methyl 2-allyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate | 685140-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 2-allyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-oxo-2-(prop-2-EN-1-YL)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate；methyl 1-oxo-2-prop-2-enyl-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 685140-08-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: NAZJIUCXEJWCEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-allyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 methyl (3aSR,9bSR)-2-[(methylamino)methyl]-9b-phenyl-2,3,5,9b-tetrahydronaphtho[1,2-b]furan-3a(4H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二芳基丁胺药效团并入茚并或萘并[1,2-b]吡喃环系统

  摘要：

  通过将二芳基丁胺药效团并入杂环系统，即茚并[1,2-b]呋喃、茚并[1,2-b]吡喃、萘并[1,2-b]呋喃、和苯并[h]色烯。这些化合物是由 2-烯基取代的 1-茚满醇或 1-萘酚环氧化形成的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400096
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(((allyloxy)carbonyl)oxy)-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 2-allyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫脲辅助的 β-酮酯的对映选择性钯催化脱羧烯丙基化

  摘要：

  报道了由钯双（膦）-硫脲复合物催化的 β-酮酯的对映选择性分子内脱羧烯丙基化。该程序不仅对β-酮酯有效，而且对β-酮酰胺有效。还建立了不对称脱羧烯丙基化的分子间变体。DFT 计算表明，外球机制对于 β-酮酯的脱羧烯丙基化是可行的。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590869

文献信息

• Direct Allylation of Active Methylene Compounds with Allylic Alcohols by Use of Palladium/Phosphine-Borane Catalyst System
  作者：Aika Shimizu、Goki Hirata、Gen Onodera、Masanari Kimura

  DOI：10.1002/adsc.201800187

  日期：2018.5.16

  The C−C bond formation between active methylene compounds and allylic alcohols has been newly developed by using a palladium complex as a catalyst together with a phosphine‐borane ligand. The best phosphine‐borane ligand for this direct allylation has been revealed to be Ph2P(CH2)4(9‐BBN) to produce a variety of desirable allylated products in high yields.

  通过使用钯配合物与膦-硼烷配体作为催化剂，新开发了活性亚甲基化合物与烯丙基醇之间的C-C键形成。已经证明，用于这种直接烯丙基化的最佳膦硼烷配体是Ph 2 P（CH 2）4（9-BBN），可以高产率生产出各种理想的烯丙基化产物。
• Highly Efficient and Regioselective Allylation with Allylic Alcohols Catalyzed by [Mo₃S₄Pd(η³-allyl)] Clusters
  作者：Yinsong Tao、Bo Wang、Baomin Wang、Lihong Qu、Jingping Qu

  DOI：10.1021/ol100805c

  日期：2010.6.18

  A highly efficient and regioselective allylation reaction of amines and active methylene compounds directly using allylic alcohols under mild conditions catalyzed by the novel cubane-type sulfido [(Cp*Mo)3(μ3-S)4Pd(η3-allyl)][PF6]2 clusters has been developed. A variety of allylic alcohols and nucleophiles including amines and active methylene compounds are investigated, and in the case of allylic alcohols

  胺和直接使用由所述新颖的立方烷型硫代[（CP * Mo）的催化的温和的条件下烯丙醇的活性亚甲基化合物的高效和区域选择性烯丙基反应，3（μ 3 -S）4的Pd（η 3 -烯丙基）] [PF 6 ]已经开发了2个集群。研究了包括胺和活性亚甲基化合物在内的各种烯丙醇和亲核体，在烯丙基醇的α-或γ-位带有取代基的情况下，只能得到线性产物。
• Nickel-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of β-Dicarbonyl Compounds via C–C Bond Activation of 2-Allylated Cyclic 1,3-Diketones
  作者：Kosuke Higashida、Valentin Smaïl、Haruki Nagae、Jean-Francois Carpentier、Kazushi Mashima

  DOI：10.1021/acscatal.2c05664

  日期：2023.2.3

  The asymmetric allylic alkylation (AAA) reaction using less reactive, stable allylic sources is challenging. We achieved a nickel(0)-catalyzed AAA reaction of β-dicarbonyl compounds under ambient conditions through unstrained C–C bond activation of 2-allylated 2-methylcyclohexane-1,3-dione derivatives to afford the corresponding quaternary chiral compounds in high yield with high enantioselectivity

  使用反应性较低、稳定的烯丙基来源的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 反应具有挑战性。我们通过 2-烯丙基化 2-甲基环己烷-1,3-二酮衍生物的无应变 C-C 键活化，在环境条件下实现了镍 (0) 催化的 β-二羰基化合物的 AAA 反应，以高产率提供相应的季手性化合物具有高对映选择性。由于副产物 2-甲基环己烷-1,3-二酮的低溶解度，反应几乎不可逆地进行。控制实验和 DFT 计算允许阐明 AAA 反应与 Ni(0)-( S )-tol-MeO-BIPHEP 催化剂体系的机理；周转限制步骤是C-C键形成，逆反应需要7.6 kcal mol –1活化能高于正向反应。