3-(2,2-dibromovinyl)-2H-chromene | 395642-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(2,2-dibromovinyl)-2H-chromene
• 英文别名: 3-(2,2-dibromoethenyl)-2H-chromene
• CAS: 395642-37-2
• 化学式: C₁₁H₈Br₂O
• 分子量: 315.992
• InChiKey: WRTLHYXYZXDFAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,2-dibromovinyl)-2H-chromene 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 三乙胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 6-[(2H-chromen-3-yl)ethynyl]nicotinate
  参考文献：
  名称：

  通过功能性吡啶基锌试剂和钯催化的交叉偶联反应有效合成新的杂类胡萝卜素

  摘要：

  描述了由 6-溴-2-吡啶基氯化锌 (11) 聚合合成带有色烯环和吡啶基或乙炔基吡啶基部分的杂芳烃类化合物 4、5a 和 5b。这种新的功能杂芳基锌试剂很容易从 2,6-二溴吡啶中获得，可以进行选择性钯催化的碳-碳键形成反应，以产生相应的 6-取代-2-溴吡啶 13。 13得到锌衍生物14，随后在钯催化条件下与4-碘苯甲酸乙酯偶联得到杂芳烃4。取代的溴吡啶13或三氟甲磺酸酯22与适当的炔烃在Sonogashira条件下偶联得到相应的杂芳烃5a、5b和6 .

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4207::aid-ejoc4207>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  2H-色烯-3-甲醛 、 四溴化碳 在 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到3-(2,2-dibromovinyl)-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  通过功能性吡啶基锌试剂和钯催化的交叉偶联反应有效合成新的杂类胡萝卜素

  摘要：

  描述了由 6-溴-2-吡啶基氯化锌 (11) 聚合合成带有色烯环和吡啶基或乙炔基吡啶基部分的杂芳烃类化合物 4、5a 和 5b。这种新的功能杂芳基锌试剂很容易从 2,6-二溴吡啶中获得，可以进行选择性钯催化的碳-碳键形成反应，以产生相应的 6-取代-2-溴吡啶 13。 13得到锌衍生物14，随后在钯催化条件下与4-碘苯甲酸乙酯偶联得到杂芳烃4。取代的溴吡啶13或三氟甲磺酸酯22与适当的炔烃在Sonogashira条件下偶联得到相应的杂芳烃5a、5b和6 .

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4207::aid-ejoc4207>3.0.co;2-3

文献信息

• Efficient Syntheses of New Heteroarotinoids through Functional Pyridylzinc Reagents and Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Mouâd Alami、Jean-François Peyrat、Larbi Belachmi、Jean-Daniel Brion

  DOI：10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4207::aid-ejoc4207>3.0.co;2-3

  日期：2001.11

  rings in association with pyridyl or ethynylpyridyl moieties, from 6-bromo-2-pyridylzinc chloride (11) is described. This new functional heteroarylzinc reagent, readily accessible from 2,6-dibromopyridine, may undergo a selective palladium-catalyzed carbon−carbon bond-forming reaction to yield the corresponding 6-substituted-2-bromopyridines 13. Further manipulation of the remaining bromine atom in 13

  描述了由 6-溴-2-吡啶基氯化锌 (11) 聚合合成带有色烯环和吡啶基或乙炔基吡啶基部分的杂芳烃类化合物 4、5a 和 5b。这种新的功能杂芳基锌试剂很容易从 2,6-二溴吡啶中获得，可以进行选择性钯催化的碳-碳键形成反应，以产生相应的 6-取代-2-溴吡啶 13。 13得到锌衍生物14，随后在钯催化条件下与4-碘苯甲酸乙酯偶联得到杂芳烃4。取代的溴吡啶13或三氟甲磺酸酯22与适当的炔烃在Sonogashira条件下偶联得到相应的杂芳烃5a、5b和6 .