1-(5-methylthiazol-2-yl)-3-phenylthiourea | 330830-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(5-methylthiazol-2-yl)-3-phenylthiourea
• 英文别名: 1-(5-methylthiazole-2-yl)-3-phenylthiourea；N-(5-methyl-1,3-thiazol-2-yl)-N'-phenylthiourea；1-(5-Methyl-1,3-thiazol-2-yl)-3-phenylthiourea
• CAS: 330830-99-4
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃S₂
• 分子量: 249.36
• InChiKey: DKJOINBAAIZKSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-methylthiazol-2-yl)-3-phenylthiourea 在 高氯酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 168.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1-（5-甲基噻唑-2-基）-3-苯基硫脲的多晶型物和两个位置异构体的各种阴离子辅助组装

  摘要：

  苯基和分子内氢键的取向在不对称硫脲衍生物1-（5-甲基噻唑-2-基）-3-苯基硫脲（PTH1）的三个构象多晶型的堆积模式中起主要作用。每个多晶型物的自组装由氢键结合的二聚体基序以首尾相连的方式组合在一起，但以不同的方式包装。每个酰胺-NH与5-甲基噻唑单元的氮原子之间均具有分子内NH-N氢键。1-（4-甲基噻唑-2-基）-3-苯基硫脲（PTH2）的堆积形式由PTH2的二聚体组装而成。PTH2是单态的，因为每个分子的苯环的C–H键与相邻分子的硫代羰基的硫原子之间存在分子间的CH–H·S相互作用。这种相互作用将苯基锁定在固态状态。最初存在于位置异构体PTH1和PTH2中的整个硫脲基团的syn-anti构象始终会转化为其盐中的syn-syn构象。PTH1或PTH2盐中阴离子的水合程度取决于阳离子以及阴离子。与相应的PTH2氯化物盐相比，PTH1的氯化物盐在堆积方式上有很大差异。它们在各自的晶胞中

  DOI：

  10.1021/cg5003379
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基噻唑 、 硫代异氰酸苯酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到1-(5-methylthiazol-2-yl)-3-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  1-（5-甲基噻唑-2-基）-3-苯基硫脲的多晶型物和两个位置异构体的各种阴离子辅助组装

  摘要：

  苯基和分子内氢键的取向在不对称硫脲衍生物1-（5-甲基噻唑-2-基）-3-苯基硫脲（PTH1）的三个构象多晶型的堆积模式中起主要作用。每个多晶型物的自组装由氢键结合的二聚体基序以首尾相连的方式组合在一起，但以不同的方式包装。每个酰胺-NH与5-甲基噻唑单元的氮原子之间均具有分子内NH-N氢键。1-（4-甲基噻唑-2-基）-3-苯基硫脲（PTH2）的堆积形式由PTH2的二聚体组装而成。PTH2是单态的，因为每个分子的苯环的C–H键与相邻分子的硫代羰基的硫原子之间存在分子间的CH–H·S相互作用。这种相互作用将苯基锁定在固态状态。最初存在于位置异构体PTH1和PTH2中的整个硫脲基团的syn-anti构象始终会转化为其盐中的syn-syn构象。PTH1或PTH2盐中阴离子的水合程度取决于阳离子以及阴离子。与相应的PTH2氯化物盐相比，PTH1的氯化物盐在堆积方式上有很大差异。它们在各自的晶胞中

  DOI：

  10.1021/cg5003379

文献信息

• Efficient construction of C–C bonds from aryl halides/aryl esters with arylboronic acids catalysed by palladium(II) thiourea complexes
  作者：Manikandan Thimma Sambamoorthy、Ramesh Rengan、Malecki Jan Grzegorz

  DOI：10.1002/aoc.5181

  日期：2019.11

  Interestingly, the palladium(II) thiourea complexes showed the highest catalytic activity with 0.1 mol% catalyst loading in Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions utilizing a range of aryl bromides/unactivated aryl chlorides with arylboronic acids as coupling partners in aqueous–organic media. Syntheses of diaryl ketones using aryl esters and arylboronic acids as coupling partners were also achieved with low

  已成功地合成了一组新的包含苯基（噻唑基）硫脲配体的钯（II）配合物，并借助分析和光谱（IR，UV-可见光和NMR）方法对其进行了表征。单晶X射线衍射法证实了新钯配合物中硫脲配体的N ^ S配位模式具有N ^ S配位模式的扭曲方平面几何结构。有趣的是，钯（II）硫脲配合物在铃木-宫浦交叉偶联反应中显示出最高的催化活性，催化剂负载量为0.1摩尔％，利用一系列芳基溴化物/未活化的芳基氯化物与芳基硼酸作为水性有机介质中的偶合伙伴。使用芳基酯和芳基硼酸作为偶合伙伴合成二芳基酮也可以在20小时内以较低的催化剂负载量实现。我们的催化剂的潜力通过其广泛的底物范围，低的催化剂负载量和高的分离产率得到了证明。此外，还研究了关键参数如溶剂，碱，温度和催化剂用量的影响。
• Nickel(II)‐Catalyzed Selective <i>(E)</i> ‐Olefination of Methyl Heteroarenes Using Benzyl Alcohols via Acceptorless Dehydrogenative Coupling Reaction
  作者：Gunasekaran Balamurugan、Rengan Ramesh

