methyldiphenyl(p-tolyl)silane | 192197-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyldiphenyl(p-tolyl)silane
• 英文别名: methyl(4-methylphenyl)diphenylsilane；Methyl-(4-methylphenyl)-diphenylsilane
• CAS: 192197-69-6
• 化学式: C₂₀H₂₀Si
• 分子量: 288.464
• InChiKey: CVVAPZKZAPASMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基二苯基氯硅烷 在 sodium tetrahydroborate 、 9,10-二甲氧基蒽 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyldiphenyl(p-tolyl)silane
  参考文献：
  名称：

  通过有机光氧化还原催化对芳烃进行 p-甲硅烷基化：使用 p-甲硅烷基化芳烃进行专有的 o-甲硅烷基化、o-酰化和 o-烷基化反应

  摘要：

  通过将原位生成的甲硅烷基自由基与芳烃自由基阳离子偶联，已经实现了芳烃的光催化区域特异性p-甲硅烷基化。该策略包括 PhSe-SiR 3 的还原活化和从富电子芳烃到 9,10-二甲氧基蒽自由基阳离子 (DMA •+ ) 的单电子转移。如此形成的对-甲硅烷基芳烃进一步用于排他性的o-甲硅烷基化反应和区域特异性的o-酰化以及o-烷基化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02672

文献信息

• Zinc-Catalyzed Nucleophilic Substitution Reaction of Chlorosilanes with Organomagnesium Reagents
  作者：Kei Murakami、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/jo802433t

  日期：2009.2.6

  Zinc-catalyzed nucleophilic substitution reactions of chlorosilanes with organomagnesium reagents afford various tetraorganosilanes under mild reaction conditions. The reactions can be performed on large scale and allow efficient preparation of functionalized tetraorganosilanes.

  锌硅烷与有机镁试剂的锌催化亲核取代反应可在温和的反应条件下提供各种四有机硅烷。该反应可以大规模进行，并且可以有效地制备官能化的四有机硅烷。
• Copper-Catalyzed Arylation of Chlorosilanes with Grignard Reagents
  作者：Eiji Morita、Kei Murakami、Masayuki Iwasaki、Koji Hirano、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.82.1012

  日期：2009.8.15

  Nucleophilic substitution reactions of chlorosilanes with aryl Grignard reagents take place efficiently in the presence of copper(I) iodide to afford tetraorganosilanes.

  氯硅烷与芳基格氏试剂的亲核取代反应在碘化铜（I）存在下高效进行，生成四有机硅。
• Silver-Catalyzed Transmetalation between Chlorosilanes and Aryl and Alkenyl Grignard Reagents for the Synthesis of Tetraorganosilanes
  作者：Kei Murakami、Koji Hirano、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/anie.200801949

  日期：2008.7.21
• <i>p</i>-Silylation of Arenes via Organic Photoredox Catalysis: Use of <i>p</i>-Silylated Arenes for Exclusive <i>o</i>-Silylation, <i>o</i>-Acylation, and <i>o</i>-Alkylation Reactions
  作者：Ganesh Pandey、Sandip Kumar Tiwari、Pushpendra Singh、Pradip Kumar Mondal

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02672

  日期：2021.10.15

  Photocatalytic regiospecific p-silylation of arenes has been achieved by the coupling of in situ generated silyl radical with arene radical cation. The strategy involves reductive activation of PhSe–SiR3 and single electron transfer from the electron rich arene to 9,10-dimethoxyanthracene radical cation (DMA•+). p-Silyl arenes, thus formed, are further utilized for exclusive o-silylation reaction and

  通过将原位生成的甲硅烷基自由基与芳烃自由基阳离子偶联，已经实现了芳烃的光催化区域特异性p-甲硅烷基化。该策略包括 PhSe-SiR 3 的还原活化和从富电子芳烃到 9,10-二甲氧基蒽自由基阳离子 (DMA •+ ) 的单电子转移。如此形成的对-甲硅烷基芳烃进一步用于排他性的o-甲硅烷基化反应和区域特异性的o-酰化以及o-烷基化反应。