2-(4-Bromo-3-methylphenyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione | 306320-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-Bromo-3-methylphenyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-(4-bromo-3-methylphenyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 306320-58-1
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO₂
• mdl: MFCD00432471
• 分子量: 316.154
• InChiKey: YQDRINXKPVXZOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 2-溴甲苯 在 三叔丁基膦 、 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 作用下， 反应 33.0h， 生成 2-methyl-5-phthalimido-bromobenzene 、 2-(4-Bromo-3-methylphenyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  芳烃的空间控制、钯催化的分子间胺化

  摘要：

  我们报告了 Pd 催化的芳烃胺化形成 N-芳基邻苯二甲酰亚胺，其区域选择性主要受空间效应控制。在 Pd(OAc) 2 作为催化剂的存在下，连续加入作为氧化剂的 PhI(OAc) 2 后，缺乏导向基团的单、二和三取代的芳烃可以进行中等至高产率和高区域选择性的胺化反应。这种空间衍生的选择性与类似的芳烃乙酰氧基化形成对比。

  DOI：

  10.1021/ja4032677

文献信息

• Sterically Controlled, Palladium-Catalyzed Intermolecular Amination of Arenes
  作者：Ruja Shrestha、Paramita Mukherjee、Yichen Tan、Zachary C. Litman、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja4032677

  日期：2013.6.12

  the Pd-catalyzed amination of arenes to form N-aryl phthalimides with regioselectivity controlled predominantly by steric effects. Mono-, di-, and trisubstituted arenes lacking a directing group undergo amination reactions with moderate to high yields and high regioselectivities from sequential addition of PhI(OAc)2 as an oxidant in the presence of Pd(OAc)2 as catalyst. This sterically derived selectivity

  我们报告了 Pd 催化的芳烃胺化形成 N-芳基邻苯二甲酰亚胺，其区域选择性主要受空间效应控制。在 Pd(OAc) 2 作为催化剂的存在下，连续加入作为氧化剂的 PhI(OAc) 2 后，缺乏导向基团的单、二和三取代的芳烃可以进行中等至高产率和高区域选择性的胺化反应。这种空间衍生的选择性与类似的芳烃乙酰氧基化形成对比。