3-[1-(3-Nitro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-5-p-tolyl-3H-furan-2-one | 419545-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[1-(3-Nitro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-5-p-tolyl-3H-furan-2-one
• 英文别名: 5-(4-Methylphenyl)-3-[(3-nitrophenyl)methylidene]furan-2-one
• CAS: 419545-79-2
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₄
• 分子量: 307.306
• InChiKey: ZNIFLLBLIRKQAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1-(3-Nitro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-5-p-tolyl-3H-furan-2-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以67%的产率得到6-(4-methylphenyl)-4-[(3-nitrophenyl)methylidene]-2H-1,2-oxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  由（芳基亚甲基）呋喃-2（3 H）-one合成取代的哒嗪-3-酮，1,2-氧杂嗪-3-酮和呋喃嘧啶

  摘要：

  5-取代的3-（芳基亚甲基）呋喃-2（3 H）-酮与水合肼，羟胺和胍的反应涉及呋喃酮环的打开。它们在温和条件下的肼分解作用提供了无环的4-氧代链烷酸酰肼，它们在沸腾的乙醇中杂环化成取代的哒嗪酮。在初始呋喃酮的5-位上烷基取代基的存在有利于杂环化并形成吡唑烷酮衍生物。3-（芳基亚甲基）呋喃-2（3 H）-one与羟胺和胍的反应也产生了新的六元杂环，2 H -1,2-恶嗪-3（4 H）-one和4,6-双取代的3,4-二氢呋喃[2,3- d ]嘧啶-2-胺。

  DOI：

  10.1134/s1070428018090208

文献信息

• Synthesis of Compounds of the Pyrimidine Series Based on the Reactions of 3-Arylmethylidenefuran-2(3H)-ones with N,N-Binucleophilic Reagents
  作者：Tatyana Aniskova、Vyacheslav Grinev、Alevtina Yegorova

  DOI：10.3390/molecules22081251

  日期：——

  5-R-3-arylmethylidenefuran-2(3H)-ones route of reaction with guanidine carbonate and leads to 3-[(2-amino-4-(2-hydroxyphenyl)pyrimidin-5-yl)methylene]-5-phenylfuran-2(3H)-ones (2a-d). The structure of the reaction products depends on the nature of the aromatic substituent at the C-3 position of the furanone ring. The interaction of 5-aryl-3-arylmethylidenefuran-2(3H)-ones (1e-h) with thiourea in the

  呋喃-2（3H）-1的芳基亚甲基衍生物是合成各种含嘧啶和哒嗪结构片段的杂环化合物的重要构件，嘧啶和哒嗪结构片段是嘧啶系列含氮碱基的类似物。为了继续发展包含吡啶和哒嗪片段的分子的构建，本文致力于合成具有这些部分的新的生物活性化合物。杂环色酮片段的引入改变了以前观察到的5-R-3-芳基亚甲基呋喃-2（3H）-与碳酸胍反应的途径，并导致了3-[（（2-氨基-4-（2-羟苯基））嘧啶-5-基）亚甲基] -5-苯基呋喃-2（3H）-1（2a-d）。反应产物的结构取决于在呋喃酮环的C-3位上的芳族取代基的性质。在碱性介质中5-芳基-3-芳基亚甲基呋喃-2（3H）-ones（1e-h）与硫脲的相互作用导致5-（2-氧代-2-苯基乙基）-6-芳基-2的分离-thioxotetrahydropyrimidine-4（1H）-ones（3a-d），表明明显的植物生长调节活性。为所有讨论过的过程确定了最佳条件。
• Synthesis of Arylidene Derivatives of 1-Aryl-3H-pyrrol-2-ones
  作者：A. Yu. Egorova、V. V. Nesterova

  DOI：10.1023/b:cohc.0000046688.92309.b0

  日期：2004.8
• Synthesis of Substituted Pyridazin-3-ones, 1,2-Oxazin-3-ones, and Furopyrimidines from (Arylmethylidene)furan-2(3H)-ones
  作者：T. V. Anis’kova、A. Yu. Egorova

  DOI：10.1134/s1070428018090208

  日期：2018.9

  Reactions of 5-substituted 3-(arylmethylidene)furan-2(3H)-ones with hydrazine hydrate, hydroxylamine, and guanidine involved opening of the furanone ring. Their hydrazinolysis under mild conditions afforded acyclic 4-oxoalkanoic acid hydrazides which underwent heterocyclization to substituted pyridazinones in boiling ethanol. The presence of an alkyl substituent in the 5-position of the initial furanone

  5-取代的3-（芳基亚甲基）呋喃-2（3 H）-酮与水合肼，羟胺和胍的反应涉及呋喃酮环的打开。它们在温和条件下的肼分解作用提供了无环的4-氧代链烷酸酰肼，它们在沸腾的乙醇中杂环化成取代的哒嗪酮。在初始呋喃酮的5-位上烷基取代基的存在有利于杂环化并形成吡唑烷酮衍生物。3-（芳基亚甲基）呋喃-2（3 H）-one与羟胺和胍的反应也产生了新的六元杂环，2 H -1,2-恶嗪-3（4 H）-one和4,6-双取代的3,4-二氢呋喃[2,3- d ]嘧啶-2-胺。