22Z)-2,15,17-trihydroxy-11-methoxy-3,7,12,14,16,23-hexamethyl-6,21,24,28,30-pentaoxo-8,31-dioxa-25-azapentacyclo[24.3.1.14,7.05,29.018,20]hentriaconta-1(29),2,4,9,22,26-hexaen-13-yl] acetate
• CAS: 22356-23-6
• 化学式: C₃₇H₄₃NO₁₃
• 分子量: 709.747
• InChiKey: ATGMUGGQHFXWNQ-POLRJCGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tolypomycinon 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 16,17-Dihydro-tolypomycinon
  参考文献：
  名称：

  tolypomycinone的某些衍生物的合成和抗菌活性。安沙霉素的结构与活性之间的关系。

  摘要：

  通过将伯胺和仲胺加到tolypomycinone中形成3-氨基tolypomycinoes和3,16-diamino-16,17-dihydrotolypomycinones。通过tolypomycin Y的温和水解获得3-.Amino-16,17-dihydrotolypomycinones。向16,17-二氢tolypomycinone中添加伯胺和仲胺。体外微生物学测试表明，通过添加伯胺获得的化合物具有很高的抗菌活性，该伯胺必须在α位置直链到氮原子的萘醌环的3位。描述了结构和活性之间的关系，并提供了证据表明与C3结合的氨基NH和对甲苯二甲酰胺的酰胺CO之间的氢键对于生物活性非常重要。

  DOI：

  10.1021/jm00220a012

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of some derivatives of tolypomycinone. Relation between structure and activity in ansamycins
  作者：Piero Bellomo、Mario Brufani、Egidio Marchi、Giuseppe Mascellani、William Melloni、Lauretta Montecchi、Luciano Stanzani

  DOI：10.1021/jm00220a012

  日期：1977.10

  e. In vitro microbiological tests showed high antibacterial activity in compounds obtained by the addition of primary amines, which must be unbranched in the alpha position to the nitrogen atom to position 3 of the naphthoquinone ring. The relationship between structure and activity is described, and evidence is presented that hydrogen bonding between the amino NH bonded to C3 and the amide CO of tolypomycinone

  通过将伯胺和仲胺加到tolypomycinone中形成3-氨基tolypomycinoes和3,16-diamino-16,17-dihydrotolypomycinones。通过tolypomycin Y的温和水解获得3-.Amino-16,17-dihydrotolypomycinones。向16,17-二氢tolypomycinone中添加伯胺和仲胺。体外微生物学测试表明，通过添加伯胺获得的化合物具有很高的抗菌活性，该伯胺必须在α位置直链到氮原子的萘醌环的3位。描述了结构和活性之间的关系，并提供了证据表明与C3结合的氨基NH和对甲苯二甲酰胺的酰胺CO之间的氢键对于生物活性非常重要。