methyl 2-thioxo-2H-pyran-5-carboxylate | 91775-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: methyl 2-thioxo-2H-pyran-5-carboxylate
• 英文别名: InChI=1/C7H6O3S/c1-9-7(8)5-2-3-6(11)10-4-5/h2-4H,1H；methyl 6-sulfanylidenepyran-3-carboxylate
• CAS: 91775-34-7
• 化学式: C₇H₆O₃S
• 分子量: 170.189
• InChiKey: ALWKNTAOXLIPMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-thioxo-2H-pyran-5-carboxylate 、 亚硝基苯 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DEFOIN, A.;AUGEIMANN, G.;FRITZ, H.;GEFFROY, G.;SCHMIDLIN, C.;STREITH, J., HELV. CHIM. ACTA, 1985, 68, N 7, 1998-2014

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  香豆灵酸甲酯 在 劳森试剂 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 168.0h， 以15%的产率得到methyl 2-thioxo-2H-thiopyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2 H-吡喃-2-硫酮与亚硝基衍生物的环加成反应。意外的环加成重排反应

  摘要：

  吡喃-2-硫酮的反应4与导致令人惊奇的亚硝基衍生物型- 8（19被证明是同分异构体与最初的预期主要）加合物狄尔斯-阿尔德cycloadducts 5。当在-10°下与亚硝基苯反应时，2-thioxo-2 H -pyran-5-羧酸甲酯（4f）定量地导致硫代恶嗪中间体13转化为复杂的环加成重排5 的基石。8个反应途径（方案3）。差示扫描量热法，与18a 19a相同转化，被允许证明该多步重排总体上是高温放热过程，最终产物19代表沿着该反应路径的能量吸收器。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680724

文献信息

• Controllable Cycloadditions between 2<i>H</i>-(Thio)pyran-2-(thi)ones and Strained Alkynes: A Click-and-Release Strategy for COS/H₂S Generation
  作者：Qi Cui、Tony W. Pan、Meg Shieh、Shane S. Kelly、Shi Xu、Wei-Jun Qian、Ming Xian

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02819

  日期：2022.10.14
• US4486588A
  申请人：——

  公开号：US4486588A

  公开（公告）日：1984-12-04

表征谱图