1-bromo-2-[2-(methoxymethoxy)ethyl]benzene | 845302-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-[2-(methoxymethoxy)ethyl]benzene
• CAS: 845302-47-8
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO₂
• 分子量: 245.116
• InChiKey: AUAKHKPWJUAQBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-[2-(methoxymethoxy)ethyl]benzene 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-溴异苯并二氢吡喃
  参考文献：
  名称：

  磷催化[3 + 3]环丙环胺亚胺亚胺的环化：三环二氮杂环杂环的实用方法

  摘要：

  已经开发了膦催化的[3 + 3]偶氮甲亚胺与炔酮的环化反应。在温和的反应条件下，反应可顺利进行，从而以中等至优异的收率提供中等至优异的立体选择性，得到三环二氮稠合的杂环化合物。使用手性膦作为催化剂，该反应可以起作用，以中等收率和中等对映选择性得到环加合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600223
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙醛 在 sodium tetrahydroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-bromo-2-[2-(methoxymethoxy)ethyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a New Boron-Containing Antifungal Agent, 5-Fluoro-1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1- benzoxaborole (AN2690), for the Potential Treatment of Onychomycosis

  摘要：

  A structure-activity relationship investigation for a more efficacious therapy to treat onychomycosis, a fungal infection of the toe and fingernails, led to the discovery of a boron-containing small molecule, 5-fluoro-1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborole (AN2690), which is currently in clinical trials for onychomycosis topical treatment.

  DOI：

  10.1021/jm0603724

文献信息

• Hydrolytically-Resistant Boron-Containing Therapeutics And Methods Of Use
  申请人：Lee Ving

  公开号：US20070265226A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  Compositions and methods of use of boron derivatives, including benzoxaboroles, benzazaboroles and benzthiaboroles, as therapeutic agents for treatment of diseases caused by fungi, yeast, bacteria or viruses are disclosed, as well as methods for synthesis of said agents and compositions thereof.

  揭示了硼衍生物的组合物和使用方法，包括苯硼酚酯、苯氮硼酚酯和苯硫硼酚酯，作为治疗由真菌、酵母、细菌或病毒引起的疾病的治疗剂，以及合成所述药剂和组合物的方法。
• Compounds for the Treatment of Periodontal Disease
  申请人：Sanders Virginia

  公开号：US20070286822A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  Compounds, compositions and methods are provided which are useful in the treatment of periodontal disease.

  提供了在牙周病治疗中有用的化合物、组合物和方法。
• Catalytic Asymmetric [4 + 3] Annulation of <i>C</i>,<i>N</i>-Cyclic Azomethine Imines with Copper Allenylidenes
  作者：Yanfang Wang、Liping Zhu、Mengran Wang、Jiale Xiong、Nannan Chen、Xing Feng、Zhaoqing Xu、Xianxing Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02828

  日期：2018.10.19

  The first asymmetric decarboxylative [4 + 3] annulation of propargylic carbamates with C, N-cyclic azomethine imines has been developed successfully by a copper- N-heterocyclic carbine system. This strategy led to a series of optically active isoquinoline-fused triazepine derivatives in good yields and with excellent enantio- and diastereoselectivities. Remarkably, Cu-allenylidene intermediates play

  炔丙基氨基甲酸酯与C，N-环偶氮甲亚胺的第一个不对称脱羧环化[4 + 3]环已通过铜-N-杂环卡宾系统成功开发。这种策略导致了一系列光学活性的异喹啉稠合的三氮杂苯衍生物，收率高，对映异构和非对映异构选择性优异。值得注意的是，Cu-亚烯基中间体在该转化中起关键作用。
• Rhodium-Catalyzed Synthesis of Eight-Membered Rings
  作者：Brenton DeBoef、W. Richard Counts、Scott R. Gilbertson

  DOI：10.1021/jo0620462

  日期：2007.2.1

  Experiments to develop a rhodium catalyst for the [4 + 2 + 2] cycloisomerization of dienynes with a second alkyne are described. The generality of the reaction is probed in terms of dienyne structure and alkyne structure. A catalyst system that provides cyclooctatrienes in greater than 70% yield is reported. Several experiments to determine the nature of the catalyst are described.

  描述了开发铑催化剂的实验，该铑催化剂用于用第二种炔烃进行二烯的[4 + 2 + 2]环异构化。根据二烯炔结构和炔烃结构探讨了反应的一般性。据报道，该催化剂体系提供的环辛烯的收率超过70％。描述了确定催化剂性质的几个实验。
• Iridium‐Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Oxocarbenium Ions: A Case of Ionic Hydrogenation
  作者：Tilong Yang、Yongjie Sun、Heng Wang、Zhenyang Lin、Jialin Wen、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.201916677

  日期：2020.4.6

  Ionic hydrogenation has not been extensively explored, but is advantageous for challenging substrates such as unsaturated intermediates. Reported here is an iridium-catalyzed hydrogenation of oxocarbenium ions to afford chiral isochromans with high enantioselectivities. A variety of functionalities are compatible with this catalytic system. In the presence of a catalytic amount of the Brønsted acid

  离子加氢尚未得到广泛研究，但对于具有挑战性的底物（如不饱和中间体）具有优势。这里报道的是铱催化氧碳鎓离子的氢化，以提供具有高对映选择性的手性异色团。多种功能与该催化系统兼容。在催化量的布朗斯台德盐酸的存在下，原位生成α-氯醚，随后将其还原。动力学研究表明，底物中的一级动力学和催化剂中的半级动力学。积极的非线性效应以及半动力学顺序揭示了催化剂的二聚作用。提出了基于单体铱催化剂的可能反应途径，DFT计算研究揭示了离子加氢途径。