(1R,5R)-1,5,6,8-Tetrahydro-8-oxo-N-phenyl-1,5-methano-2H-pyrido[1,2-a][1,5]diazocine-3(4H)-carbothioamide | 26003-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: (1R,5R)-1,5,6,8-Tetrahydro-8-oxo-N-phenyl-1,5-methano-2H-pyrido[1,2-a][1,5]diazocine-3(4H)-carbothioamide
• 英文别名: (1R,9R)-6-oxo-N-phenyl-7,11-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4-diene-11-carbothioamide
• CAS: 26003-12-3
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃OS
• 分子量: 325.434
• InChiKey: CLRWXQOWRPCSIV-UONOGXRCSA-N

物化性质

• 熔点：
  254 °C
• 沸点：
  548.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R)-1,5,6,8-Tetrahydro-8-oxo-N-phenyl-1,5-methano-2H-pyrido[1,2-a][1,5]diazocine-3(4H)-carbothioamide 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以53%的产率得到(1R,5R)-N-phenyl-8-thioxo-1,5,6,8-tetrahydro-2H-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocine-3(4H)-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Lawesson试剂硫代喹啉生物碱及其衍生物

  摘要：

  摘要 实现了喹尼西啶生物碱(-)-金雀花碱、甲基金雀花碱、嗜热霉素及其一些羰基衍生物的直接硫化。确定在沸腾的甲苯中以0.5当量进行反应。Lawesson 试剂 (LR) 对合成甲基、烯丙基、苄基胞嘧啶和嗜热霉素的硫代类似物最有效。已发现，在起始(-)-金雀花碱的3-甲酰胺或甲基金雀花碱的2-氧代和4-氧代衍生物的情况下，优选形成硫代酰胺；并且它们的彻底硫化需要过量的 LR。结果表明，在这种方法的基础上，“金雀花碱取代的”脲和硫脲以及甲基枸橼酸与苯基马来酰亚胺的 Diels-Alder 加合物的硫代作用并不十分成功：仅发生了 2-吡啶酮核的硫代作用。

  DOI：

  10.1080/14786419.2020.1868460

文献信息

• Thionation of quinolizidine alkaloids and their derivatives via Lawesson’s reagent
  作者：Alena V. Koval’skaya、Polina R. Petrova、Dmitry O. Tsypyshev、Alexander N. Lobov、Inna P. Tsypysheva

  DOI：10.1080/14786419.2020.1868460

  日期：2022.7.18

  Abstract Direct thionation of quinolizidine alkaloids (-)-cytisine, methylcytisine, thermopsine and some of their carbonyl derivatives was realized. It was established that carrying out of the reaction in the boiling toluene with 0.5 eq. of Lawesson’s reagent (LR) is most effective for synthesis of thio analogues of methyl-, allyl-, benzylcytisine and thermopsine. It was found, that formation of thioamides

  摘要 实现了喹尼西啶生物碱(-)-金雀花碱、甲基金雀花碱、嗜热霉素及其一些羰基衍生物的直接硫化。确定在沸腾的甲苯中以0.5当量进行反应。Lawesson 试剂 (LR) 对合成甲基、烯丙基、苄基胞嘧啶和嗜热霉素的硫代类似物最有效。已发现，在起始(-)-金雀花碱的3-甲酰胺或甲基金雀花碱的2-氧代和4-氧代衍生物的情况下，优选形成硫代酰胺；并且它们的彻底硫化需要过量的 LR。结果表明，在这种方法的基础上，“金雀花碱取代的”脲和硫脲以及甲基枸橼酸与苯基马来酰亚胺的 Diels-Alder 加合物的硫代作用并不十分成功：仅发生了 2-吡啶酮核的硫代作用。