8-巯基嘌呤 | 583-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 8-巯基嘌呤
• 中文别名: 7H-嘌呤-8-硫醇
• 英文名称: 7H-purine-8(9H)-thione
• 英文别名: 9H-purine-8(7H)-thione；8-mercaptopurine；purine-8-thione；7,9-dihydro-purine-8-thione；7,9-Dihydro-purin-8-thion；Purin-8(7H)-thion；7,9-dihydropurine-8-thione
• CAS: 583-40-4
• 化学式: C₅H₄N₄S
• mdl: MFCD00022638
• 分子量: 152.18
• InChiKey: VABISHCLVYMGAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  0.00 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-巯基嘌呤 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 生成 methyl-(7⁽⁹⁾H-purin-8-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  嘌呤研究。第一部分：对酸和碱的稳定性。溶解度。电离。与蝶啶的比较

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540002060
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 4,5-二氨基嘧啶 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以71%的产率得到8-巯基嘌呤
  参考文献：
  名称：

  咪唑并吡啶-和嘌呤-硫代乙酰胺衍生物：核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶1（NPP1）的强抑制剂。

  摘要：

  核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶1（NPP1）属于胞外核苷酸酶家族，可控制细胞外核苷酸，核苷和（di）磷酸盐的水平。为了研究具有药物样特性的NPP1强效和选择性抑制剂的（病理）生理作用。因此，使用比色测定法以对硝基苯基5'-胸苷单磷酸酯（p -Nph-5'-TMP）作为人工底物，筛选化合物库中的NPP1抑制剂。这导致发现2-（3 H-咪唑并[4,5 - b ]吡啶-2-基硫基）-N-（3,4-二甲氧基苯基）乙酰胺（5a）为具有K i的命中化合物。值为217 nM。随后的结构-活性关系研究导致了嘌呤和咪唑并[4,5- b ]吡啶类似物的开发，用p -Nph-5'-进行测定具有高抑制力（K i值分别为5.00 nM和29.6 nM）。以TMP为底物。出乎意料的是，与ATP作为底物相比，测试时这些化合物的效力明显较低，K i值在低微摩尔范围内。对原型抑制剂的抑制机理进行了研究，发现该抑制剂与两种底物都具有竞争性。

  DOI：

  10.1021/jm501434y

文献信息

• [EN] HINDERED DISULFIDE DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS MÉDICAMENTEUX À PONT DISULFURE ENCOMBRÉ
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2017064675A1

  公开（公告）日：2017-04-20

  The invention relates generally to disulfide drug conjugates wherein a linker comprising a sulfur-bearing carbon atom substituted with at least one hydrocarbyl or substituted hydrocarbyl is conjugated by a disulfide bond to a cysteine sulfur atom of a targeting carrier, and wherein the linker is further conjugated to a drug moiety. The invention further relates to activated linker-drug conjugates suitable for conjugation to a targeting carrier by a disulfide bond. The invention further relates to methods for preparing hindered disulfide drug conjugates.

  该发明一般涉及二硫键药物偶联物，其中含有至少一个被至少一个碳氢化合物或取代碳氢化合物所取代的含硫碳原子的连接剂通过二硫键与靶向载体的半胱氨酸硫原子偶联，并且连接剂进一步与药物部分偶联。该发明进一步涉及适合通过二硫键与靶向载体偶联的活化连接剂-药物偶联物。该发明还进一步涉及制备受阻二硫键药物偶联物的方法。
• Purine analogues as amplifiers of phleomycin. VII. Some 1H-imidazo-[4,5-b]pyrazines and related compounds
  作者：GB Barlin

  DOI：10.1071/ch9822299

  日期：——

  Preparations of 2-hydroxy- and 2-mercapto-1H-imidazo[4,5-blpyrazines from pyrazine-2,3-diamines are described. Methylation of 1H-imidazo[4,5-b]pyrazine-2(3H)-thione with methyl iodide and diazomethane gave some S, N1, N3 and N4 methyl derivatives; and 1H-imidazo[4,5-b]pyrazin- 2(3H)-one with diazomethane gave products which involved O, N1, N3 and N4 methylation. These products showed slight activity as amplifiers of phleomycin but the benzothiazoles (10b) and (10c) (as hydrobromides) showed three and four star activity respectively.

