2-(3-chloropropyl)-1,3-dioxane | 117176-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2-(3-chloropropyl)-1,3-dioxane
• CAS: 117176-75-7
• 化学式: C₇H₁₃ClO₂
• mdl: MFCD19233129
• 分子量: 164.632
• InChiKey: NYUVFOZOIZTJHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chloropropyl)-1,3-dioxane 在 sodium azide 、 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-oxonia-5-oxabicyclo<4.3.0>nonane ion
  参考文献：
  名称：

  直接观察双环α-烷氧基氧鎓离子；还原裂解为中环二醚

  摘要：

  1-Oxonia -5-氧杂二环[4.3.0]壬烷和1- oxonia -6-氧杂二环[5.3.0]癸烷离子的两个氧原子之间的电荷离域的程度不同，如图由1 H和13 C NMR谱在SO 2溶液中；用三乙基硅烷捕集得到中环二醚。

  DOI：

  10.1039/c39890000277
• 作为产物：
  描述：

  4-氯丁醛 、 1,3-丙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(3-chloropropyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  铜催化的三烷基铝试剂向三取代的烯酮的不对称共轭加成：手性季中心的构建。

  摘要：

  在催化作用下，Me3Al，Et3Al和乙烯基丙烷类物质进行对映选择性共轭加成，生成各种2-或3-取代的烯酮（环戊-2-烯酮，环己-2-烯酮，3-甲基环庚-2-烯酮）铜盐（噻吩羧酸铜，[Cu（CH3CN）4] BF4或[CuOTf] 2C6H6）和基于对位亚磷酰胺的配体。因此，经过严格优化实验条件后，可以建立具有高达98％ee的手性四元中心。结果表明，主要的重要参数是试剂引入的顺序。然后，将生成的对映体富集的烯醇铝和手性共轭加合物官能化并用于随后的反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200701001

文献信息

• Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Trialkylaluminium Reagents to Trisubstituted Enones: Construction of Chiral Quaternary Centers
  作者：Magali Vuagnoux-d'Augustin、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.200701001

  日期：2007.11.26

  vinylalane species undergo enantioselective conjugate addition to a wide range of 2- or 3-substituted enones (cyclopent-2-enones, cyclohex-2-enones, 3-methyl cyclohept-2-enone) in the presence of catalytic amount of copper salt (copper thiophene carboxylate, [Cu(CH3CN)4]BF4 or [CuOTf]2C6H6) and tropos-phosphoramidite-based ligand. Thus, chiral quaternary centers can be built, with up to 98% ee after rigorous

  在催化作用下，Me3Al，Et3Al和乙烯基丙烷类物质进行对映选择性共轭加成，生成各种2-或3-取代的烯酮（环戊-2-烯酮，环己-2-烯酮，3-甲基环庚-2-烯酮）铜盐（噻吩羧酸铜，[Cu（CH3CN）4] BF4或[CuOTf] 2C6H6）和基于对位亚磷酰胺的配体。因此，经过严格优化实验条件后，可以建立具有高达98％ee的手性四元中心。结果表明，主要的重要参数是试剂引入的顺序。然后，将生成的对映体富集的烯醇铝和手性共轭加合物官能化并用于随后的反应。
• ALDER, ROGER W.;MILLER, ANDREW J.;RUSHBROOK, DAVID I., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N, C. 277-279
  作者：ALDER, ROGER W.、MILLER, ANDREW J.、RUSHBROOK, DAVID I.

  DOI：——

  日期：——
• An alternative synthesis of (8E,10Z)-tetradeca-8,10-dienal, sex pheromone of horse-chestnut leafminer (Cameraria ohridella)
  作者：Jacek Grodner

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.044

  日期：2009.2

  The stereoselective synthesis of the sex pheromone of horse-chestnut leafminer was efficiently carried out using methodology based on the Pd(0)-catalyzed cross-coupling of 1-pentynylmagnesium bromide with the corresponding vinyl iodides as the key step. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Direct observation of bicyclic α-alkoxyoxonium ions; reductive cleavage to medium-ring diethers
  作者：Roger W. Alder、Andrew J. Miller、David I. Rushbrook

  DOI：10.1039/c39890000277

  日期：——

  1-Oxonia-5-oxabicyclo[4.3.0]nonane and 1-oxonia-6-oxabicyclo[5.3.0]decane ions differ in the extent of charge delocalisation between the two oxygen atoms as shown by 1H and 13C n.m.r. spectroscopy in SO2 solution; trapping with triethylsilane leads to medium-ring diethers.

  1-Oxonia -5-氧杂二环[4.3.0]壬烷和1- oxonia -6-氧杂二环[5.3.0]癸烷离子的两个氧原子之间的电荷离域的程度不同，如图由1 H和13 C NMR谱在SO 2溶液中；用三乙基硅烷捕集得到中环二醚。