4-benzyloxy-2-methylquinazoline | 110249-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-benzyloxy-2-methylquinazoline
• 英文别名: 4-Benzyloxy-2-methyl-chinazolin；4-(Benzyloxy)-2-methylquinazoline；2-methyl-4-phenylmethoxyquinazoline
• CAS: 110249-21-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• mdl: MFCD01464095
• 分子量: 250.3
• InChiKey: MOOFDTSQAZINTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-2-methylquinazoline 在 三乙烯二胺 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ethyl 2-amino-(4-(4-benzyloxy)quinazolin-2-yl)-9-chloro-8-methoxy-5-oxo-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  DABCO催化二氢吡喃并[3,2-c]色烯取代的喹唑啉的一锅三组分合成及其对抗癌活性的评价。

  摘要：

  开发了一种简便的DABCO促进了一系列新的CC连接的双杂环的单锅三组分合成，该双环的双环含有二氢吡喃并[c]苯甲基作为喹唑啉C-2位的高度稠合的氧杂杂环基。喹唑啉-2-甲醛，取代的4-羟基香豆素和氰基乙酸乙酯用作Knoevenagel-Michael加成反应的关键组分，得到标题化合物。筛选了这些化合物对MDA-MB 231和MDA-MB 453乳腺癌细胞系的抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.07.003
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 4-benzyloxy-2-methylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  DABCO催化二氢吡喃并[3,2-c]色烯取代的喹唑啉的一锅三组分合成及其对抗癌活性的评价。

  摘要：

  开发了一种简便的DABCO促进了一系列新的CC连接的双杂环的单锅三组分合成，该双环的双环含有二氢吡喃并[c]苯甲基作为喹唑啉C-2位的高度稠合的氧杂杂环基。喹唑啉-2-甲醛，取代的4-羟基香豆素和氰基乙酸乙酯用作Knoevenagel-Michael加成反应的关键组分，得到标题化合物。筛选了这些化合物对MDA-MB 231和MDA-MB 453乳腺癌细胞系的抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.07.003

文献信息

• Breukink et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1957, vol. 76, p. 401,406
  作者：Breukink et al.

  DOI：——

  日期：——
• DABCO-catalyzed one-pot three component synthesis of dihydropyrano[3,2-c]chromene substituted quinazolines and their evaluation towards anticancer activity
  作者：Sumathi Vodnala、A.K.D. Bhavani、Ramakrishna Kamutam、V.G.M. Naidu、Promila、Ch. Prabhakar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.07.003

  日期：2016.8

  A facile DABCO promoted one-pot three component synthesis of a new series of C-C linked bis-heterocycle containing dihydropyrano[c]chromene as highly fused oxa-heteryl group at C-2 position of quinazoline was developed. Quinazoline-2-carbaldehyde, substituted 4-hydroxycoumarin and ethyl cyanoacetate were used as key components in the Knoevenagel-Michael addition reaction to get the titled compounds

  开发了一种简便的DABCO促进了一系列新的CC连接的双杂环的单锅三组分合成，该双环的双环含有二氢吡喃并[c]苯甲基作为喹唑啉C-2位的高度稠合的氧杂杂环基。喹唑啉-2-甲醛，取代的4-羟基香豆素和氰基乙酸乙酯用作Knoevenagel-Michael加成反应的关键组分，得到标题化合物。筛选了这些化合物对MDA-MB 231和MDA-MB 453乳腺癌细胞系的抗癌活性。