2-Chlor-5-nitro-acetophenon-oxim | 23082-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Chlor-5-nitro-acetophenon-oxim
• 英文别名: N-[1-(2-chloro-5-nitrophenyl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 23082-55-5
• 化学式: C₈H₇ClN₂O₃
• 分子量: 214.608
• InChiKey: KIIYLFHCSNJNMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chlor-5-nitro-acetophenon-oxim 在 sodium sulfide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2'-Mercapto-5'-nitroacetophenon-oxim
  参考文献：
  名称：

  1,2-苯并异噻唑类。第四部分 由邻巯基苯乙酮肟制备3-甲基衍生物的复查

  摘要：

  用多磷酸处理邻巯基苯乙酮肟，可得到2-甲基苯并噻唑和3-甲基-1,2-苯并噻唑的混合物，其中2-甲基苯并噻唑是由肟在环化之前进行贝克曼重排而得到的。前一种产品始终占主导地位，但比例取决于环化温度。在每种情况下，对4'-氯-，5'-氯-和5'-硝基-2'-巯基苯乙酮肟进行类似的处理，主要得到取代的苯并噻唑。意大利工人以前曾报道过，邻巯基苯乙酮肟和相关化合物的环化反应完全产生了3-甲基-1，2-苯并噻唑衍生物。似乎有可能，他们的原料，他们认为是Ø-巯基苯乙酮肟是2-亚氨基-5-甲基-3,1,4-苯并恶噻嗪（14）。通过在多磷酸中或在合适的惰性溶剂中加热，将该化合物分解为3-甲基-1,2-苯并噻唑和氰酸。

  DOI：

  10.1039/p19730000356

文献信息

• 1,2-Benzisothiazoles. Part IV. Preparation of the 3-methyl derivative from o-mercaptoacetophenone oxime: a re-examination
  作者：K. Clarke、C. G. Hughes、R. M. Scrowston

  DOI：10.1039/p19730000356

  日期：——

  substituted benzothiazole in each case. Italian workers had reported previously that the cyclisation of o-mercaptoacetophenone oxime and related compounds gave entirely the 3-methyl-1,2-benzisothiazole derivative. It seems probable that their starting material, which they believed to be o-mercaptoacetophenone oxime, was 2-imino-5-methyl-3,1,4-benzoxathiazepine (14). This compound is decomposed to 3-methyl-1

  用多磷酸处理邻巯基苯乙酮肟，可得到2-甲基苯并噻唑和3-甲基-1,2-苯并噻唑的混合物，其中2-甲基苯并噻唑是由肟在环化之前进行贝克曼重排而得到的。前一种产品始终占主导地位，但比例取决于环化温度。在每种情况下，对4'-氯-，5'-氯-和5'-硝基-2'-巯基苯乙酮肟进行类似的处理，主要得到取代的苯并噻唑。意大利工人以前曾报道过，邻巯基苯乙酮肟和相关化合物的环化反应完全产生了3-甲基-1，2-苯并噻唑衍生物。似乎有可能，他们的原料，他们认为是Ø-巯基苯乙酮肟是2-亚氨基-5-甲基-3,1,4-苯并恶噻嗪（14）。通过在多磷酸中或在合适的惰性溶剂中加热，将该化合物分解为3-甲基-1,2-苯并噻唑和氰酸。