1,8-bis-deuteriomethyl-naphthalene | 38645-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,8-bis-deuteriomethyl-naphthalene
• 英文别名: 1,8-Bis(deuteriomethyl)naphthalene
• CAS: 38645-41-9
• 化学式: C₁₂H₁₂
• 分子量: 158.211
• InChiKey: XAABPYINPXYOLM-QDNHWIQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲醇 在 萘 、 磷酸 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1,8-bis-deuteriomethyl-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰化环状醚和胺的还原裂解：合成应用

  摘要：

  在THF中用碱金属还原对称的分子内二芳基甲基醚（3a和8a）和胺（3b和8b）可以生成不对称的经氧或氨基官能化的芳基甲基有机金属。这样的中间体被成功捕获与各种亲电子，允许不对称2,2'-二取代-1,1'-联芳基（一个新的访问5AA - 5BF）和1,8-二取代的萘（10AA - 10BE）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00783-3

文献信息

• New one-pot synthesis of a benzonorcaradiene derivative by reduction of naphthalic anhydride with LiAlH4
  作者：Geerlig W. Wijsman、Lars A. van der Veen、Willem H. de Wolf、Friedrich Bickelhaupt

  DOI：10.1039/a700605e

  日期：——

  Reaction of naphthalic anhydride (naphthalene-1,8-dicarboxylic anhydride) (1) or of 1,8-bis(hydroxymethyl)naphthalene (3) with LiAlH4 in refluxing THF yields the benzonorcaradiene derivatives 2 in yields of up to 50%. It is proposed that in the formation of this (strained) product an anti-hydroalumination reaction is involved, which is facilitated by the assistance of a neighbouring alkoxide function.

  萘酐（萘-1,8-二羧酸酐）（1）或 1,8-双（羟甲基）萘（3）与 LiAlH4 在回流四氢呋喃中反应，生成苯并壬二烯衍生物 2，产率高达 50%。据推测，在形成这种（受约束的）产物的过程中，涉及到一个反氢化镓反应，而邻近的氧化烷官能团则为这一反应提供了便利。
• Reductive Cleavage of Benzannelated Cyclic Ethers and Amines: Synthetic Applications
  作者：Ugo Azzena、Salvatore Demartis、Luciano Pilo、Elisabetta Piras

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00783-3

  日期：2000.10

  Reduction of symmetrical intramolecular diarylmethyl ethers (3a and 8a) and amines (3b and 8b) with alkali metals in THF allows the generation of unsymmetrical oxy- or amino-functionalised arylmethyl organometallics. Such intermediates were successfully trapped with various electrophiles, allowing a new access to unsymmetrically 2,2′-disubstituted-1,1′-biaryls (5aa–5bf) and 1,8-disubstituted naphthalenes

  在THF中用碱金属还原对称的分子内二芳基甲基醚（3a和8a）和胺（3b和8b）可以生成不对称的经氧或氨基官能化的芳基甲基有机金属。这样的中间体被成功捕获与各种亲电子，允许不对称2,2'-二取代-1,1'-联芳基（一个新的访问5AA - 5BF）和1,8-二取代的萘（10AA - 10BE）。