<(3-(bromothienyl)methyl)>butanedioic acid | 108373-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: <(3-(bromothienyl)methyl)>butanedioic acid
• 英文别名: (2-bromo-[3]thienylmethyl)-succinic acid；(2-Brom-[3]thienylmethyl)-bernsteinsaeure；2-[(2-Bromothiophen-3-yl)methyl]butanedioic acid
• CAS: 108373-16-6
• 化学式: C₉H₉BrO₄S
• 分子量: 293.138
• InChiKey: SYEWNPQWFUVIOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(3-(bromothienyl)methyl)>butanedioic acid 在 甲烷磺酸 、 铜 、 丙酸 作用下， 反应 73.5h， 生成 4,5,6,7-tetrahydro-7-oxobenzo[b]thiophene-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  赫德-莫里反应在合成三环退火1,2,3-噻二唑中的应用

  摘要：

  据报道，使用Hurd-Mori反应合成了萘并[1,2- d ] [1,2,3]噻二唑-4-羧酸甲酯1a以及相应的噻吩并[1,2,3]噻二唑1b和1c。在关键步骤中。用亚硫酰氯处理易于得到的甲苯磺酰1010a -c令人惊奇地得到完全芳族的产物1a-c，而不是预期的退火的4，5-二氢[1,2,3]噻二唑2a-c。基于这些结果，提出了用亚硫酰氯进行芳构化步骤的机理。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330635
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-bromo-[3]thienyl)-propane-1,2,2-tricarboxylic acid triethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 生成 <(3-(bromothienyl)methyl)>butanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  Gronowitz, Arkiv foer Kemi, 1955, vol. 8, p. 441,445

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gronowitz, Arkiv foer Kemi, 1955, vol. 8, p. 441,445
  作者：Gronowitz

  DOI：——

  日期：——
• Application of the hurd-mori-reaction for the synthesis of tricyclic annelated 1,2,3-thiadiazoles
  作者：Peter Stanetty、Manfred Kremslehner、Martin Müllner

  DOI：10.1002/jhet.5570330635

  日期：1996.11

  The synthesis of methyl naphtho[1,2-d][1,2,3]thiadiazole-4-carboxylate 1a as well as the corresponding thienobenzo[1,2,3]thiadiazoles 1b and 1c is reported using the Hurd-Mori reaction in the key step. Treatment of the readily available tosylhydrazones 10a-c with thionyl chloride surprisingly affords the fully aromatic products 1a-c, instead of the expected annelated 4,5-dihydro[1,2,3]thiadiazoles

  据报道，使用Hurd-Mori反应合成了萘并[1,2- d ] [1,2,3]噻二唑-4-羧酸甲酯1a以及相应的噻吩并[1,2,3]噻二唑1b和1c。在关键步骤中。用亚硫酰氯处理易于得到的甲苯磺酰1010a -c令人惊奇地得到完全芳族的产物1a-c，而不是预期的退火的4，5-二氢[1,2,3]噻二唑2a-c。基于这些结果，提出了用亚硫酰氯进行芳构化步骤的机理。