1,1-difluorotridecane | 62127-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 1,1-difluorotridecane
• CAS: 62127-02-0
• 化学式: C₁₃H₂₆F₂
• 分子量: 220.346
• InChiKey: ZBWFNOCXKSHOKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十三醛 在 Gingras' reagent 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,1-difluorotridecane
  参考文献：
  名称：

  A facile conversion of aliphatic aldehydes to 1,1-difluoroalkanes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88046-l

文献信息

• Difluoromethylation of Alkyl Bromides and Iodides with TMSCF₂H
  作者：Haiwei Zhao、Changhui Lu、Simon Herbert、Wei Zhang、Qilong Shen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02783

  日期：2021.2.5

  of unactivated alkyl bromides and iodides. Reactions of alkyl iodides with TMSCF2H were mediated by a copper catalyst using CsF as the activator, while reactions of less reactive alkyl bromides required a combination of palladium and a stoichiometric amount of CuI as the catalysts. Preliminary mechanistic studies of the synergistic Pd/Cu-catalyzed difluoromethylation of alkyl bromides suggest that it

  我们首次描述了两种用于未活化的烷基溴和碘的直接二氟甲基化的方案。烷基碘与TMSCF 2 H的反应由使用CsF作为活化剂的铜催化剂介导，而反应性较低的烷基溴的反应需要钯和化学计量的CuI的组合。对Pd / Cu催化的烷基溴的二氟甲基化协同作用的初步机理研究表明，它可能通过Pd（I）/ Pd（III）催化循环进行。
• [EN] LIPOPHILIC ANALOGS OF CJ-16264, METHODS OF USE, AND SYNTHESIS THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES LIPOPHILES DE CJ-16264, MÉTHODES D'UTILISATION ET SYNTHÈSE DE CEUX-CI
  申请人：UNIV RICE WILLIAM M

  公开号：WO2017100514A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  In one aspect, the present disclosure provides compounds and derivatives of CJ-16,264 of the formula (I) wherein the variables are as defined herein. The application also provides compositions, methods of treatment, and methods of synthesis thereof. In some embodiments, these compounds are used in the treatment of bacterial infections or in the treatment of cancer.

  在一个方面，本公开提供了CJ-16,264的化合物和衍生物，其化学式为（I），其中变量如本文所定义。该申请还提供了组合物、治疗方法以及合成方法。在某些实施例中，这些化合物被用于治疗细菌感染或癌症的治疗。
• Novel Method for Incorporating the CHF₂ Group into Organic Molecules Using BrF₃
  作者：Revital Sasson、Aviv Hagooly、Shlomo Rozen

  DOI：10.1021/ol034051n

  日期：2003.3.1

  3-dithiane derivatives, easily made from alkyl bromides and the parent 1,3-dithiane, were reacted with BrF(3) to form the corresponding 1,1-difluoromethyl alkanes (RCHF(2)) in 60-75% yield. The reaction proceeds well with primary alkyl halides. The limiting step for secondary alkyl halides is the relatively low yield of the dithiane preparation. The two sulfur atoms of the dithiane are essential for

  由烷基溴和母体1,3-二噻吩容易制得的2-烷基-1,3-二噻烷衍生物与BrF（3）反应形成60中的相应1,1-二氟甲基烷烃（RCHF（2）） -75％的产率。该反应与伯烷基卤化物进行得很好。仲烷基卤化物的限制步骤是二噻烷制剂的相对较低的收率。二噻吩的两个硫原子对于反应是必不可少的。
• Photocatalytic hydrofluoroalkylation of alkenes with carboxylic acids
  作者：Kang-Jie Bian、Yen-Chu Lu、David Nemoto、Shih-Chieh Kao、Xiaowei Chen、Julian G. West

  DOI：10.1038/s41557-023-01365-0

  日期：2023.12

  fluoroalkyl carboxylic acids as the sole reagents. Hydrotrifluoro-, difluoro-, monofluoro- and perfluoroalkylation are all demonstrated, with broad scope, mild conditions (redox neutral) and potential for late-stage modification of bioactive molecules. Critical to success is overcoming the exceedingly high redox potential of feedstock fluoroalkyl carboxylic acids such as trifluoroacetic acid by leveraging cooperative

  在药物中掺入氟烷基基序可以增强母体分子的治疗特性。烯烃的氢氟烷基化已成为获得多种氟烷基化化合物的有前途的途径;然而，目前的方法需要超化学计量氧化剂、昂贵/氧化性氟烷基化试剂和贵金属，并且通常表现出有限的范围，因此非常需要解决这些限制的通用方案。在这里，我们报道了烯烃的氢氟烷基化反应，其中廉价、丰富且可用 氟烷基羧酸 作为唯一试剂。氢三氟、二氟、单氟和全氟烷基化均已得到证明，具有范围广、条件温和（氧化还原中性）和生物活性分子后期修饰的潜力。成功的关键是利用地球上丰富的廉价铁和氧化还原活性巯基硫醇催化作用，克服原料氟烷基羧酸（如三氟乙酸）极高的氧化还原潜力，使这些试剂无需预活化即可直接用作氢全氟烷基化供体。初步的机理研究支持这种合作过程的根本性质。
• Replacing the carbonyl's oxygen with the difluoromethyl group
  作者：Or Cohen、Youlia Hagooly、Shlomo Rozen

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.042

  日期：2009.2

  Aldehydes or ketones were reacted with 2-(trimethylsilyl)-1,3-dithiane (1) and the products reduced to the corresponding dithianes using tetrafluoroboric acid and sodium borohydride. These sulfur containing Compounds were reacted with bromine trifluoride under mild conditions (1-2 min, 0 C) with a net result of replacing the carbonyls' oxygen with the desired difluoromethyl moiety. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.