1-benzyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1-benzyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
• 英文别名: (1S,6S)-1-benzyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: UYTMWSPGDHTXIO-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzylcyclohexene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-benzyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  钴配合物催化烯烃的不对称环氧化

  摘要：

  非血红素手性 Mn-O 和 Fe-O 催化剂催化的烯烃不对称环氧化反应已经成熟，但由于氧壁的原因，用于此目的的手性 Co-O 催化剂实际上尚未开发出来。本文首次报道了一种手性钴配合物，以PhIO为氧化剂，在丙酮中实现环状和无环三取代烯烃的对映选择性环氧化，其中具有位阻酰胺亚基的四氧基手性N,N'-二氧化物起到了关键作用。在支持 Co-O 中间体的形成和对映选择性亲电氧转移中发挥作用。进行了机理研究，包括 HRMS 测量、紫外可见吸收光谱、磁化率以及 DFT 计算，证实 Co-O 物种形成为四重 Co(III)-氧基互变异构体。基于控制实验、非线性效应、动力学研究和DFT计算，还阐明了对映选择性的机制和起源。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c05476