N-phenyl-4-chloro-1,8-naphthalimide | 4022-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-phenyl-4-chloro-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 6-chloro-2-phenyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；6-chloro-2-phenylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 4022-33-7
• 化学式: C₁₈H₁₀ClNO₂
• mdl: MFCD00204978
• 分子量: 307.736
• InChiKey: VOXLNVHDHAMBKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-4-chloro-1,8-naphthalimide 在 水 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到4-hydroxy-N-phenyl-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N -substituted 4-hydroxynaphthalimides using palladium-catalysed hydroxylation

  摘要：

  Successful implementation of a palladium-mediated hydroxylation of N-substituted 4-chloro-1,8-naphthalimides has been achieved. The methodology detailed herein utilises 4-chloro-1,8-naphthalic anhydride as a starting point and implements the catalyst/ligand combination of Pd(OAc)(2)/t-BuXPhos; all of which are relatively inexpensive. A range of imide substituents tolerated the reaction conditions, including acid sensitive substrates which are not compatible with other existing methodology. As such this approach is not only complimentary to existing procedures, it presents a more direct alternative to accessing 4-hydroxy-1,8-naphthalimides. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2015.11.007
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1,8-萘二甲酸酐 、 苯胺 反应 24.0h， 以45%的产率得到N-phenyl-4-chloro-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  与先前的报道相反 ，4-取代的1,8-萘二甲酰亚胺的杂环对亲核攻击不是惰性的†

  摘要：

  据报道具有抗亲核攻击性的N-芳基-4-氯-1,8-萘二甲酰亚胺的杂环在室温下与伯胺亲核试剂反应，得到4-氯-N-烷基-1,8-萘二甲酰亚胺。该反应在萘二甲酰亚胺中是一级的。哈米特图是线性的（R 2 0.996），具有大的正斜率（+3.0），与活化的配合物中氮上的大量负电荷形成一致。

  DOI：

  10.1039/c3ob40639c

文献信息

• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING BETA-THALASSEMIA AND SICKLE CELL DISEASE
  申请人：ACADEMIA SINICA

  公开号：US20160106728A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  Compounds, pharmaceutical compositions, and methods for treating anemia β-thalassemia anemia or sickle cell anemia.

  化合物、药物组合和治疗贫血β-地中海贫血或镰状细胞贫血的方法。
• ANTHRAPYRIDONE COMPOUNDS
  申请人：Chauhan Yogendrasinh Bharatsinh

  公开号：US20080045634A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  A compound of Formula (I): wherein R 3 is an aromatic functionality selected from the group consisting of Formula II and Formula III: and wherein R 1 , R 2 , R 5 , R 6 , R 7 , R 9 , and R 10 are independently selected from the group consisting of an aliphatic functionality having 1 to 6 carbon atoms, an aromatic functionality having 3 to 20 carbon atoms, a cycloaliphatic functionality having 3 to 20 carbon atoms, a hydroxy group, a halogen group, and a cyano group; R 4 is an aliphatic functionality having 1 to 6 carbon atoms; R 8 is an aliphatic functionality having 1 to 6 carbon atoms; “n” has a value of 0 to 4; “m” has a value of 0 to 2; “p” has a value of 0 to 2; “u” has a value of 0 to 2; “q” has a value of 0 to 3; “t” has a value of 0 to 4; and “r” has a value of 0 to 5.

  化合物的化学式为（I）： 其中，R3是从公式II和公式III组成的芳香官能团，R1、R2、R5、R6、R7、R9和R10是独立选择自具有1至6个碳原子的脂肪族官能团、具有3至20个碳原子的芳香族官能团、具有3至20个碳原子的环状脂肪族官能团、羟基、卤素基和氰基的官能团；R4是具有1至6个碳原子的脂肪族官能团；R8是具有1至6个碳原子的脂肪族官能团；“n”的值为0至4；“m”的值为0至2；“p”的值为0至2；“u”的值为0至2；“q”的值为0至3；“t”的值为0至4；“r”的值为0至5。
• Solvent-polarity reconfigurable fluorescent 4-piperazino-<i>N</i>-aryl-1,8-naphthalimide crown ether logic gates
  作者：Gabriel Gauci、David C. Magri

  DOI：10.1039/d2ra07568g

  日期：——

  Two solvent-polarity sensitive fluorescent logic gates with benzo-15-crown-5 or benzo-18-crown-6 and piperazine receptors display TRANSFER logic in water and AND logic in methanol.

  两种对溶剂极性敏感的荧光逻辑门具有苯并-15-冠醚-5 或苯并-18-冠醚-6 和哌嗪受体，在水中显示 TRANSFER 逻辑，在甲醇中显示 AND 逻辑。
• Akiyoshi; Tsuge, Kogyo Kagaku zasshi / Journal of the Society of Chemical Industry, 1953, vol. 56, p. 533;
  作者：Akiyoshi、Tsuge

  DOI：——

  日期：——
• KAZHOKA, X. A.;MEJROVITS, I. A., IZV. AN LATVSSR. CEP. XIM., 1983, N 3, 363-366
  作者：KAZHOKA, X. A.、MEJROVITS, I. A.

  DOI：——

  日期：——