N-phenylselenopropyl-2-styrylperhydro-1,3-benzoxazine | 301311-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: N-phenylselenopropyl-2-styrylperhydro-1,3-benzoxazine
• 英文别名: (2S,4aS,7R,8aR)-4,4,7-trimethyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]-3-(3-phenylselanylpropyl)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine
• CAS: 301311-68-2
• 化学式: C₂₈H₃₇NOSe
• 分子量: 482.568
• InChiKey: HMEMMSOQBDBLNN-MQONPNTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylselenopropyl-2-styrylperhydro-1,3-benzoxazine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (1R,2S,5R)-2-[1-((S)-3-Benzyl-piperidin-1-yl)-1-methyl-ethyl]-5-methyl-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective 6- exo - trig radical cyclisations onto chiral perhydro-1,3-benzoxazines: synthesis of enantiopure 3-alkylpiperidines

  摘要：

  Enantiopure 3-alkyl substituted piperidines are prepared by diastereoselective 6-exo-trig cyclisation of perhydro-1,3-benzoxazines derived from (-)-(8)-amino menthol. The diastereoselective cyclisation is promoted by tributyltin hydride, and the competitive 1,5-hydrogen migration depends on the position of the acceptor double bond and the radical site. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00230-5
• 作为产物：
  描述：

  3-(phenylselanyl)propanal 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-phenylselenopropyl-2-styrylperhydro-1,3-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective 6- exo - trig radical cyclisations onto chiral perhydro-1,3-benzoxazines: synthesis of enantiopure 3-alkylpiperidines

  摘要：

  Enantiopure 3-alkyl substituted piperidines are prepared by diastereoselective 6-exo-trig cyclisation of perhydro-1,3-benzoxazines derived from (-)-(8)-amino menthol. The diastereoselective cyclisation is promoted by tributyltin hydride, and the competitive 1,5-hydrogen migration depends on the position of the acceptor double bond and the radical site. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00230-5