(3S,4R,1'R)-3-(1'-hydroxyethyl)-4-(N-allyloxycarbonylglycylthio)-2-azetidinone | 104401-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R,1'R)-3-(1'-hydroxyethyl)-4-(N-allyloxycarbonylglycylthio)-2-azetidinone
• 英文别名: 4(R)-(N-allyloxycarbonylglycylthio)-3(S)-(1'(R)-hydroxyethyl)-2-azetidinone；S-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl] 2-(prop-2-enoxycarbonylamino)ethanethioate
• CAS: 104401-92-5
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 288.324
• InChiKey: RGRAMZCLTCMFMK-KDILMLJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  aqueous thiolic acid 、 (3S,4R)-4-acetoxy-3-<(R)-1-hydroxyethyl>azetidin-2-one 生成 (3S,4R,1'R)-3-(1'-hydroxyethyl)-4-(N-allyloxycarbonylglycylthio)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven Acyloxyazetidinonen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0181831A2

  公开（公告）日：1986-05-21

  (4R)-3,4-trans-disubstituierte Azetidinone der Formel worin R1 Wasserstoff oder Niederalkyl, R2 Wasserstoff oder eine Hydroxyschutzgruppe R2, R3 Phenyl, substituiertes Phenyl oder Niederalkyl und R4 Wasserstoff oder eine Aminoschutzgruppe R4 bedeuten, sind wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung optisch aktiver, antibiotisch wirksamer Penem- oder Carbapenemverbindungen. Die Verfahren zur Herstellung der Azetidinone der Formel (I) umfassen den Ringschluss zwischen den C-Atomen 3 und 4 des Azetidinonringes sowie die Vorstufen und Verfahren zu deren Herstellung.

  式中的(4R)-3,4-反式-二取代氮杂环丁酮 其中 R1 为氢或低级烷基，R2 为氢或羟基保护基 R2，R3 为苯基、取代苯基或低级烷基，R4 为氢或氨基保护基 R4，是制备具有光学活性、抗生素活性的青霉烯或碳青霉烯化合物的重要中间体。制备式（I）氮杂环丁酮的工艺包括氮杂环丁酮环的 C 原子 3 和 4 之间的闭环以及制备它们的前体和工艺。
• Synthese von Beta-Lactamverbindungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0215739A1

  公开（公告）日：1987-03-25

  Die Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur lerstellung von Verbindungen der Formel oder Salzen davon, ausgehend von Verbindungen der Formeln über Verbindungen der Formeln in welchen Verbindungen R, Wasserstoff oder Niederalkyl, R2 ein organischer Rest, der eine funktionelle Gruppe tragen kann, die gegebenenfalls durch eine übliche Schutzgruppe R°2 geschütztsein kann, R3 Wasserstoff oder eine übliche Carboxylschutzgruppe R°3, W eine gegen einen Thiocarbonsäurerest der Formel III austauschbare Gruppe und Z Sauerstoff oder Schwefel darstellen.

  本发明涉及一种制备式化合物或其盐的改进工艺。 或其盐类的改进工艺。 通过式化合物 其中，R 是氢或低级烷基，R2 是有机基，可带有官能团，官能团可选择性地受到惯用保护基 R°2 的保护，R3 是氢或惯用羧基保护基 R°3，W 是可与式 III 的硫代羧酸基交换的基团，Z 是氧或硫。
• Neues Verfahren zur Herstellung von 4-Acyloxy-3-hydroxyethyl-azetidinonen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0290385A1

  公开（公告）日：1988-11-09

  Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von (3R,1′R)-­4-Acyloxy-3-(1′-hydroxyethyl)-2-azetidinonen der Formel worin R¹ Niederalkyl oder Aryl bedeutet, durch enantioselektive Reduktion der Carbonylgruppe in einem geeigneten α-Acylaminomethylacetessigsäure­ester, Cyclisierung der erhältlichen α-Acylaminomethyl-β-hydroxybutter­säureesters zu einem 5,6-Dihydro-1,3,4H-Oxazin unter Inversion des die Hydroxygruppe tragenden C-Atoms, Aequilibrierung zum bevorugten trans­substituierten Dihydrooxazin, Rückspaltung zu konfigurativ einheitlicher α-Aminomethyl-β-hydroxybuttersäure, Ringschluss zum β-Lactam und oxi­dative Acylierung an C(4) des β-Lactams. Verbindungen der Formel I können als Ausgangsstoffe zur Herstellung von β-Lactam-Antibiotika verwendet werden. Neue Zwischenprodukte sind ebenfalls Gegenstand der Erfindung.

  本发明涉及一种制备(3R,1′R)-4-乙酰氧基-3-(1′-羟乙基)-2-氮杂环丁酮的新工艺，其式为 其中 R¹ 为低级烷基或芳基，通过对映体选择性还原合适的 α-乙酰乙酸氨甲基中的羰基，将得到的 α-乙酰乙酸氨甲基-β-羟基丁酸酯环化为 5,6-二氢-1,3、4H-噁嗪，带羟基的 C 原子反转，平衡为优选的反式取代二氢噁嗪，裂解回配置一致的 α-氨甲基-β-羟基丁酸，闭环为 β-内酰胺，并在β-内酰胺的 C（4）处进行氧化酰化。式 I 的化合物可用作生产 β-内酰胺类抗生素的起始原料。新的中间体也是本发明的一个主题。
• Verfahren zur Herstellung von 4-Acetoxy-3-hydroxyethyl-azetidinon
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0279781A2

  公开（公告）日：1988-08-24

  Die Erfindung betrifft neue Verfahren zur Herstellung von 4-Acetoxy-3-hydroxyethyl-azetidinon der Formel insbesondere von 4(R)-Acetoxy-3(R)-(1'(R)-hydroxyethyl)-2-azetidinon, aus enantiomerenreinen Verbindungen der Formel worin R1 Niederalkyl und Z1 Amino, Arylmethylamino, Acylamino oder Azido bedeuten, durch Reduktion der C=C-Doppelbindung und gegebenenfalls der Arylmethylamino- oder Azidogruppe mit Wasserstoff, Lactonrtngöffnung, Ringschluss zum β-Lactam, gegebenenfalls nach Hydrolyse der Acylaminogruppe, und oxidativer Decarboxylierung der ursprünglichen Lacton-Carboxygruppe in Gegenwart eines Acetatabgebenden Mittels. Verbindungen der Formel 1 können als Ausgangsstoffe zur Herstellung von β-Lactam-Antibiotika verwendet werden. Neue Zwischenprodukte und Ausgangsmaterialien sind ebenfalls Gegenstand der Erfindung.

  本发明涉及制备式 4-乙酰氧基-3-羟乙基-2-氮杂环丁酮的新工艺。 特别是 4-(R)-乙酰氧基-3(R)-(1'(R)-羟乙基)-2-氮杂环丁酮的新工艺。 其中 R1 为低级烷基，Z1 为氨基、芳基甲基氨基、酰氨基或叠氮基，通过 C=C 双键和芳基甲基氨基或叠氮基（可选）与氢还原、内酯开环、β-内酰胺闭环（可选）酰氨基水解后，以及原始内酯羧基在乙酸酯供体存在下的氧化脱羧反应制得。式 1 的化合物可用作制备 β-内酰胺类抗生素的起始原料。新的中间体和起始原料也是本发明的主题。
• US4927507A
  申请人：——

  公开号：US4927507A

  公开（公告）日：1990-05-22