2-(2-phenyl-cyclopropyl)-furan | 39763-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-phenyl-cyclopropyl)-furan
• 英文别名: 2-(2-Phenylcyclopropyl)furan
• CAS: 39763-89-8
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 184.238
• InChiKey: DPNLEXSUOHEOOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-phenyl-cyclopropyl)-furan 在 氧气 、 dioxide titanium 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以52%的产率得到3-(呋喃-2-基)-3-羟基-1-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  将双氧的两个氧原子一次全部排列成脂族C（sp 3）-C（sp 3）键以进行羟基酮双官能化

  摘要：

  β-和γ-羟基酮结构都是生物活性分子，合成药物和精细化学品中的重要单元。尽管有一些方法可以从一个或两个基质分子上的预官能团制造它们，但是将双氧中的两个氧原子简单并同时沉积到纯饱和烃的两个特定C（sp 3）位置的方法有很少成功，因为它们一次都参与了三个惰性CHσ键的靶向活化。在这里，我们表明TiO 2 -CH 3 CN光催化悬浮体系能够将双氧插入一个C（sp 3）-C（sp 3）应变环烷烃衍生物的键，通过一锅反应获得双官能化的羟基酮产物。通过裂解事件以释放应变作为方向驱动力，按设计的光催化反应系统显示，三元环衍生物的21个实例的β-羟基酮产物的分离产率为31％-76％，而5个实例的γ-羟基酮产物的分离产率为31％-76％。四元环底物的孤立产率为30％–63％。使用18 O 2，Ti 18 O 2和有意添加的H 2 18进行18 O同位素标记实验O，分别表示的羟基酮产品两个氧原子都完全由双氧，表明先前未知的ħ

  DOI：

  10.1007/s11426-020-9949-7
• 作为产物：
  描述：

  5-(furan-2-yl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole 生成 2-(2-phenyl-cyclopropyl)-furan
  参考文献：
  名称：

  KATSOBASHVILI, YA. R.;KACHALOVA, V. B.;TSODIKOV, M. V.;KOSHEVNIK, A. YU.;+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1981, N 12, 2761-2764

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction chromato-spectrometry in the series of 1-aryl-2-(2-furyl) cyclopropanes
  作者：A. I. Mikaya、V. G. Zaikin、M. V. Tsodikov

  DOI：10.1007/bf00953340

  日期：1986.11
• All at once arrangement of both oxygen atoms of dioxygen into aliphatic C(sp3)-C(sp3) bonds for hydroxyketone difunctionalization
  作者：Xiaofeng Qiao、Yuhan Lin、Jiazhen Li、Wanhong Ma、Jincai Zhao

  DOI：10.1007/s11426-020-9949-7

  日期：2021.5

  active molecules, synthetic drugs and fine chemicals. Although there are some routes available for their manufacture from pre-functionalized groups on one or two matrix molecule(s), the approaches to simply and simultaneously deposit two oxygen atoms from dioxygen into two specific C(sp3) positions of pure saturated hydrocarbons have rarely succeeded because they are involved in the targeted activation

  β-和γ-羟基酮结构都是生物活性分子，合成药物和精细化学品中的重要单元。尽管有一些方法可以从一个或两个基质分子上的预官能团制造它们，但是将双氧中的两个氧原子简单并同时沉积到纯饱和烃的两个特定C（sp 3）位置的方法有很少成功，因为它们一次都参与了三个惰性CHσ键的靶向活化。在这里，我们表明TiO 2 -CH 3 CN光催化悬浮体系能够将双氧插入一个C（sp 3）-C（sp 3）应变环烷烃衍生物的键，通过一锅反应获得双官能化的羟基酮产物。通过裂解事件以释放应变作为方向驱动力，按设计的光催化反应系统显示，三元环衍生物的21个实例的β-羟基酮产物的分离产率为31％-76％，而5个实例的γ-羟基酮产物的分离产率为31％-76％。四元环底物的孤立产率为30％–63％。使用18 O 2，Ti 18 O 2和有意添加的H 2 18进行18 O同位素标记实验O，分别表示的羟基酮产品两个氧原子都完全由双氧，表明先前未知的ħ
• KATSOBASHVILI, YA. R.;KACHALOVA, V. B.;TSODIKOV, M. V.;KOSHEVNIK, A. YU.;+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1981, N 12, 2761-2764
  作者：KATSOBASHVILI, YA. R.、KACHALOVA, V. B.、TSODIKOV, M. V.、KOSHEVNIK, A. YU.、+

  DOI：——

  日期：——