3-(2-nitrophenyl)-3,5,6,7-tetrahydrobenzo[c]isoxazole-1-oxide | 1262135-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-nitrophenyl)-3,5,6,7-tetrahydrobenzo[c]isoxazole-1-oxide
• 英文别名: 3-(2-Nitrophenyl)-1-oxido-3,5,6,7-tetrahydro-2,1-benzoxazol-1-ium
• CAS: 1262135-01-2
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₄
• 分子量: 260.249
• InChiKey: RIBSYYBSMPPKOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-nitrophenyl)-3,5,6,7-tetrahydrobenzo[c]isoxazole-1-oxide 在 Selectfluor 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-fluoro-5-[3-(2-nitrophenyl)quinoxalin-2-yl]pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Selectfluor 介导的氟化和环己烯稠合异恶唑啉 N-氧化物的 CC 键断裂

  摘要：

  开发了一种使用 C-C 键断裂反应快速合成长链氟化化合物的方法。Selectfluor 是本研究中测试的最有效的氟化剂。长链氟二氧代腈由异恶唑啉 N-氧化物通过亚硝基中间体形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300599
• 作为产物：
  描述：

  2-[hydroxy(2-nitrophenyl)methyl]-2-cyclohexen-1-one 在 吡啶 、 羟基甲苯磺酰碘苯 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(2-nitrophenyl)-3,5,6,7-tetrahydrobenzo[c]isoxazole-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯（HTIB）介导的氧化性N-O偶联合成异恶唑啉N-氧化物

  摘要：

  描述了一种由HTIB介导的氧化性N-O偶联策略，用于从β-羟基酮肟合成某些异恶唑啉N-氧化物衍生物，以及对在两种不同溶剂中进行N-O偶联效率的比较研究。提出了一种可行的转换机制。

  DOI：

  10.1021/jo1018393

文献信息

• The Halonium Ion-Mediated CC Bond Cleavage of Cyclohexene-Fused Isoxazoline N-Oxides
  作者：Mustafa J. Raihan、Veerababurao Kavala、Qiao-Zhi Guan、Chun-Wei Kuo、Sunil Kataria、Shifali Shishodia、Donala Janreddy、Pateliya Mujjamil Habib、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1002/adsc.201200217

  日期：2012.8.13

  A protocol for the N-bromosuccinimide (NBS)- and trichloroisocyanuric acid (TCCA)-mediated cleavage of the CC bond of isoxazoline N-oxides, fused with a cyclohexene ring, leading to the production of a long-chain diketo-halo-nitrile skeleton is described. The conversion occurs via the formation of a nitric oxide intermediate.

  由N-溴丁二酰亚胺（NBS）和三氯异氰尿酸（TCCA）介导的与环己烯环稠合的异恶唑啉N-氧化物的CC键裂解的协议，导致长链二酮-卤代腈的产生描述了骨架。该转化通过形成一氧化氮中间体而发生。
• Halonium Ion Mediated Synthesis of 2-Halomethylene-3-oxoketoxime Derivatives from Isoxazoline <i>N</i>-Oxides
  作者：Mustafa J. Raihan、R. R. Rajawinslin、Veerababurao Kavala、Chun-Wei Kuo、Ting-Shen Kuo、Chiu-Hui He、Hsiu-Ni Huang、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1021/jo401283x

  日期：2013.9.6

  trichloroisocyanuric acid (TCCA)-mediated synthesis of novel 2-halomethylene-3-oxoketoximes via one-pot halogenation/oxidation of isoxazoline N-oxide derivatives is described here. The keto functionality of 3-ketoximes was selectively reduced by lithiumaluminum hydride to synthesize an unprecedented type of Baylis–Hillman oxime, which underwent N–O coupling to produce new isoxazoline N-oxide derivative.

  本文描述了一种通过N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）和三氯异氰尿酸（TCCA）介导的通过一锅式卤化/氧化异恶唑啉N-氧化物衍生物合成新型2-卤亚甲基-3-氧代酮肟的方案。氢化铝锂选择性地还原了3-酮肟的酮官能团，从而合成了前所未有的Baylis-Hillman肟，然后进行N-O偶联生成新的异恶唑啉N-氧化物。
• Selectfluor mediated one pot synthesis of cyclohexanone ring fused isoxazole derivatives
  作者：R.R. Rajawinslin、Mustafa J. Raihan、Donala Janreddy、Veerababurao Kavala、Chun-Wei Kuo、Ting-Shen Kuo、Mei-Ling Chen、Chiu-Hui He、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2014.08.024

  日期：2014.10

  A Selectfluor and base mediated protocol for the synthesis of cyclohexanone ring fused isoxazole derivatives from isoxazoline N-oxides has been successfully developed. This rapid, one-pot, two-step transformation is achieved in acetonitrile, through nitroso intermediate followed by hydration, defluorination and N–O coupling in the presence of triethylamine. The scope and mechanism of the protocol have

  从异恶唑啉N-氧化物合成环己酮环稠合的异恶唑衍生物的Selectfluor和碱介导的方案已成功开发。这种快速，一锅，两步的转化是在乙腈中，通过亚硝基中间体，然后在三乙胺存在下进行水合，脱氟和N-O偶联来实现的。该协议的范围和机制已得到证明。