8-氧代-表小檗碱 | 19716-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-氧代-表小檗碱
• 中文别名: 氧化表小檗碱
• 英文名称: 8-oxoepiberberine
• 英文别名: Oxy-epiberberin；Oxyepiberberine；16,17-dimethoxy-5,7-dioxa-1-azapentacyclo[11.8.0.03,11.04,8.014,19]henicosa-3(11),4(8),9,12,14,16,18-heptaen-2-one
• CAS: 19716-60-0
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₅
• 分子量: 351.359
• InChiKey: PJTYPIGQKDTERS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

生物活性化合物8-氧代异苯甲秋水仙碱是从服用左金方剂后的血清中检测到的一种生物碱代谢物。左金方剂是一种用于研究胃肠道疾病的中药方剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氧代-表小檗碱 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dihydroepiberberine
  参考文献：
  名称：

  一种通用，简洁的策略，可以在四到八步之内集体合成50多种原小ber碱和5种金刚烷烷生物碱

  摘要：

  报告了一种简洁，催化和通用的策略，该策略允许在四个步骤中为每个分子高效地合成22种天然13-甲基原小ber碱。该合成代表了迄今为止最有效，最短的路线，具有三个催化过程：CuI催化的氧化还原A 3反应，Pd催化的还原碳环化和PtO 2催化的氢化。重要的是，这种针对四环框架的新策略也已应用于30多种天然原小ber碱（无13-甲基）和5种金刚烷烷生物碱的集体简明合成中。

  DOI：

  10.1002/chem.201601245
• 作为产物：
  描述：

  (N-(2,3-methylenedioxy-benzyl)-β-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamine) 在 草酸醛 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以21%的产率得到8-氧代-表小檗碱
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR REDUCING LIPID LEVELS

  摘要：

  从黄堇属植物提取物或分离纯化的化合物构成的组合物可预防和治疗高脂血症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症、肝脂肪变性和代谢综合征。黄堇化合物及其天然和合成来源的衍生物可降低总胆固醇、LDL-胆固醇和甘油三酯，增加肝LDL受体表达并激活AMP激活蛋白激酶。具有降脂活性的黄堇化合物的特定立体异构体包括14R-(+)-可丹碱、14R,13S-(+)-可丹啉、14R-(+)-四氢棕榈碱、(+)-可鲁米丁、d-(+)-比库枯碱和(+)-艾根碱。

  公开号：

  US20090048246A1

文献信息

• Compounds and Compositions for Modulating Lipid Levels and Methods of Preparing Same
  申请人：Liu Haiyan

  公开号：US20110009628A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  The present technology relates to compounds of Formulas I-VI and methods of making and using such compounds. Methods of use include prevention and treatment of hyperlipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, hepatic steatosis, and metabolic syndrome. Compounds disclosed herein also increase HDL-C, lower total cholesterol, LDL-cholesterol, and triglycerides and increase hepatic LDL receptor expression, inhibit PCSK9 expression, and activate AMP-activated protein kinase.

  目前的技术涉及到公式I-VI的化合物以及制备和使用这些化合物的方法。使用方法包括预防和治疗高脂血症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症、肝脂肪变性和代谢综合征。本文披露的化合物还可以增加高密度脂蛋白胆固醇（HDL-C），降低总胆固醇、低密度脂蛋白胆固醇（LDL-C）和甘油三酯，并增加肝LDL受体表达，抑制PCSK9表达，并激活AMP激活蛋白激酶。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING NASH, NAFLD, AND OBESITY<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE LA NASH, DE LA NAFLD ET DE L'OBÉSITÉ
  申请人：LIU JINGWEN

  公开号：WO2021067490A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  The present technology relates to methods of treating NASH, NAFLD and/or obesity using compounds of Formulas I, II, III, IV, V, and/or VI. The methods include administering to a subject suffering from one or more of non-alcoholic steatohepatitis (NASH), non- alcoholic fatty liver disease (NAFLD) and/or obesity a therapeutically effective amount of such a compound

  目前的技术涉及使用I、II、III、IV、V和/或VI式化合物治疗NASH、NAFLD和/或肥胖的方法。这些方法包括向患有非酒精性脂肪肝炎（NASH）、非酒精性脂肪肝病（NAFLD）和/或肥胖的受试者施用这种化合物的治疗有效剂量。
• Haworth; Perkin, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 1776
  作者：Haworth、Perkin

  DOI：——

  日期：——
• Perkin, Journal of the Chemical Society, 1918, vol. 113, p. 510
  作者：Perkin

  DOI：——

  日期：——
• Ninomiya,I. et al., Heterocycles, 1973, vol. 1, p. 17 - 20
  作者：Ninomiya,I. et al.

  DOI：——

  日期：——