2-tert-butyl-5-methylene-4,5-dihydrooxazole | 1187846-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 2-tert-butyl-5-methylene-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 2-tert-butyl-5-methylidene-4H-1,3-oxazole
• CAS: 1187846-20-3
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: LQILIVBURQBPRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butyl-5-methylene-4,5-dihydrooxazole 在 2,6-二甲基吡啶 、 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以174 mg的产率得到5-bromomethyl-2-tert-butyloxazole
  参考文献：
  名称：

  Gold-catalysed synthesis of amino acid-derived 2,5-disubstituted oxazoles

  摘要：

  氨基酸衍生的炔基酰胺在一锅法中经过Au(III)催化反应环化，生成5-溴甲基噁唑。这些化合物进一步被转化为双杂环、二肽模仿物等。

  DOI：

  10.1039/c1ob05390f
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-N-(prop-2-ynyl)propionamide 在 C₃₈H₅₄AlAuClPS 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到2-tert-butyl-5-methylene-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  Novel zwitterionic complexes arising from the coordination of an ambiphilic phosphorus–aluminum ligand to gold

  摘要：

  在Mes₂PC(CHPh)AltBu₂的协调下，观察到Rh和Pd片段之间的桥接P→M–Cl→Al协调，而Au发生了氯离子的脱除。通过DFT计算对得到的带电离子配合物进行了全面表征和分析。

  DOI：

  10.1039/c4cc06992g

文献信息

• Silver-Catalyzed Cyclization of Propargylic Amides to Oxazolines
  作者：Valerie H. L. Wong、Andrew J. P. White、T. S. Andy Hor、King Kuok Mimi Hii

  DOI：10.1002/adsc.201500610

  日期：2015.12.14

  is observed in the cyclization of propargylic amides catalyzed by bis(pyridyl)silver(I) complexes, with an unexpected reversal of electronic demand to the analogous NH addition reaction. The catalyst was found to be effective for internal alkyne substrates, offering exclusive selectivity for the 5-exo-dig product. Differences in selectivity profile between gold- and silver-catalyzed processes are highlighted

  在双（吡啶基）银（I）配合物催化的炔丙基酰胺环化过程中观察到配体促进作用，电子需求意外逆转至类似的NH加成反应。发现该催化剂对内部炔烃底物有效，为5 -exo-dig产物提供了独特的选择性。重点讨论了金和银催化工艺之间选择性分布的差异。
• Cyclization of Propargylic Amides: Mild Access to Oxazole Derivatives
  作者：Jan P. Weyrauch、A. Stephen K. Hashmi、Andreas Schuster、Tobias Hengst、Stefanie Schetter、Anna Littmann、Matthias Rudolph、Melissa Hamzic、Jorge Visus、Frank Rominger、Wolfgang Frey、Jan W. Bats

  DOI：10.1002/chem.200902472

  日期：2010.1.18

  the oxazole synthesis were developed and chelate ligands can be obtained. The use of Barluenga’s reagent offers a new and mild access to the synthetically valuable iodoalkylideneoxazoles from propargylic amides, this reagent being superior to other sources of halogens.

  研究了底物范围，金催化的恶唑合成的机理以及在侧链上具有不同脂族，芳族和官能团的底物。甚至具有多个炔丙基酰胺基团的分子也可以轻松转化，从而提供具有令人感兴趣的光学特性的二恶唑和三恶唑。此外，还研究了金（I）催化亚烷基的合成范围。这些恶唑合成的可分离中间体的进一步官能化得到了发展，并可以获得螯合配体。Barluenga试剂的使用为从炔丙基酰胺获得具有合成价值的碘代亚烷基新恶唑提供了一种新的，温和的途径，该试剂优于其他卤素来源。
• Bicyclic (amino)(borata)carbene derived from diazadiborinine and isonitrile
  作者：Baolin Wang、Kota Koshino、Rei Kinjo

  DOI：10.1039/c9cc06453b

  日期：——

  an aryl isonitrile afforded a bicyclic product containing an indole unit (2) or ketenimine moiety (3), suggesting the generation of a B,N-carbene intermediate formed via a [4+2] cycloaddition reaction in the initial step. The employment of the tolyl(phenyl isonitrile)gold complex (PhNCAuTol) as the substrate allowed the bicyclic (amino)(borata)carbene gold complexes (4, 5) to be accessed.

  1,4,2,5-二氮杂二硼烷（1）与两当量的芳基异腈反应，得到含有吲哚单元（2）或酮亚胺部分（3）的双环产物，表明生成了B，N-卡宾在初始步骤中通过[4 + 2]环加成反应形成的中间体。的甲苯（苯基异腈）金络合物（PhNCAuTol）为底物的就业允许双环（氨基）（borata）卡宾配合物金（4，5），以进行访问。
• Synthesis, Structure and Catalytic Activity of NHC-Ag^I Carboxylate Complexes
  作者：Valerie H. L. Wong、Sai V. C. Vummaleti、Luigi Cavallo、Andrew J. P. White、Steven P. Nolan、King Kuok Mimi Hii

  DOI：10.1002/chem.201601762

  日期：2016.9.5

  A general synthetic route was used to prepare 15 new N‐heterocyclic carbene (NHC)–AgI complexes bearing anionic carboxylate ligands [Ag(NHC)(O2CR)], including a homologous series of complexes of sterically flexible ITent ligands, which permit a systematic spectroscopic and theoretical study of the structural and electronic features of these compounds. The complexes displayed a significant ligand‐accelerated

  一条通用的合成路线用于制备15种带有阴离子羧酸盐配体[Ag（NHC）（O 2 CR）]的N-杂环卡宾（NHC）-Ag I配合物，包括一系列具有空间柔性的I Tent配体的配合物，可以对这些化合物的结构和电子特征进行系统的光谱和理论研究。该复合物在炔丙基酰胺至恶唑烷的分子内环化中显示出显着的配体促进作用。底物范围与以前通过NHC-Au和吡啶基-Ag I复合物实现的范围高度互补。
• Dual H-bond activation of NHC–Au(<scp>i</scp>)–Cl complexes with amide functionalized side-arms assisted by H-bond donor substrates or acid additives
  作者：Otto Seppänen、Santeri Aikonen、Mikko Muuronen、Carla Alamillo-Ferrer、Jordi Burés、Juho Helaja

  DOI：10.1039/d0cc05999d

  日期：——

  Dual hydrogen bond donation, one from side-arm amide, and another from substrate or acid additive, enables Au(i)–Cl bond activation and gold(i)-catalysis.

  双氢键捐赠，一个来自侧链酰胺，另一个来自底物或酸添加剂，使得Au(i)–Cl键活化和金(i)-催化成为可能。