Ethyl 5-(4-bromophenyl)-1-nitroso-4,6-dioxo-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrazole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: Ethyl 5-(4-bromophenyl)-1-nitroso-4,6-dioxo-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-(4-bromophenyl)-1-nitroso-4,6-dioxo-3a,6a-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₄O₅
• 分子量: 395.169
• InChiKey: YGSXXGCXIIWHKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 5-(4-bromophenyl)-1-nitroso-4,6-dioxo-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrazole-3-carboxylate 在 silica gel 作用下， 反应 0.07h， 以72%的产率得到ethyl 5-(4-bromophenyl)-4,6-dioxo-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-pyrrolo[3,4-d][1,2]oxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4,5-Dihydroisoxazoles from N-Nitroso-4,5-dihydropyrazoles under Microwave Activation

  摘要：

  取代的双环和螺环 N-亚硝基-4,5-二氢吡唑在微波辐照下，在溶剂（氯苯-DMF 和氯苯-AcOH）或无溶剂条件（SiO2）下 3-8 分钟内脱氮，得到相应的 4,5-二氢异噁唑衍生物。这种方法是对热分解法的改进，能以良好的产率获得 4,5-二氢异噁唑体系。

  DOI：

  10.1055/s-2007-977455

文献信息

• Synthesis of 4,5-Dihydroisoxazoles from <i>N</i>-Nitroso-4,5-dihydropyrazoles under Microwave Activation
  作者：Alexander Stepakov、Ivan Galkin、Rafael Kostikov、Galina Starova、Zoya Starikova、Alexander Molchanov

  DOI：10.1055/s-2007-977455

  日期：——

  Substituted bicyclic and spirocyclic N-nitroso-4,5-dihydropyrazoles eliminate nitrogen under microwave irradiation within 3-8 minutes in solvent (chlorobenzene-DMF and chlorobenzene-AcOH) or in solvent-free conditions (on SiO2) to afford the corresponding 4,5-dihydroisoxazole derivatives. This methodology ­represents an improvement on thermolysis and allows 4,5-di­hydroisoxazole systems to be obtained in good yields.

  取代的双环和螺环 N-亚硝基-4,5-二氢吡唑在微波辐照下，在溶剂（氯苯-DMF 和氯苯-AcOH）或无溶剂条件（SiO2）下 3-8 分钟内脱氮，得到相应的 4,5-二氢异噁唑衍生物。这种方法是对热分解法的改进，能以良好的产率获得 4,5-二氢异噁唑体系。