3-amino-2-(3-methylphenyl)quinazolin-4(3H)-one | 174680-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-amino-2-(3-methylphenyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-Amino-2-(m-tolyl)quinazolin-4(3H)-one；3-amino-2-(3-methylphenyl)quinazolin-4-one
• CAS: 174680-31-0
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O
• mdl: MFCD02085981
• 分子量: 251.288
• InChiKey: AKZDOSGIGQBKQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2-(3-methylphenyl)quinazolin-4(3H)-one 在 (1S,2S,4S,5R)-1-(2,4-bis(trifluoromethyl)benzyl)-2-((S)-(3-((1R,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)ureido)(quinolin-4-yl)methyl)-5-vinylquinuclidin-1-ium bromide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 (Ra)-N-benzyl-N-(4-oxo-2-(m-tolyl)quinazolin-3(4H)-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  相转移催化烷基化不对称合成 N-N 轴手性化合物

  摘要：

  N-N 轴向手性骨架是天然产物、药物和功能材料中的重要结构基序。在此，我们公开了一种通过相转移催化不对称合成 N-N 轴向手性化合物的方法。以高产率制备了多种 N-N 轴向手性喹唑啉酮衍生物，具有优异的立体选择性。此外，该协议的合成效用通过产物的大规模反应和转化得到证明。密度泛函理论计算提供了对该机制的深入了解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04028
• 作为产物：
  描述：

  N-m-toluoyl-anthranilic acid methyl ester 在 一水合肼 作用下， 反应 3.0h， 生成 3-amino-2-(3-methylphenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  相转移催化烷基化不对称合成 N-N 轴手性化合物

  摘要：

  N-N 轴向手性骨架是天然产物、药物和功能材料中的重要结构基序。在此，我们公开了一种通过相转移催化不对称合成 N-N 轴向手性化合物的方法。以高产率制备了多种 N-N 轴向手性喹唑啉酮衍生物，具有优异的立体选择性。此外，该协议的合成效用通过产物的大规模反应和转化得到证明。密度泛函理论计算提供了对该机制的深入了解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04028

文献信息

• Synthesis and antitubercular activity of novel pyrazole–quinazolinone hybrid analogs
  作者：Unnat Pandit、Amit Dodiya

  DOI：10.1007/s00044-012-0351-0

  日期：2013.7

  A series of 2-(substituted-phenyl)-3-(((3-(pyridin-4-yl)-1-(p-tolyl)-1H-pyrazol-4-yl)methylene)amino)-quinazolin-4(3H)-ones have been synthesized. The structures of the synthesized compounds were assigned on the basis of IR, H-1 NMR, C-13 NMR, and mass spectral data, while their abilities to inhibit growth of Mycobacterium tuberculosis in vitro have been determined. The results show that compounds 5a, 5c, 5d, 5g, and 5k exhibited excellent antitubercular activity with percentage inhibition of 96, 90, 94, 93, and 92, respectively at a minimum inhibitory concentration (MIC) of < 6.25 mu g/mL, whereas compounds 5b, 5e, 5f, 5h, 5i, 5j, and 5l exhibited moderate- to- good antitubercular activity with percentage inhibition of 68, 70, 67, 64, 59, 73, and 67, respectively, at a MIC of > 6.25 mu g/mL. From the secondary screening, the actual MIC of compounds 5a, 5c, 5d, 5g, and 5k are < 3.125.