6-Benzyl-2-methyl-7,7-dioxo-2,4,6,7-tetrahydro-7λ⁶-thia-1,2,4,6-tetraaza-inden-5-one | 214916-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-Benzyl-2-methyl-7,7-dioxo-2,4,6,7-tetrahydro-7λ⁶-thia-1,2,4,6-tetraaza-inden-5-one
• 英文别名: 2-benzyl-6-methyl-1,1-dioxo-4H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]thiadiazin-3-one
• CAS: 214916-24-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O₃S
• 分子量: 292.318
• InChiKey: RHJUPJZZBGAOPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Benzyl-2-methyl-7,7-dioxo-2,4,6,7-tetrahydro-7λ⁶-thia-1,2,4,6-tetraaza-inden-5-one 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 生成 6-Benzyl-2,4-dimethyl-7,7-dioxo-2,4,6,7-tetrahydro-7λ⁶-thia-1,2,4,6-tetraaza-inden-5-one
  参考文献：
  名称：

  新型1,1,3-trioxo-2H，4H-thieno [3,4-e] [1,2,4]噻二嗪衍生物作为抑制人免疫缺陷病毒1型复制的非核苷类逆转录酶抑制剂。

  摘要：

  1,1,3-trioxo-2H，4H-thinono [3,4-e] [1,2,4] thiadiazines（TTDs）代表了最近发现的非核苷类逆转录酶抑制剂的化学类别，可选择性地阻断人类免疫缺陷病毒1型复制。为了更好地了解它们的结合方式，并为了获得新的先导化合物，合成了第二系列的TTD衍生物并评估了其抗病毒活性。新化合物的设计基于在原始原型20a（QM 96521）中进行的各种化学修饰。N-2苄基间位的卤素取代导致抗病毒活性提高了1个数量级。在N-4位带有的化合物是氰甲基，炔丙基，发现苯甲基或苄基取代基是该系列中最有效的。将与1,2,4-噻二嗪部分稠合的thieno [3,4-e]环修饰为其他杂环系统会降低其效力。这项研究获得的结果为更有效的TTD设计提供了新的指示。

  DOI：

  10.1021/jm9802012
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 2,3-dihydro-6-methyl-3-oxo-4H-pyrazolo[4,3-e]-1,2,4-thiadiazine 1,1-oxide 在 sodium hydride 作用下， 生成 6-Benzyl-2-methyl-7,7-dioxo-2,4,6,7-tetrahydro-7λ⁶-thia-1,2,4,6-tetraaza-inden-5-one
  参考文献：
  名称：

  新型1,1,3-trioxo-2H，4H-thieno [3,4-e] [1,2,4]噻二嗪衍生物作为抑制人免疫缺陷病毒1型复制的非核苷类逆转录酶抑制剂。

  摘要：

  1,1,3-trioxo-2H，4H-thinono [3,4-e] [1,2,4] thiadiazines（TTDs）代表了最近发现的非核苷类逆转录酶抑制剂的化学类别，可选择性地阻断人类免疫缺陷病毒1型复制。为了更好地了解它们的结合方式，并为了获得新的先导化合物，合成了第二系列的TTD衍生物并评估了其抗病毒活性。新化合物的设计基于在原始原型20a（QM 96521）中进行的各种化学修饰。N-2苄基间位的卤素取代导致抗病毒活性提高了1个数量级。在N-4位带有的化合物是氰甲基，炔丙基，发现苯甲基或苄基取代基是该系列中最有效的。将与1,2,4-噻二嗪部分稠合的thieno [3,4-e]环修饰为其他杂环系统会降低其效力。这项研究获得的结果为更有效的TTD设计提供了新的指示。

  DOI：

  10.1021/jm9802012