tert-butyl-[[(4S,5R)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl]oxy]-dimethylsilane | 1271742-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: tert-butyl-[[(4S,5R)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl]oxy]-dimethylsilane
• CAS: 1271742-10-9
• 化学式: C₂₃H₄₂O₄Si₂
• 分子量: 438.755
• InChiKey: CZHPDWBCSKRQMW-MCOCGALXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[[(4S,5R)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl]oxy]-dimethylsilane 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以83%的产率得到(2R,3S)-2,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]butane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  抗生素K1115 B 1 s（铝霉素）的首次全合成和结构测定

  摘要：

  从链霉菌属菌种的肉汤中分离出的K1115 B 1被发现是立体异构体的混合物。作者通过收敛合成鼠李糖衍生物，异苯并呋喃酮和手性四元醇的方法合成了K1115 B 1的所有立体异构体。比较1 1 H NMR谱和旋光讲明的K1115 B中的绝对结构1α（主要异构体）和K1115乙1β（次要异构体）为：（1 - [R，17小号） -和（1 - [R 17 - [R）-配置。立体异构体的旋光性表明，报道的铝霉素与K1115 B的结构相同1可能是立体异构体的另一种混合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.061
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-(hydroxymethyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到tert-butyl-[[(4S,5R)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl]oxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  抗生素K1115 B 1 s（铝霉素）的首次全合成和结构测定

  摘要：

  从链霉菌属菌种的肉汤中分离出的K1115 B 1被发现是立体异构体的混合物。作者通过收敛合成鼠李糖衍生物，异苯并呋喃酮和手性四元醇的方法合成了K1115 B 1的所有立体异构体。比较1 1 H NMR谱和旋光讲明的K1115 B中的绝对结构1α（主要异构体）和K1115乙1β（次要异构体）为：（1 - [R，17小号） -和（1 - [R 17 - [R）-配置。立体异构体的旋光性表明，报道的铝霉素与K1115 B的结构相同1可能是立体异构体的另一种混合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.061

文献信息

• The first total synthesis and structural determination of antibiotics K1115 B1s (alnumycins)
  作者：Kuniaki Tatsuta、Sonoko Tokishita、Tomohiro Fukuda、Takaaki Kano、Tadaaki Komiya、Seijiro Hosokawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.061

  日期：2011.3

  K1115 B1, isolated from the broth of Streptomyces species, was found to be a mixture of stereoisomers. Authors synthesized all stereoisomers of K1115 B1 by convergent synthesis coupling a rhamnose derivative, an isobenzofuranone, and a chiral tetraol. Comparison of 1H NMR spectra and optical rotations made it clear that the absolute structures of K1115 B1α (the major isomer) and K1115 B1β (the minor

  从链霉菌属菌种的肉汤中分离出的K1115 B 1被发现是立体异构体的混合物。作者通过收敛合成鼠李糖衍生物，异苯并呋喃酮和手性四元醇的方法合成了K1115 B 1的所有立体异构体。比较1 1 H NMR谱和旋光讲明的K1115 B中的绝对结构1α（主要异构体）和K1115乙1β（次要异构体）为：（1 - [R，17小号） -和（1 - [R 17 - [R）-配置。立体异构体的旋光性表明，报道的铝霉素与K1115 B的结构相同1可能是立体异构体的另一种混合物。