8-氟-2-萘酚 | 13916-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 8-氟-2-萘酚
• 中文别名: 8-氟-2-奈酚
• 英文名称: 8-fluoronaphthalen-2-ol
• 英文别名: 8-fluoro-2-naphthol；8-Fluor-naphthol-(2)
• CAS: 13916-98-8
• 化学式: C₁₀H₇FO
• mdl: MFCD09037976
• 分子量: 162.163
• InChiKey: BBPLRENRRYYWPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C(Solv: 2-ethoxyethanol (110-80-5))
• 沸点：
  299.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2908199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氟-2-萘酚 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 溴 、 tin(ll) chloride 作用下， 反应 4.0h， 生成 3-bromo-1-fluoro-7-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-fluoro-7,12-dimethylbenz[a]anthracene-3,4-dione: nucleophilic displacement of fluorine in polyaromatic hydrocarbons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00143a035
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-7-萘酚 在 盐酸 、 tetrafluoroboric acid 、 二氯甲烷 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 8-氟-2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  新型 3-恶唑烷二酮-6-芳基-吡啶酮作为有效、选择性和口服活性 EP3 受体拮抗剂

  摘要：

  高通量筛选和随后的优化导致发现了新型 3-恶唑烷二酮-6-芳基-吡啶酮，例如化合物2作为具有优异药代动力学特性的有效和选择性 EP 3拮抗剂。化合物2具有口服活性，并在膀胱过度活动症模型中显示出强大的体内活性。为了解决化合物2 的潜在生物活化倾向，进一步优化产生了化合物9和10，它们保持了出色的效力、选择性和药代动力学特性，并且在谷胱甘肽捕获研究中没有显示出生物活化倾向。这些高效、选择性和口服活性的 EP 3拮抗剂是用于研究和验证选择性抑制 EP 3受体的潜在治疗益处的出色工具化合物。

  DOI：

  10.1021/ml100077x

文献信息

• Substituted phenyl naphthalenes as estrogenic agents
  申请人：Wyeth

  公开号：US20030181519A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  This invention provides estrogen receptor modulators of formula I, having the structure 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , and R 10 , are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  这项发明提供了具有结构的式I的雌激素受体调节剂 1 其中 R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，R 5 ，R 6 ，R 7 ，R 8 ，R 9 和R 10 如规范中所定义，或其药用可接受盐。
• [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES AS PGE2 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DES PGE2
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2018210988A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  The present invention relates to pyrimidine derivatives of formula (I) wherein (R1)n, R3, R4a, R4b, R5a, R5b and Ar1 are as described in the description and their use in the treatment of cancer by modulating an immune response comprising a reactivation of the immune system in the tumor. The invention further relates to novel benzofurane and benzothiophene derivatives of formula (II) and their use as pharmaceuticals, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and especially to their use as modulators of the prostaglandin 2 receptors EP2 and/or EP4.

  本发明涉及式(I)的嘧啶衍生物，其中(R1)n，R3，R4a，R4b，R5a，R5b和Ar1如描述中所述，以及它们通过调节免疫反应，包括肿瘤中免疫系统的再激活，用于治疗癌症。本发明进一步涉及新颖的苯并呋喃和苯并噻吩衍生物式(II)，及其作为药物的使用，其制备，药用可接受的盐，及其作为药物的使用，以及包含式(I)中一个或多个化合物的药物组合物，尤其是它们作为前列腺素2受体EP2和/或EP4的调节剂的使用。
• Gold-catalyzed intermolecular [4+1] spiroannulation <i>via</i> site-selective aromatic C(sp²)–H functionalization and dearomatization of phenol derivatives
  作者：Yongfeng Li、Zhiqiong Tang、Junliang Zhang、Lu Liu

  DOI：10.1039/d0cc01118e

  日期：——

  A novel gold(i)-catalyzed chemo- and site-selective cascade C–H functionalization/dearomatization of naphthols or phenols with o-alkynylaryl-α-diazoesters has been developed.

  一种新颖的金催化的烯烃和位点选择性级联C-H官能化/脱芳香化反应已经开发出来，用于娜夫酚或酚与o-炔基芳基-α-重氮酯的反应。
• Axially Chiral<scp>Aryl‐Alkene‐Indole</scp>Framework: A Nascent Member of the Atropisomeric Family and Its Catalytic Asymmetric Construction
  作者：Cong‐Shuai Wang、Tian‐Zhen Li、Si‐Jia Liu、Yu‐Chen Zhang、Shuang Deng、Yinchun Jiao、Feng Shi

  DOI：10.1002/cjoc.202000131

  日期：2020.6

  axially chiral aryl‐alkene‐indole frameworks have been designed, and the first catalytic asymmetric construction of such scaffolds has been established by the strategy of organocatalytic (Z/E)‐selective and enantioselective (4+3) cyclization of 3‐alkynyl‐2‐indolylmethanols with 2‐naphthols or phenols (all >95 : 5 E/Z, up to 98% yield, 97% ee). This reaction also represents the first catalytic asymmetric

  设计了一类新的轴向手性芳基-烯烃-吲哚骨架，并通过3的有机催化（Z / E）选择性和对映选择性（4 + 3）环化策略建立了此类支架的第一个催化不对称结构。带有2-萘酚或苯酚的炔基-2-吲哚基甲醇（均> 95：5 E / Z，产率高达98％，ee高达97％）。该反应也代表了轴向手性烯烃-杂芳基骨架的第一个催化不对称结构，它将为阻转异构体家族增加一个新成员。这种方法不仅在构建轴向手性烯烃-杂芳基骨架方面面临巨大挑战，而且为轴向手性芳基烯烃-吲哚骨架的对映选择性构建提供了强有力的策略。
• Chiral Hypervalent Organoiodine-Catalyzed Enantioselective Oxidative Spirolactonization of Naphthol Derivatives
  作者：Muhammet Uyanik、Takeshi Yasui、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01941

  日期：2017.11.17

  Highly enantioselective oxidative dearomatization of 2-naphthol derivatives was achieved for the first time by using conformationally flexible organoiodine catalysts derived from 2-aminoalcohol as a chiral source. Moreover, with the use of these catalysts, excellent enantioselectivities were also achieved for 1-naphthol derivatives, which had previously been obtained with only lower enantioselectivities

  通过使用衍生自2-氨基醇的构象柔性有机碘催化剂作为手性来源，首次实现了2-萘酚衍生物的高度对映选择性氧化脱芳香化作用。此外，通过使用这些催化剂，对于1-萘酚衍生物也获得了优异的对映选择性，以前仅以较低的对映选择性获得了1-萘酚衍生物。此外，从本反应获得的产物可以高产率和优异的立体选择性转化为高度官能化的螺内酯。