  DOI：10.1002/cctc.202101455

  日期：2022.1.21

  characterized with FT-IR, NMR, HRMS and single crystal X-ray method. The new complexes were tuned as effective homogeneous catalysts for synthesis of selective (E)-olefins from the reaction of methyl heteroarenes and benzyl alcohols via greener ADC methodology. The earth abundant nickel complexes performed well with 4 mol% of catalyst loading at 110 °C for 35 h, resulting in good to excellent yields (40–93 %)

  脱氢偶联：合成了两种Ni(II)硫脲配合物，并用FT-IR、NMR、HRMS和单晶X射线法对其进行了结构表征。新的配合物被调整为有效的均相催化剂，用于通过更环保的 ADC 方法从甲基杂芳烃和苯甲醇的反应中合成选择性(E) -烯烃。地球丰富的镍络合物在 4 mol% 的催化剂负载下在 110 °C 下 35 小时表现良好，产生了良好的产率 (40–93%)。
• US6875764B1
  申请人：——

  公开号：US6875764B1

  公开（公告）日：2005-04-05
• Arene diruthenium(II)‐mediated synthesis of imines from alcohols and amines under aerobic condition
  作者：Veerappan Tamilthendral、Rengan Ramesh、Jan Grzegorz Malecki

  DOI：10.1002/aoc.6122

  日期：2021.3

  the newly synthesized dinuclear arene Ru(II) complex were demonstrated towards the synthesis of imines from coupling of alcohols and amines in the aerobic condition. Analytical and various spectral methods have been used to establish the unprecedented formation of the new thiolato‐bridged dinuclear ruthenium complex. The molecular structure of the titled complex was evidenced with aid of X‐ray crystallographic

  在有氧条件下，通过醇和胺的偶联，新合成的双核芳烃Ru（II）配合物对亚胺的合成具有实用性和选择性。分析和各种光谱方法已被用来建立新的巯基桥联双核钌络合物的空前形成。借助X射线晶体学技术可以证明标题化合物的分子结构。通过醇与胺的无受体脱氢偶联，可以得到高达98％的优良亚胺，收率高达98％，水作为副产品得到。催化反应在没有任何氧化剂的情况下以1 mol％的催化剂负载运行了简洁经济的原子。此外，已经研究了碱，溶剂和催化剂在偶联反应中的作用。已经描述了一种可能的机理，并且发现其通过醛中间体的形成而进行。抗菌药物合成短N-（水杨基）-2-羟基苯胺说明了本方案的实用性。
• Polymorphs of 1-(5-Methylthiazol-2-yl)-3-phenylthiourea and Various Anion-Assisted Assemblies of Two Positional Isomers
  作者：Nithi Phukan、Jubaraj B. Baruah

  DOI：10.1021/cg5003379

  日期：2014.5.7

  differs. The sulfate salt (HPTH1)2(SO4) is formed by reaction of sulfuric acid with PTH1, but PTH2 forms the bisulfate salt (HPTH2)HSO4·H2O. PTH1 forms the corresponding dihydrogen phosphate salt upon reaction with orthophosphoric acid; the dihydrogen phosphate anions are held together in the form of cyclic hydrogen-bonded hexameric assemblies in the lattice. Water loss from the assemblies of hydrated salt

  苯基和分子内氢键的取向在不对称硫脲衍生物1-（5-甲基噻唑-2-基）-3-苯基硫脲（PTH1）的三个构象多晶型的堆积模式中起主要作用。每个多晶型物的自组装由氢键结合的二聚体基序以首尾相连的方式组合在一起，但以不同的方式包装。每个酰胺-NH与5-甲基噻唑单元的氮原子之间均具有分子内NH-N氢键。1-（4-甲基噻唑-2-基）-3-苯基硫脲（PTH2）的堆积形式由PTH2的二聚体组装而成。PTH2是单态的，因为每个分子的苯环的C–H键与相邻分子的硫代羰基的硫原子之间存在分子间的CH–H·S相互作用。这种相互作用将苯基锁定在固态状态。最初存在于位置异构体PTH1和PTH2中的整个硫脲基团的syn-anti构象始终会转化为其盐中的syn-syn构象。PTH1或PTH2盐中阴离子的水合程度取决于阳离子以及阴离子。与相应的PTH2氯化物盐相比，PTH1的氯化物盐在堆积方式上有很大差异。它们在各自的晶胞中