4-[(4-Methylbenzyl)amino]phenol | 665015-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(4-Methylbenzyl)amino]phenol
• 英文别名: 4-[(4-methylphenyl)methylamino]phenol
• CAS: 665015-08-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• mdl: MFCD03784754
• 分子量: 213.279
• InChiKey: USKQHOISYIBLIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-Methylbenzyl)amino]phenol 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(4-methylbenzyl)-2,7-dioxo-1-azaspiro[3.5]nona-5,8-diene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过N-（对-羟基苯基）氰基乙酰胺的分子内亲核环化反应，全面合成4-spiro-β-lactam-3腈。

  摘要：

  一系列4-螺环己二酮基-β-内酰胺-3-腈，2,7-二氧代-1-氮杂螺[3.5] nona-5,8-二烯-3-腈的合成通过令人满意的至优异的收率。N-（对羟基苯基）氰基乙酰胺的分子内亲核环化反应，以碘化苯二乙酸酯（IBD）为氧化剂，氢氧化钾为碱。当使用有机碱三乙胺代替氢氧化钾时，获得了乙酸4-螺环-环己二烯酰基-β-内酰胺-3-碳二酸酐。提出了分子内亲核环化和乙酸β-内酰胺-3-碳二酸酐的形成机理。环化是亲核ipso的序列加成和氧化脱芳香化作用。乙氨基乙二酸酐的形成是腈中的一种酸催化的乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.008
• 作为产物：
  描述：

  4-[[(4-methylphenyl)methylene]amino]phenol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-[(4-Methylbenzyl)amino]phenol
  参考文献：
  名称：

  通过N-（对-羟基苯基）氰基乙酰胺的分子内亲核环化反应，全面合成4-spiro-β-lactam-3腈。

  摘要：

  一系列4-螺环己二酮基-β-内酰胺-3-腈，2,7-二氧代-1-氮杂螺[3.5] nona-5,8-二烯-3-腈的合成通过令人满意的至优异的收率。N-（对羟基苯基）氰基乙酰胺的分子内亲核环化反应，以碘化苯二乙酸酯（IBD）为氧化剂，氢氧化钾为碱。当使用有机碱三乙胺代替氢氧化钾时，获得了乙酸4-螺环-环己二烯酰基-β-内酰胺-3-碳二酸酐。提出了分子内亲核环化和乙酸β-内酰胺-3-碳二酸酐的形成机理。环化是亲核ipso的序列加成和氧化脱芳香化作用。乙氨基乙二酸酐的形成是腈中的一种酸催化的乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.008

文献信息

• Cyclobutadiene Metal Complexes: A New Class of Highly Selective Catalysts. An Application to Direct Reductive Amination
  作者：Oleg I. Afanasyev、Alexey A. Tsygankov、Dmitry L. Usanov、Dmitry S. Perekalin、Nikita V. Shvydkiy、Victor I. Maleev、Alexander R. Kudinov、Denis Chusov

  DOI：10.1021/acscatal.5b02916

  日期：2016.3.4

  A catalyst of a new type, cyclobutadiene complex [(C4Et4)Rh(p-xylene)]PF6, was found to promote selective reductive amination in the presence of carbon monoxide under mild conditions (1–3 bar, 90 °C). The reaction demonstrated perfect compatibility with a wide range of functional groups prone to reduction by conventional reducing agents. The developed system represents the first systematic investigation

  发现一种新型的环丁二烯络合物[（C 4 Et 4）Rh（对二甲苯）] PF 6的催化剂可在温和条件下（1-3 bar，90° C）。该反应证明与易于被常规还原剂还原的各种官能团具有完美的相容性。开发的系统代表了环丁二烯金属配合物作为催化剂的首次系统研究。
• Nickel-catalyzed hydrogenative coupling of nitriles and amines for general amine synthesis
  作者：Vishwas G. Chandrashekhar、Wolfgang Baumann、Matthias Beller、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1126/science.abn7565

  日期：2022.6.24

  Efficient and general methods for the synthesis of amines remain in high demand in the chemical industry. Among the many known processes, catalytic hydrogenation is a cost-effective and industrially proven reaction and currently used to produce a wide array of such compounds. We report a homogeneous nickel catalyst for hydrogenative cross coupling of a range of aromatic, heteroaromatic, and aliphatic

  合成胺的有效和通用方法在化学工业中仍然有很高的需求。在许多已知的方法中，催化加氢是一种经济有效且经工业验证的反应，目前用于生产多种此类化合物。我们报告了一种均相镍催化剂，用于将一系列芳族、杂芳族和脂肪族腈与伯胺和仲胺或氨进行氢化交叉偶联。该通用氢化方案通过直接和高选择性合成 > 230 种功能化和结构多样的胺（包括药学相关和手性产物）以及15N-同位素标记应用。
• Nanocomposite Comprising Stabilization Functionalized Thermoplastic Polyolefins
  申请人：Gong Caiguo

  公开号：US20080214707A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  This invention relates to nanocomposites comprising organo-clay and at least one stabilization functionalized thermoplastic polyolefin. Preferably the stabilization functionalized thermoplastic polyolefin is represented by the formula: T-(R 1 G) n wherein T represents the thermoplastic polyolefin Each R 1 is a bridging group, preferably independently selected from the group consisting of C 1 to C 20 aliphatic; C 1 to C 20 aromatic; substituted C 1 to C 20 aliphatic; substituted C 1 to C 20 aromatic; C 1 to C 20 aliphatic ester; C 1 to C 20 aliphatic ether; C 1 to C 20 aliphatic amide; C 1 to C 20 aliphatic imide; n is the number of stabilization functional/bridging groups bound to T and may be from 1-300; and G is selected from one or more of phenols, ketones, hindered amines, substituted phenols, substituted ketones, substituted hindered amines, or combinations thereof.
• US7371793B2
  申请人：——

  公开号：US7371793B2

  公开（公告）日：2008-05-13
• US7825182B2
  申请人：——

  公开号：US7825182B2

  公开（公告）日：2010-11-02