5-Methyl-2-[(2-methylbenzylidene)amino]phenol | 303761-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-Methyl-2-[(2-methylbenzylidene)amino]phenol
• 英文别名: 5-methyl-2-[(2-methylphenyl)methylideneamino]phenol
• CAS: 303761-91-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: FADHMUOVAQGCPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Brassard's diene 、 5-Methyl-2-[(2-methylbenzylidene)amino]phenol 在 (2S)-N-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-1-[3-[(2S)-2-[[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]carbamoyl]-1-oxidopiperidin-1-ium-1-yl]propyl]-1-oxidopiperidin-1-ium-2-carboxamide 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二氧化物-Yb（OTf）3配合物催化布拉萨德二烯与醛亚胺的对映选择性氮杂-Diels-Alder反应

  摘要：

  已开发了Brassard's diene与Aldimines的手性N，N'-二氧化物-Yb（OTf）3络合物催化的对映选择性aza-Diels-Alder反应，得​​到中等产率的相应α，β-不饱和δ-内酰胺衍生物在温和条件下的对映选择性（高达81％ee，单重结晶高达99％ee）。反应中间体的分离表明该不对称的aza-Diels-Alder反应通过逐步的Mannich型途径进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.009

文献信息

• Enantioselective aza-Diels–Alder reaction of Brassard’s diene with aldimines catalyzed by chiral N,N′-dioxide–Yb(OTf)3 complex
  作者：Zhenling Chen、Lili Lin、Donghui Chen、Jiangting Li、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.009

  日期：2010.6

  The chiral N,N′-dioxide–Yb(OTf)3 complex-catalyzed enantioselective aza-Diels–Alder reaction of Brassard’s diene with aldimines has been developed, giving the corresponding α,β-unsaturated δ-lactam derivatives in moderate yields with good enantioselectivities (up to 81% ee and up to 99% ee by single recrystallization) under mild conditions. Isolation of the reaction intermediate indicates that this

  已开发了Brassard's diene与Aldimines的手性N，N'-二氧化物-Yb（OTf）3络合物催化的对映选择性aza-Diels-Alder反应，得​​到中等产率的相应α，β-不饱和δ-内酰胺衍生物在温和条件下的对映选择性（高达81％ee，单重结晶高达99％ee）。反应中间体的分离表明该不对称的aza-Diels-Alder反应通过逐步的Mannich型途径进行。