4-methoxy-5,8-dioxo-5,8-dihydronaphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate | 615265-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-methoxy-5,8-dioxo-5,8-dihydronaphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (4-Methoxy-5,8-dioxonaphthalen-2-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 615265-41-3
• 化学式: C₁₂H₇F₃O₆S
• 分子量: 336.245
• InChiKey: MXGANOPSFWDLMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-5,8-dioxo-5,8-dihydronaphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate 在 sodium dithionite 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 4,5,8-trimethoxynaphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  crisamicin A的区域异构体类似物的合成。

  摘要：

  描述了二呋喃邻苯二酚醌抗生素克霉霉素A 1的区域异构体类似的双呋喃萘并吡喃酮12a和12b的合成。关键中间体16是使用双（频哪醇）二硼烷通过一锅三氟甲磺酸萘酯23的原位铃木-宫浦均偶联制备的。然后用氧化银（II）和硝酸将双萘基16氧化成双萘醌14。双萘醌14与2-三甲基甲硅烷基氧基呋喃8的高效双呋喃呋喃环化反应提供了非对映异构体1：1混合物形式的双呋喃呋喃呋喃加合物13a和13b。使用氧化银（II）和硝酸对该双呋喃并呋喃呋喃加合物13a和13b的混合物进行氧化重排，得到不稳定的双呋喃并呋喃吡喃12a和12b，也为非对映异构体的1：1混合物。

  DOI：

  10.1039/b309722f
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-7-trifluoromethanesulfonyloxynaphthalen-1-yl acetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 4-methoxy-5,8-dioxo-5,8-dihydronaphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura使用双（频哪醇醛）二硼烷对三氟甲磺酸萘酯进行均相偶联：接近克罗西霉素A的联芳基骨架。

  摘要：

  萘基三氟甲磺酸酯27、16、17与相应的联萘基28、31和35的均相偶联已使用双（频哪醇）二硼和PdCl2（dppf）一锅法完成。使用乙酸钾作为碱提供了起始的萘基硼酸酯中间体的途径，而需要更强的碱式磷酸钾以便促进随后将萘基硼酸酯与第二当量的三氟甲磺酸萘酯偶联。尝试通过衍生自双萘基35的双乙酸酯37的双弗里斯重排，将联萘35转化为双乙酰基萘醌抗菌素克罗霉素A 2的关键中间体双乙酰萘14。尝试通过单体前体21和15的弗里斯重排在双乙酰基萘14的C-7和C-7'处引入乙酰基 在实现与联芳基的均偶联之前，没有成功。通过最初的溴邻位将乙酰基引入萘酚18中的羟基，该酚在C-7上带有一个富电子苄基醚，这受到酚类偶联产物42和萘醌43的形成的困扰。当在低温下使用N-溴代琥珀酰亚胺时，C-7上的电子富集的三氟甲磺酸酯基团较少，还提供了酚耦合产生的联萘酚47和萘醌48。

  DOI：

  10.1039/b303070a

文献信息

• Suzuki–Miyaura homocoupling of naphthyl triflates using bis(pinacolato)diboron: approaches to the biaryl skeleton of crisamicin A
  作者：Margaret A. Brimble、Michelle Y. H. Lai

  DOI：10.1039/b303070a

  日期：——

  base potassium phosphate is required in order to promote subsequent coupling of the naphthylboronate with a second equivalent of the naphthyl triflate. Attempts to convert binaphthyl 35 into bis-acetylnaphthalene 14, a key intermediate for the synthesis of the dimeric pyranonaphthoquinone antibiotic crisamicin A 2, via double Fries rearrangement of bis-acetate 37 derived from binaphthyl 35, were unsuccessful

  萘基三氟甲磺酸酯27、16、17与相应的联萘基28、31和35的均相偶联已使用双（频哪醇）二硼和PdCl2（dppf）一锅法完成。使用乙酸钾作为碱提供了起始的萘基硼酸酯中间体的途径，而需要更强的碱式磷酸钾以便促进随后将萘基硼酸酯与第二当量的三氟甲磺酸萘酯偶联。尝试通过衍生自双萘基35的双乙酸酯37的双弗里斯重排，将联萘35转化为双乙酰基萘醌抗菌素克罗霉素A 2的关键中间体双乙酰萘14。尝试通过单体前体21和15的弗里斯重排在双乙酰基萘14的C-7和C-7'处引入乙酰基 在实现与联芳基的均偶联之前，没有成功。通过最初的溴邻位将乙酰基引入萘酚18中的羟基，该酚在C-7上带有一个富电子苄基醚，这受到酚类偶联产物42和萘醌43的形成的困扰。当在低温下使用N-溴代琥珀酰亚胺时，C-7上的电子富集的三氟甲磺酸酯基团较少，还提供了酚耦合产生的联萘酚47和萘醌48。
• Synthesis of regioisomeric analogues of crisamicin A
  作者：Margaret A. Brimble、Michelle Y. H. Lai

  DOI：10.1039/b309722f

  日期：——

  bis-furonaphthofuran adducts 13a and 13b as an inseparable 1:1 mixture of diastereomers. Oxidative rearrangement of this mixture of bis-furonaphthofuran adducts 13a and 13b using silver(II) oxide and nitric acid afforded unstable bis-furonaphthopyrans 12a and 12b also as a 1:1 mixture of diastereomers. Addition of 2-trimethylsilyloxyfuran 8 to naphthoquinone 25 afforded adduct 26 that underwent oxidative

  描述了二呋喃邻苯二酚醌抗生素克霉霉素A 1的区域异构体类似的双呋喃萘并吡喃酮12a和12b的合成。关键中间体16是使用双（频哪醇）二硼烷通过一锅三氟甲磺酸萘酯23的原位铃木-宫浦均偶联制备的。然后用氧化银（II）和硝酸将双萘基16氧化成双萘醌14。双萘醌14与2-三甲基甲硅烷基氧基呋喃8的高效双呋喃呋喃环化反应提供了非对映异构体1：1混合物形式的双呋喃呋喃呋喃加合物13a和13b。使用氧化银（II）和硝酸对该双呋喃并呋喃呋喃加合物13a和13b的混合物进行氧化重排，得到不稳定的双呋喃并呋喃吡喃12a和12b，也为非对映异构体的1：1混合物。