5-endo-nitro-6-exo-phenyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene | 1424329-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-endo-nitro-6-exo-phenyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• 英文别名: (1S,4R,5S,6R)-5-nitro-6-phenylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 1424329-21-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: ABLIRAIUNBLRPK-VOAKCMCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 反式硝基苯乙烯 在 C₅₅H₅₁IrNO₂P₃⁽²⁺⁾*2F₆Sb^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 endo-2-nitro-exo-3-phenylbicyclo<2.2.1>hept-5-ene 、 5-endo-nitro-6-exo-phenyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  手性八面体膦-恶唑啉铱（III）配合物在不对称环加成反应中的催化作用

  摘要：

  式[IrH（H 2 O）（PN *）（PP）] [SbF 6 ] 2（PN * =手性膦-恶唑啉配体； PP =二膦）的阳离子铱（III）水配合物的合成与表征还报道了含OPOF 2的配合物[IrH（OPOF 2）（PN i Pr）（dppp）] [SbF 6 ]（10）。[IrH（H 2 O）（PNInd）（dppe）] [SbF 6 ] 2（1），[IrH（H 2 O）（PNInd）（dppen）] [SbF 6 ] 2（2）和10a已经确定。这些水性络合物的二氯甲烷溶液有效地催化硝酮的对映选择性1,3-偶极环加成Ñ -benzylidenephenylamine Ñ氧化物到环戊二烯和异丁烯之间和狄尔斯-阿尔德反应的反式-β-硝基苯乙烯。在第一种情况下，催化反应以极好的内选择性和ee高达85％进行；的Diels-Alder反应在室温下具有良好的快速发生内型：外型选择性和EE高达90％。偶

  DOI：

  10.1021/om301089c

文献信息

• Arene–Ruthenium Chemistry and Brønsted Acid Catalysis of a Chiral Phosphane-Hydroxyl Ligand
  作者：Daniel Carmona、M. Pilar Lamata、Pilar Pardo、Ricardo Rodrı́guez、Fernando J. Lahoz、Pilar Garcı́a-Orduña、Ibon Alkorta、José Elguero、Luis A. Oro

  DOI：10.1021/om401215m

  日期：2014.2.10

  The phosphane-hydroxyl ligand (S-C1,R-C2)-Ph2PC(Ph)HC(OH)HCH2OMe (POH) displays kappa P-1, kappa P-2,O, kappa P-3,O,O', and anionic deprotonated kappa P-3,O,O' coordination modes toward the metallic (eta(6)-p-MeC(6)H(4)iPr)Ru moiety. The hydroxyl group in [(eta(6)-p-MeC(6)H(4)iPr)Ru(kappa P-3,O,O'-POH)][SbF6](2) (3) has strong acidic properties. This complex catalyzes the Die Is Alder reaction between cyclopentadiene and trans-beta-nitrostyrene or. methacrolein as well as the Friedel Crafts reaction between indole and methyl 3,3,3,-trifluoropyruvate or trans-beta-nitrostyrene. Solution studies strongly indicate that complex 3 acts as a metallic Lewis acid assisted Bronsted-acid catalyst.