2,2-Dimethyl-N-(3-deuterio-2-pyridinyl)propanamide | 86847-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-N-(3-deuterio-2-pyridinyl)propanamide
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-N-(3-deuterio-2-pyridyl)propanamide；N-(3-deuteriopyridin-2-yl)-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 86847-62-3
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• 分子量: 179.226
• InChiKey: CGSPVYCZBDFPHJ-RAMDWTOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-特戊酰胺基吡啶 在 二丁基镁 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以97%的产率得到2,2-Dimethyl-N-(3-deuterio-2-pyridinyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Reaction of magnesiated bases on substituted pyridines: deprotonation or 1,4-addition?

  摘要：

  N-(叔丁基)pyridine-2-carboxamide (1)、N-苯基pyridine-2-carboxamide (7) 和 2,2-二甲基-N-(2-吡啶基)丙酰胺 (18) 在THF回流条件下，使用化学计量的PriMgCl或Bu2Mg容易地在C3位去质子化。随后与各种电亲体（氘水、醛、碘和二甲基二硫）反应，得到在C2位带有有用的羧酸或氨基衍生基团的2,3-二取代吡啶。当N-(叔丁基)pyridine-3-carboxamide (12) 和2,2-二甲基-N-(3-吡啶基)丙酰胺 (22) 在相同的反应条件下，发生对吡啶环的1,4-加成，生成4-烷基衍生物。从N-(叔丁基)pyridine-4-carboxamide (15) 开始，1,2-加成和去质子化反应同时发生。

  DOI：

  10.1039/b007270m

文献信息

• Regiospecific electrophilic substitution of aminopyridines: ortho lithiation of 2-, 3-, and 4-(pivaloylamino)pyridines
  作者：James A. Turner

  DOI：10.1021/jo00168a007

  日期：1983.10
• ESTEL, L.;LINARD, F.;MARSAIS, F.;GODARD, A.;QUEGUINER, G., J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 105-112
  作者：ESTEL, L.、LINARD, F.、MARSAIS, F.、GODARD, A.、QUEGUINER, G.

  DOI：——

  日期：——
• TURNER, J. A., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 20, 3401-3408
  作者：TURNER, J. A.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of magnesiated bases on substituted pyridines: deprotonation or 1,4-addition?
  作者：Véronique Bonnet、Florence Mongin、François Trécourt、Guy Quéguiner

  DOI：10.1039/b007270m

  日期：——

  N-(tert-Butyl)pyridine-2-carboxamide (1), N-phenylpyridine-2-carboxamide (7) and 2,2-dimethyl-N-(2-pyridyl)propanamide (18) are readily deprotonated at C3 with a stoichiometric amount of PriMgCl or Bu2Mg in THF under reflux. Subsequent trapping with various electrophiles (deuterated water, aldehydes, iodine and dimethyl disulfide) gives 2,3-disubstituted pyridines carrying a useful carboxylic acid- or amino-derived function at C2. When N-(tert-butyl)pyridine-3-carboxamide (12) and 2,2-dimethyl-N-(3-pyridyl)propanamide (22) are subjected to the same reaction conditions, 1,4-addition to the pyridine ring occurs, giving 4-alkyl derivatives. Starting from N-(tert-butyl)pyridine-4-carboxamide (15), 1,2-addition and deprotonation reactions occur simultaneously.

  N-(叔丁基)pyridine-2-carboxamide (1)、N-苯基pyridine-2-carboxamide (7) 和 2,2-二甲基-N-(2-吡啶基)丙酰胺 (18) 在THF回流条件下，使用化学计量的PriMgCl或Bu2Mg容易地在C3位去质子化。随后与各种电亲体（氘水、醛、碘和二甲基二硫）反应，得到在C2位带有有用的羧酸或氨基衍生基团的2,3-二取代吡啶。当N-(叔丁基)pyridine-3-carboxamide (12) 和2,2-二甲基-N-(3-吡啶基)丙酰胺 (22) 在相同的反应条件下，发生对吡啶环的1,4-加成，生成4-烷基衍生物。从N-(叔丁基)pyridine-4-carboxamide (15) 开始，1,2-加成和去质子化反应同时发生。