6-(Benzo[1,3]dioxol-5-yl-piperidin-1-yl-methyl)-benzo[1,3]dioxol-5-ol | 102616-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-(Benzo[1,3]dioxol-5-yl-piperidin-1-yl-methyl)-benzo[1,3]dioxol-5-ol
• 英文别名: 6-[1,3-Benzodioxol-5-yl(piperidin-1-yl)methyl]-1,3-benzodioxol-5-ol
• CAS: 102616-76-2
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅
• 分子量: 355.39
• InChiKey: HABRLAIPVWNRBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-phenyl-propionaldehyde 、 6-(Benzo[1,3]dioxol-5-yl-piperidin-1-yl-methyl)-benzo[1,3]dioxol-5-ol 在 C₂₂H₂₄N₃⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到(7S,8S)-8-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-7-benzyl-7,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  醛与邻羟基苯二甲胺的碳和酸协同催化反应对二氢香豆素类化合物的高度对映选择性

  摘要：

  报道了一种快速对映二氢香豆素的高度对映选择性的方法。该反应涉及使用卡宾和原位生成的布朗斯台德酸作为催化剂的协同催化过程。使用α-氯醛和易于获得且稳定的邻羟基苯甲胺底物分别生成反应性的氮鎓烯醇酯烯醇盐和邻醌甲基化物（o- QM）中间体，以形成具有极高非对映选择性和对映选择性的二氢香豆素。催化反应产物可以容易地转化为有价值的药物和生物活性分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02883
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 芝麻酚 、 胡椒醛 以 甲醇 为溶剂， 以83%的产率得到6-(Benzo[1,3]dioxol-5-yl-piperidin-1-yl-methyl)-benzo[1,3]dioxol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  生物活性苄基-1,3-苯并二氧杂-5-醇的曼尼希碱衍生物

  摘要：

  3,4-亚甲基二氧苯酚（sesamol）与等摩尔量的芳族醛，吗啉或哌啶在甲醇中反应，得到曼尼希碱7和8，与昆虫生长调节剂以及抗白血病和抗有丝分裂的-1,3-苯并二恶唑苄衍生物有关。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220412

文献信息

• New anti-tumor agents.<b>2</b>. Benzopyranylamine compounds
  作者：Leonard Jurd

  DOI：10.1002/jhet.5570330660

  日期：1996.11

  condense with a variety of amine, aniline and hydrazine derivatives to form diverse isomeric benzopyrans of types of 9 and 10. The benzopyrans 4–9 which contain a 3,4,5-trimethoxyphenyl ring are active anti-tumor agents, particularly against human breast, CNS and colon cancer cell lines, total growth inhibition of these tumors often occurring in vitro at concentrations as low as 10−5-10−6 moles/1. Because

  1-3型吡咯烷，吗啉和哌啶衍生的曼尼希碱与丙酮，丙醛和丁醛反应形成4-8型2-甲基和3-甲基苯并吡喃。这些苯并吡喃的水解产生醇性苯并吡喃，其容易与多种胺，苯胺和肼衍生物缩合以形成9和10类型的各种异构体苯并吡喃。含有3,4,5-三甲氧基苯基环的苯并吡喃4-9是活性抗肿瘤剂，尤其是对人乳腺癌，中枢神经系统和结肠癌细胞系的抑制作用，这些肿瘤的总生长抑制作用通常在体外以低至10 -5 -10 -6摩尔/ 1。由于它们的体外活性和不寻常的结构，已选择了许多这类苯并吡喃用于体内异种移植物测试，以对抗乳腺癌和其他易感人类癌症。
• Mannich base derivatives of bioactive benzyl-1,3-benzodioxo-5-ols
  作者：Leonard Jurd

  DOI：10.1002/jhet.5570220412

  日期：1985.7

  4-Methylenedioxyphenol (sesamol) reacts with equimolecular quantities of an aromatic aldehyde and morpholine or piperidine in methanol to give Mannich bases 7 and 8, related to insect growth regulators and anti-leukemic and antimitotic benzyl-1,3-benzodioxole derivatives.

  3,4-亚甲基二氧苯酚（sesamol）与等摩尔量的芳族醛，吗啉或哌啶在甲醇中反应，得到曼尼希碱7和8，与昆虫生长调节剂以及抗白血病和抗有丝分裂的-1,3-苯并二恶唑苄衍生物有关。
• Carbene and Acid Cooperative Catalytic Reactions of Aldehydes and <i>o</i>-Hydroxybenzhydryl Amines for Highly Enantioselective Access to Dihydrocoumarins
  作者：Xingkuan Chen、Runjiang Song、Yingguo Liu、Chong Yih Ooi、Zhichao Jin、Tingshun Zhu、Hongling Wang、Lin Hao、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02883

  日期：2017.11.3

  A highly enantioselective method for quick access to dihydrocoumarins is reported. The reaction involves a cooperative catalytic process with carbene and in situ generated Brønsted acid as the catalysts. α-Chloro aldehyde and readily available and stable o-hydroxybenzhydryl amine substrates were used to generate reactive azolium ester enolate and ortho-quinone methide (o-QM) intermediates, respectively

  报道了一种快速对映二氢香豆素的高度对映选择性的方法。该反应涉及使用卡宾和原位生成的布朗斯台德酸作为催化剂的协同催化过程。使用α-氯醛和易于获得且稳定的邻羟基苯甲胺底物分别生成反应性的氮鎓烯醇酯烯醇盐和邻醌甲基化物（o- QM）中间体，以形成具有极高非对映选择性和对映选择性的二氢香豆素。催化反应产物可以容易地转化为有价值的药物和生物活性分子。