4-bromo-N-[[phenyl(pyridin-2-yl)methylidene]amino]aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-[[phenyl(pyridin-2-yl)methylidene]amino]aniline
• 化学式: C₁₈H₁₄BrN₃
• 分子量: 352.233
• InChiKey: ABQFUUYQWSDKAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 4-bromo-N-[[phenyl(pyridin-2-yl)methylidene]amino]aniline 、 四苯硼钠 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用具有功能化苯hydr配体的单阳离子半三明治铑（III）络合物对醛进行酰胺化

  摘要：

  一系列单阳离子半夹心铑（III）络合物的已使用在甲醇中的苯腙衍生配体（L合成了1 -L 6）和起始前体[（η 5 -C 5我5）2的Rh 2（μ -Cl）2 Cl 2 ]的摩尔比为2：1。的N，N- '-phenylhydrazone络合物已被分离为四苯基硼酸盐。通过元素分析，FT-IR，紫外可见光，NMR光谱和质谱对所有复合物进行表征。的配合物[（分子结构η 5 -C 5我5通过单晶X射线结构分析确认了）Rh（L 1）Cl]（BPh 4）（1）。配合物[（η 5 -C 5我5）的Rh（L 3）CL]（BPH 4）（3）被用作用于形成酰胺反应的有效催化剂，在110到99％的转化率在2小时后在甲苯在盐酸羟胺和碳酸氢钠存在下，在摄氏零下。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2019.02.018

文献信息

• 10.1016/j.jorganchem.2024.123331
  作者：Devika, Neelakandan、Ananthalakshmi, Subbiah、Raja, Nandhagopal、Gupta, Gajendra、Therrien, Bruno

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2024.123331

  日期：——

  different imino pyridine ligands (L1–L6) and [(η5-C5Me5)2Ir2(µ-Cl)2Cl2] in a 2:1 molar ratio. All complexes were fully characterized by melting point, CHN analysis, FT-IR, UV–visible, 1H NMR, 13C NMR spectroscopy and mass spectrometry. The structure of complex 3 [(η5-C5Me5)Ir(L3)Cl](BPh4) was determined by single crystal X-ray structure analysis, showing a chelating coordination mode of the imino pyridine L3

  使用不同的亚氨基吡啶配体 （L1–L6） 和 [（η5-C5Me5）2Ir2（μ-Cl）2Cl2] 在干燥甲醇中以 2：1 的摩尔比合成了一系列通式 [（η5-C5Me5）Ir（L）Cl]（BPh4） 的稳定单核半夹心铱 （III） 配合物。通过熔点、CHN 分析、FT-IR、UV-visible、1H NMR、13C NMR 波谱和质谱对所有复合物进行了全面表征。通过单晶 X 射线结构分析确定了复合物 3 [（η5-C5Me5）Ir（L3）Cl]（BPh4） 的结构，显示了亚氨基吡啶 L3 的螯合配位模式。在盐酸羟胺和碳酸氢钠存在下，在 110 °C 下，通过配合物 1-6 在甲苯中进行一锅醛向酰胺的有机转化。发现复合物 3 的催化活性非常出色，表现出高转化率，催化周转频率高达 500。
• Amidation of aldehydes using mono-cationic half-sandwich rhodium(III) complexes with functionalized phenylhydrazone ligands
  作者：Neelakandan Devika、Subbiah Ananthalakshmi、Nandhagopal Raja、Gajendra Gupta、Bruno Therrien

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.02.018

  日期：2019.4

  A series of mono-cationic half-sandwich rhodium(III) complexes have been synthesized in methanol using phenylhydrazone-derived ligands (L1–L6) and the starting precursor [(η5-C5Me5)2Rh2(μ-Cl)2Cl2] in a 2:1 molar ratio. The N,N′-phenylhydrazone complexes have been isolated as tetraphenylborate salts. All complexes were characterized by elemental analysis, FT-IR, UV–visible, NMR spectroscopy and mass

  一系列单阳离子半夹心铑（III）络合物的已使用在甲醇中的苯腙衍生配体（L合成了1 -L 6）和起始前体[（η 5 -C 5我5）2的Rh 2（μ -Cl）2 Cl 2 ]的摩尔比为2：1。的N，N- '-phenylhydrazone络合物已被分离为四苯基硼酸盐。通过元素分析，FT-IR，紫外可见光，NMR光谱和质谱对所有复合物进行表征。的配合物[（分子结构η 5 -C 5我5通过单晶X射线结构分析确认了）Rh（L 1）Cl]（BPh 4）（1）。配合物[（η 5 -C 5我5）的Rh（L 3）CL]（BPH 4）（3）被用作用于形成酰胺反应的有效催化剂，在110到99％的转化率在2小时后在甲苯在盐酸羟胺和碳酸氢钠存在下，在摄氏零下。