5-Cyano-4-furan-2-yl-2-methyl-6-phenylcarbamoylmethylsulfanyl-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid allyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-Cyano-4-furan-2-yl-2-methyl-6-phenylcarbamoylmethylsulfanyl-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl 6-(2-anilino-2-oxoethyl)sulfanyl-5-cyano-4-(furan-2-yl)-2-methyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃O₄S
• 分子量: 435.5
• InChiKey: PAGPVULITVXTDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 吗啉 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5-Cyano-4-furan-2-yl-2-methyl-6-phenylcarbamoylmethylsulfanyl-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型烟腈-呋喃分子杂化物的合成及其降血糖活性

  摘要：

  摘要 目的：合成一些新型烟腈-呋喃杂化物并评价其降血糖活性。方法：以糠醛、氰硫基乙酰胺和Meldrum酸（或乙酰乙酸烯丙酯）为起始试剂，基于Knoevenagel缩合迈克尔加成-杂环化串联反应进行三组分吡啶合成。在地塞米松诱导的糖尿病大鼠模型上研究降血糖作用。结果与讨论：所有四种新化合物（XX-XXIII）均通过光谱方法进行表征，并发现具有显着的降血糖活性。结论：制备了一些新的烟腈-呋喃杂化物并进行了体内降血糖活性测试。化合物( XX )显示出比参比药物二甲双胍更有效的降血糖作用，且没有明显的肝毒性。

  DOI：

  10.1134/s1068162024020183

文献信息

• Synthesis and Hypoglycemic Activity of New Nicotinonitrile-Furan Molecular Hybrids
  作者：D. A. Tilchenko、E. Yu. Bibik、V. V. Dotsenko、S. G. Krivokolysko、K. A. Frolov、N. A. Aksenov、I. V. Aksenova

  DOI：10.1134/s1068162024020183

  日期：2024.4

  model of dexamethasone-induced diabetes mellitus in rats. Results and Discussion: All four new compounds (XX–XXIII) were characterized by spectral methods and found to have remarkable hypoglycemic activity. Conclusions: Some new nicotinonitrile-furan hybrids were prepared and tested in vivo for hypoglycemic activity. The compound (XX) showed more potent hypoglycemic effect that of the reference drug metformin

  摘要 目的：合成一些新型烟腈-呋喃杂化物并评价其降血糖活性。方法：以糠醛、氰硫基乙酰胺和Meldrum酸（或乙酰乙酸烯丙酯）为起始试剂，基于Knoevenagel缩合迈克尔加成-杂环化串联反应进行三组分吡啶合成。在地塞米松诱导的糖尿病大鼠模型上研究降血糖作用。结果与讨论：所有四种新化合物（XX-XXIII）均通过光谱方法进行表征，并发现具有显着的降血糖活性。结论：制备了一些新的烟腈-呋喃杂化物并进行了体内降血糖活性测试。化合物( XX )显示出比参比药物二甲双胍更有效的降血糖作用，且没有明显的肝毒性。