8-(苄氧基)咪唑并[1,5-a]吡啶 | 910094-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 8-(苄氧基)咪唑并[1,5-a]吡啶
• 中文别名: 8-(苄氧基)咪唑并[1,5-A]吡啶；8-(苄氧基)-咪唑并[1,5-a]吡啶盐酸盐
• 英文名称: 8-benzyloxy-imidazo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 8-benzyloxyimidazo[1,5-a]pyridine；8-(Benzyloxy)imidazo[1,5-a]pyridine；8-phenylmethoxyimidazo[1,5-a]pyridine
• CAS: 910094-98-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: FZKNDLYOEWCOSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.15

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(苄氧基)咪唑并[1,5-a]吡啶 在 5%-palladium/activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 40.0h， 以75%的产率得到6,7-二氢咪唑并[1,5-a]吡啶-8(5H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Process for Preparing 6,7-Dihydro-5H-Imidazo[1,5-A]Pyridin-8-One

  摘要：

  6,7-二氢-5H-咪唑[1,5-a]吡啶-8-酮（I）可以通过以下方法高产率地得到：1）从适当保护的C-(3-羟基吡啶-2-基)甲胺开始，其胺基转化为甲酰胺，然后环化为咪唑[1,5-a]吡啶，并氢化为6,7-二氢-5H-咪唑[1,5-a]吡啶-8-酮，适当保护的C-(3-羟基吡啶-2-基)甲胺可以通过两步法从商业可得的3-羟基-2-氰基吡啶[932-35-4]制备，或者通过三步法从商业可得的2-羟甲基吡啶-3-醇[14173-30-9]制备；2）从N,N-二甲基-2-(三烷基硅基)咪唑-1-磺酰胺通过锂化和随后与适当保护的4-羟基丁醛反应，然后氧化二级醇，酸诱导去保护咪唑和去保护醇官能团，制备4-羟基-1-(1H-咪唑-4-基)丁酮，这是合成6,7-二氢-5H-咪唑[1,5-a]吡啶-8-酮（式I）的中间体，如WO 2002/040484中所述；3）从5,6,7,8-四氢咪唑[1,5-a]吡啶[38666-30-7]开始进行氧化的方法。

  公开号：

  US20090118512A1
• 作为产物：
  描述：

  N-[(3-苄氧基吡啶-2-基)甲基]甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以67%的产率得到8-(苄氧基)咪唑并[1,5-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Process for Preparing 6,7-Dihydro-5H-Imidazo[1,5-A]Pyridin-8-One

  摘要：

  6,7-二氢-5H-咪唑[1,5-a]吡啶-8-酮（I）可以通过以下方法高产率地得到：1）从适当保护的C-(3-羟基吡啶-2-基)甲胺开始，其胺基转化为甲酰胺，然后环化为咪唑[1,5-a]吡啶，并氢化为6,7-二氢-5H-咪唑[1,5-a]吡啶-8-酮，适当保护的C-(3-羟基吡啶-2-基)甲胺可以通过两步法从商业可得的3-羟基-2-氰基吡啶[932-35-4]制备，或者通过三步法从商业可得的2-羟甲基吡啶-3-醇[14173-30-9]制备；2）从N,N-二甲基-2-(三烷基硅基)咪唑-1-磺酰胺通过锂化和随后与适当保护的4-羟基丁醛反应，然后氧化二级醇，酸诱导去保护咪唑和去保护醇官能团，制备4-羟基-1-(1H-咪唑-4-基)丁酮，这是合成6,7-二氢-5H-咪唑[1,5-a]吡啶-8-酮（式I）的中间体，如WO 2002/040484中所述；3）从5,6,7,8-四氢咪唑[1,5-a]吡啶[38666-30-7]开始进行氧化的方法。

  公开号：

  US20090118512A1

文献信息

• Novel imidazo[1,5-a] pyridine derivatives, method for preparing same and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：ALCOUFFE Chantal

  公开号：US20080108648A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  The invention concerns compounds of formula I, a method for preparing said compounds, pharmaceutical compositions containing same and the therapeutic uses thereof.

  该发明涉及公式I的化合物，制备该化合物的方法，含有相同化合物的药物组合物以及其治疗用途。
• Imidazo[1,5-a] pyridine derivatives, method for preparing same and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：US08008321B2

  公开（公告）日：2011-08-30

  The invention concerns compounds of formula I, a method for preparing said compounds, pharmaceutical compositions containing same and the therapeutic uses thereof.

  本发明涉及I式化合物，制备该化合物的方法，包含该化合物的药物组合物以及其治疗用途。
• Novel imidazo[1,5-a]pyridine derivatives, method for preparing same and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：ALCOUFFE Chantal

  公开号：US20110136856A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  The invention concerns compounds of formula I, a method for preparing said compounds, pharmaceutical compositions containing same and the theraprutic uses thereof.

  本发明涉及式I的化合物，制备该化合物的方法，含有该化合物的药物组合物以及其治疗用途。
• Imidazo[1,5-a]pyridine derivatives, method for preparing same and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：Alcouffe Chantal

  公开号：US08633216B2

  公开（公告）日：2014-01-21

  The invention concerns compounds of formula I, a method for preparing said compounds, pharmaceutical compositions containing same and the therapeutic uses thereof.

  本发明涉及公式I的化合物，制备该化合物的方法，含有该化合物的药物组合物以及其治疗用途。
• WO2007/113235
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——