  从吡嗪-2,3-二胺制备 2-羟基- 和 2-巯基-1H-咪唑并[4,5-bl-吡嗪]的制备方法。 描述。用碘甲烷和重氮甲烷将 1H-咪唑并[4,5-b]吡嗪-2(3H)-硫酮甲基化后 甲基碘和重氮甲烷进行甲基化，得到了一些 S、N1、N3 和 N4 甲基衍生物；以及 1H-咪唑并[4,5-b]吡嗪- 2(3H)-酮与重氮甲烷反应生成的产物涉及 O、N1、N3 和 N4 甲基化。这些产物显示出轻微的活性 但苯并噻唑（10b）和（10c）（作为氢溴酸盐 氢溴酸盐）分别显示出三星级和四星级活性。
• Crystal and molecular structure of catena-[dichloro(8-mercaptopurine)copper(I)]
  作者：Mino R. Caira、Luigi R. Nassimbeni

  DOI：10.1039/dt9760000004

  日期：——

  119(3), c= 19.69(1)Å, β= 124.78(5)°, Z= 4, space group P21/c. The structure was determined by the heavy-atom method from diffractometer data and refined by full-matrix least-squares methods to a final R of 0.050 for 1 253 reflections. The structure is polymeric, consisting of infinite columns of 8-mercaptopurine units which are bonded to copper chloride via their sulphur atoms. The chains of–S–Cu–S–Cu– bonds

  标题化合物C 5 H 5 N 4 S·CuCl 2结晶为单斜针状结晶，a = 9.464（5），b = 6.119（3），c = 19.69（1）Å，β= 124.78（5）° ，Z＝ 4，空间群P 2 1 / c。结构是通过重原子法从衍射仪数据确定的，并通过全矩阵最小二乘法将其精炼到1253次反射的最终R为0.050。该结构是聚合的，由无数个8巯基嘌呤单元组成，这些单元通过他们的硫原子。-S-Cu-S-Cu-的链由围绕两倍晶体学轴心的螺旋线键合而成。
• Design and synthesis of new series of chiral pyrimidine and purine analogs as COX-2 inhibitors: Anticancer screening, molecular modeling, and in silico studies
  作者：Aisha Y. Hassan、Eman S. Abou-Amra、Samiha A. El-Sebaey

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.134930

  日期：2023.4

  Two series of chiral novel compounds were designed and synthesized using a one-pot double Mannich-type reaction, with pyrimidine, purine, and purine bioisosteres as a central heterocyclic scaffold with a methylamino chain as a linear core 3a-e (formula A) or a purine nucleus as a central core bearing two vicinal phenyl and different heteroaryl moieties 5a-e (formula B). The NCI selected all the designed

  使用一锅法双曼尼希型反应设计合成了两个系列的手性新化合物，以嘧啶、嘌呤和嘌呤生物电子等排体为中心杂环支架，以甲基氨基链为线性核心3a-e（式 A）或嘌呤核作为中心核，带有两个邻位苯基和不同的杂芳基部分5a-e（式 B）。NCI 选择了所有设计的化合物，用于针对 60 种不同的人类癌细胞系进行抗癌测试。化合物3d和5d对多种癌症表现出很强的抗肿瘤活性，平均生长抑制分别为 59.61% 和 44.30%。两种化合物对乳腺癌细胞系 MCF-7 (94.62%, 99.76%) 和 MDA-MB-468 (85.81%, 92.64%) 均显示出最高的抗癌活性。有趣的是，几乎所有的白血病细胞系都对3d和5d敏感。此外，化合物3d对所有结肠癌细胞系、卵巢癌细胞系和前列腺癌细胞系都敏感。此外，化合物3d和5d对最敏感的白血病 (HL-60 (TB))、卵巢癌 (SK-OV-3) 和乳腺癌 (MCF-7)
• Stanovnik, Branko; Tisler, Miha; Hribar, Alenka, Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 8, p. 1729 - 1738
  作者：Stanovnik, Branko、Tisler, Miha、Hribar, Alenka、Barlin, Gordon B.、Brown, Desmond J.

  DOI：——

  日期：——