(1S,4R)-2-cyclopropyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1S,4R)-2-cyclopropyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene
• 化学式: C₉H₁₃N
• 分子量: 135.209
• InChiKey: HTUBGLDDMFRJCM-IONNQARKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R)-2-cyclopropyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene 、 丁炔二酸二甲酯 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以41%的产率得到dimethyl (4aRS,7aSR)-2-(cyclopropyl)-2,4a,7,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyridine-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  在活化炔烃的作用下，将2-氮杂降冰片烯重排为四氢环戊达[ c ]吡啶–构建altemicidin核心的短路径

  摘要：

  基于易于获得的2-氮杂双环[2.2.1] hept-5的氨基克莱森重排，提出了一系列简单的方法来处理一系列2,4a，7,7a-四氢-1 H-环戊基[ c ]吡啶-烯在乙炔二羧酸二烷基酯，丙酸甲酯或丙醇酰胺的作用下。重排是高度非对映选择性的，并导致仅五种和六元环的顺式环化的一种异构体以令人满意的产率形成。使用开发的方法，合成了altemicidin和SB-203207核的紧密类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.10.015
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 环戊二烯 、 环丙胺 生成 (1S,4R)-2-cyclopropyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene
  参考文献：
  名称：

  在活化炔烃的作用下，将2-氮杂降冰片烯重排为四氢环戊达[ c ]吡啶–构建altemicidin核心的短路径

  摘要：

  基于易于获得的2-氮杂双环[2.2.1] hept-5的氨基克莱森重排，提出了一系列简单的方法来处理一系列2,4a，7,7a-四氢-1 H-环戊基[ c ]吡啶-烯在乙炔二羧酸二烷基酯，丙酸甲酯或丙醇酰胺的作用下。重排是高度非对映选择性的，并导致仅五种和六元环的顺式环化的一种异构体以令人满意的产率形成。使用开发的方法，合成了altemicidin和SB-203207核的紧密类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.10.015