benzyl 4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-carboxylate | 211994-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: benzyl 4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-carboxylate
• 英文别名: Benzyl 4-methyl-3-oxo-1,4-benzoxazine-2-carboxylate
• CAS: 211994-54-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: GAHNGQZXNNCQJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 benzyl 4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到benzyl 2-[(ethoxycarbonyl)methyl]-4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Selective Alkylation of 3-Oxo-3,4-Dihydro-2H-1,4-Benzoxazine-2-Carboxylates

  摘要：

  Selective N-alkylation of 3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-carboxylates is achieved under phase transfer catalysis. Alkylation of 4-alkyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-l,4-benzoxazine-2-carboxylates at position 2 using sodium hydride as a base affords 2,4-dialkyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H- 1,4-benzoxazine-2-carboxylates.

  DOI：

  10.1080/00397919808004847
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-carboxylate 在 potassium fluoride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 benzyl 4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Selective Alkylation of 3-Oxo-3,4-Dihydro-2H-1,4-Benzoxazine-2-Carboxylates

  摘要：

  Selective N-alkylation of 3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-carboxylates is achieved under phase transfer catalysis. Alkylation of 4-alkyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-l,4-benzoxazine-2-carboxylates at position 2 using sodium hydride as a base affords 2,4-dialkyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H- 1,4-benzoxazine-2-carboxylates.

  DOI：

  10.1080/00397919808004847

文献信息

• Selective Alkylation of 3-Oxo-3,4-Dihydro-2<i>H</i>-1,4-Benzoxazine-2-Carboxylates
  作者：Alenka Rutar、Danijel Kikelj

  DOI：10.1080/00397919808004847

  日期：1998.8

  Selective N-alkylation of 3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-carboxylates is achieved under phase transfer catalysis. Alkylation of 4-alkyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-l,4-benzoxazine-2-carboxylates at position 2 using sodium hydride as a base affords 2,4-dialkyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H- 1,4-benzoxazine-2-carboxylates.