(1R,2R,3R,4S,5S,7S)-4-(4-Nitro-benzenesulfonyloxy)-adamantane-2-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3R,4S,5S,7S)-4-(4-Nitro-benzenesulfonyloxy)-adamantane-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,2R,3R,4S,5S,7S)-4-(4-nitrophenyl)sulfonyloxyadamantane-2-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₇S
• 分子量: 395.433
• InChiKey: KIBWZHVQDVTFAP-XDWWWDSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4S,5S,7S)-4-(4-Nitro-benzenesulfonyloxy)-adamantane-2-carboxylic acid methyl ester 在 1,4-二氧六环 作用下， 以60%的产率得到(1R,2R,3R,4S,5S,7S)-4-Hydroxy-adamantane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  极性效应。第12部分。4-取代的2-金刚烷基芳烃磺酸盐溶剂化过程中的感应性和碳参与

  摘要：

  速率常数（日志ķ）为4的溶剂分解ë取代的2 ë -和2一个金刚烷基p -nitrobenzenesulfonates 14和15分别在80％EtOH中归属关系直线与各感应取代基常数σ。因此，相对速率受C（4）上取代基的I效应控制。所导出的反应常数，或感应率，ρ我的-0.80和-0.64为系列14和15分别远小于先前确定的6-取代的2-降冰片烷基酯和2-双环[2.2.2]辛基磺酸酯的那些，其中含有取代基和离去基团的部分结构是相同的。通过系列14的水解获得的保留的和倒置的金刚烷醇的比率从R ＝ CH 3的2.85降至约3 。R = CN时为1，即C（4）处的取代基变得更具电子吸引力。在2一个-series 15这个比例是均匀地高。这些发现证实2-金刚烷基阳离子是弱桥连的，并且碳阳离子中的空间诱导涉及通过相邻的C-原子分级地桥接阳离子中心。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680317

文献信息

• Polar effects. Part 12. Inductivity and carbon participation in the solvolysis of 4-substituted 2-adamantyl arenesulfonates
  作者：Cyril A. Grob、Gerhard Wittwer、K. Rama Rao

  DOI：10.1002/hlca.19850680317

  日期：1985.5.15

  The rate constants (log k) for the solvolysis of 4e-substituted 2e- and 2a-adamantyl p-nitrobenzenesulfonates 14 and 15, respectively, in 80% EtOH correlate linearly with the respective inductive substituent constants σ. Therefore, relative rates are controlled by the I effect of the substituents at C(4). The derived reaction constants, or inductivities, ρI of −0.80 and −0.64 for the series 14 and

  速率常数（日志ķ）为4的溶剂分解ë取代的2 ë -和2一个金刚烷基p -nitrobenzenesulfonates 14和15分别在80％EtOH中归属关系直线与各感应取代基常数σ。因此，相对速率受C（4）上取代基的I效应控制。所导出的反应常数，或感应率，ρ我的-0.80和-0.64为系列14和15分别远小于先前确定的6-取代的2-降冰片烷基酯和2-双环[2.2.2]辛基磺酸酯的那些，其中含有取代基和离去基团的部分结构是相同的。通过系列14的水解获得的保留的和倒置的金刚烷醇的比率从R ＝ CH 3的2.85降至约3 。R = CN时为1，即C（4）处的取代基变得更具电子吸引力。在2一个-series 15这个比例是均匀地高。这些发现证实2-金刚烷基阳离子是弱桥连的，并且碳阳离子中的空间诱导涉及通过相邻的C-原子分级地桥接阳离子中心。