8-吡咯-1-基-萘-1-基胺 | 106130-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 8-吡咯-1-基-萘-1-基胺
• 英文名称: 8-Pyrrol-1-ylnaphthalen-1-amine
• CAS: 106130-64-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: BKNYPCAVEPLTJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-吡咯-1-基-萘-1-基胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-methylpyrrolo<1,2-a>naphthol<1,8-ef><1,4>diazepine
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[1,2- a ]萘[1,8- ef ] [1,4]二氮杂s的合成

  摘要：

  由N-（8-硝基萘基）吡咯（3）制备标题化合物9-12。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230113
• 作为产物：
  描述：

  N-(8-nitronaphthyl)pyrrole 在 铁粉 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以1.84 g的产率得到8-吡咯-1-基-萘-1-基胺
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[1,2- a ]萘[1,8- ef ] [1,4]二氮杂s的合成

  摘要：

  由N-（8-硝基萘基）吡咯（3）制备标题化合物9-12。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230113

文献信息

• Nucleophilic Substitution of Hydrogen Atom in Initially Inactivated Pyrrole Ring
  作者：Alexander F. Pozharskii、Valery A. Ozeryanskii、Olga V. Dyablo、Olga G. Pogosova、Gennady S. Borodkin、Aleksander Filarowski

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04098

  日期：2019.4.5

  7-dialkyl-7H-pyrrolo[1,2-a]perimidine-7-ium tetrafluoroborates 5 and 7, respectively. The reaction proceeds in a highly selective manner and represents the first case of nucleophilic substitution of hydrogen in the initially inactivated pyrrole ring. The scope and limitations of the transformation, apparently operating due to the joint action of the “proximity effect” and proton catalysis, are outlined.

  已经发现1-二烷基氨基-8-（吡咯基-1）萘1和6在环境条件下用等摩尔量的HBF 4处理后，产生1-二烷基铵盐，其被转化为7,7-二烷基-7。H-吡咯并[1,2 - a ] perimidine-7-四氟硼酸盐5和7。该反应以高度选择性的方式进行，代表了最初失活的吡咯环中氢的亲核取代的第一种情况。概述了由于“邻近效应”和质子催化的共同作用而明显起作用的转变的范围和局限性。
• Neutral Pyrrole Nitrogen Atom as a π- and Mixed n,π-Donor in Hydrogen Bonding
  作者：Alexander F. Pozharskii、Valery A. Ozeryanskii、Ekaterina A. Filatova、Olga V. Dyablo、Olga G. Pogosova、Gennady S. Borodkin、Aleksander Filarowski、Dmitriy V. Steglenko

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02562

  日期：2019.1.18

  9-Dimethylaminobenzo[g]indoles 3–6 and 1-dimethylamino-8-(pyrrolyl-1)naphthalene 7 were examined as possible models for establishing the ability of the pyrrole nitrogen atom to participate in [NHN]+ hydrogen bonding as a proton acceptor. Indoles 3–5 (to a lesser extent 6) form rather stable tetrafluoroborates, with the proton mostly located on the NMe2 group but simultaneously engaged in the formation

  9- Dimethylaminobenzo [克]吲哚3 - 6和1-二甲基氨基-8-（吡咯-1-基）萘7检查作为建立吡咯氮原子的参与[NHN]的能力可能模式+氢键作为质子受体。吲哚3 - 5（在较小程度上6）形成相当稳定四氟硼酸盐，与质子大多位于NME 2组，但同时接合在带电的分子内[NHN]的形成+与吡咯N原子氢键（IHB） 。在3H + BF盐中IHB的理论估计能量4 – – 6H + BF 4 –在蒸气和MeCN中分别在7.0–10.7和6.2–7.0 kcal mol –1之间变化。吡咯N原子经历了可感知的锥体反应，但仍保留在6π电子芳族体系中，这表明3H + BF 4 – – 6H + BF 4 –盐中的氢键表示以前未知的混合NH···N（n ，π）互动。尽管N-H键和吡咯环的盐的有利取向7H + BF 4 -，没有发现NH···N（n）键的迹象，现有的相互作用被分类为纯NH·