exo-5-amino-exo-6-hydroxy-7-oxabicyclo<2.2.1>heptan-2-one | 138748-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: exo-5-amino-exo-6-hydroxy-7-oxabicyclo<2.2.1>heptan-2-one
• 英文别名: (1S,4S,5R,6S)-5-amino-6-hydroxy-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 138748-60-4
• 化学式: C₆H₉NO₃
• 分子量: 143.142
• InChiKey: RIKAHYNGFMXTLX-OMMKOOBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-endo-acetoxy-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-exo-carbonitrile 在 聚合甲醛 、 三氟甲磺酸 、 六氟异丙醇 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 exo-5-amino-exo-6-hydroxy-7-oxabicyclo<2.2.1>heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Aminohydroxylations ofexo-2-Cyano-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl Acetate

  摘要：

  外-2-氰基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-酮和外-5-氨基-内-6-羟基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-酮的保护形式可以很容易地从外-2-氰基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-基乙酸酯（±）-（7）中以高立体选择性获得。该过程涉及由 (±)-7 衍生的 N-羰基氮丙啶 10[(1RS,2SR,4RS,5RS,6SR)-6-氰基-8-氧杂-3-氮杂双环[3.2.1.02,4] 辛-6-基乙酸酯衍生物]的酸促进重排。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26607

文献信息

• Highly Stereoselective Aminohydroxylations of<i>exo</i>-2-Cyano-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl Acetate
  作者：Susy Allemann、Pierre Vogel

  DOI：10.1055/s-1991-26607

  日期：——

  Protected forms of exo-5-amino-exo-6-hydroxy-7-oxabicyclo [2.2.1]heptan-2-one and of exo-5-amino-endo-6-hydroxy-7-oxabicyclo [2.2.1]heptan-2-one can be obtained readily and with high stereoselectivity from exo-2-cyano-7-oxabicyclo[2.2.1] hept-5-en-2-yl acetate (±)-(7). The processes involve acid promoted rearrangements of N-carbonyl aziridines 10 [(1 RS, 2SR, 4RS,5RS,6SR)-6-cyano-8-oxa-3-azatricyclo[3.2.1.02,4] oct-6-yl acetate derivatives] derived from (±)-7.

  外-2-氰基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-酮和外-5-氨基-内-6-羟基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-酮的保护形式可以很容易地从外-2-氰基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-基乙酸酯（±）-（7）中以高立体选择性获得。该过程涉及由 (±)-7 衍生的 N-羰基氮丙啶 10[(1RS,2SR,4RS,5RS,6SR)-6-氰基-8-氧杂-3-氮杂双环[3.2.1.02,4] 辛-6-基乙酸酯衍生物]的酸促进重排。