11-imino-2-phenylhexahydro-2H-9a,4-(epoxymethano)cyclohepta[b]pyran-3,3,4-tricarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: 11-imino-2-phenylhexahydro-2H-9a,4-(epoxymethano)cyclohepta[b]pyran-3,3,4-tricarbonitrile
• 英文别名: 13-imino-10-phenyl-11,12-dioxatricyclo[6.3.2.01,7]tridecane-8,9,9-tricarbonitrile
• 化学式: C₂₀H₁₈N₄O₂
• mdl: MFCD03693277
• 分子量: 346.389
• InChiKey: DSWYUGSSEJEZIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-imino-2-phenylhexahydro-2H-9a,4-(epoxymethano)cyclohepta[b]pyran-3,3,4-tricarbonitrile 在 盐酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以59%的产率得到3,3,4-tricyano-2-phenyl-2,3,4,5,6,7,8,9-octahydrocyclohepta[b]pyran-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  3,3,4-三氰基-3,4-二氢-2 H-吡喃-4-羧酰胺的转化。吡喃并[3,4-c]吡咯衍生物的合成

  摘要：

  已经开发了一种通过分子内环化反应合成多官能吡喃并[3,4- c ]吡咯衍生物的方法，所述分子内环化涉及在吡喃环上的邻位氰基和羧酰胺基团。如此获得的3-氨基-1-氧代-1,3a，4,7a-四氢吡喃[3,4- c ]吡咯-3a，7a-二腈与有机胺反应生成稳定的铵盐并水解为1,3-在硫酸存在下的二氧-1,2,3,3a，4,7a-六氢吡喃[3,4- c ]吡咯-3a，7a-二腈。

  DOI：

  10.1134/s1070428017070119
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-oxocycloheptyl)ethane-1,1,2,2-tetracarbonitrile 、 苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 生成 11-imino-2-phenylhexahydro-2H-9a,4-(epoxymethano)cyclohepta[b]pyran-3,3,4-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3,3,4-三氰基-3,4-二氢-2 H-吡喃-4-羧酰胺的转化。吡喃并[3,4-c]吡咯衍生物的合成

  摘要：

  已经开发了一种通过分子内环化反应合成多官能吡喃并[3,4- c ]吡咯衍生物的方法，所述分子内环化涉及在吡喃环上的邻位氰基和羧酰胺基团。如此获得的3-氨基-1-氧代-1,3a，4,7a-四氢吡喃[3,4- c ]吡咯-3a，7a-二腈与有机胺反应生成稳定的铵盐并水解为1,3-在硫酸存在下的二氧-1,2,3,3a，4,7a-六氢吡喃[3,4- c ]吡咯-3a，7a-二腈。

  DOI：

  10.1134/s1070428017070119

文献信息

• Diastereoselective Cascade Assembly of Functionalized Pyrano[3,4-<i>c</i>]pyrrole Derivatives
  作者：Mikhail Yu. Ievlev、Oleg V. Ershov、Viktor A. Tafeenko

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00867

  日期：2016.4.15

  A novel convenient approach for the synthesis of densely functionalized pyrano[3,4-c]pyrrole derivatives was developed. Cascade transformation of the simple adducts of tetracyanoethylene (TCNE) and ketones (4-oxoalkane-1,1,2,2-tetracarbonitriles) in the presence of aldehyde under the action of acetic acid led to the diastereoselective formation of targeted pyrano[3,4-c]pyrroles. The reaction pathway

  开发了一种新型的方便的方法，用于合成高密度官能化的吡喃并[3,4- c ]吡咯衍生物。在醛存在下，在乙酸的作用下，四氰基乙烯（TCNE）和酮（4-氧代烷-1,1,2,2-四甲腈）的简单加合物的级联转化导致非对映选择性形成目标吡喃[3， 4- c ]吡咯。深入研究了反应途径，并提出了与实验相符的中间体。