(R)-2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-4-(2-methylphenyl)-5-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile | 1414846-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-4-(2-methylphenyl)-5-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: (4R)-2-amino-4-(2-methylphenyl)-5-oxo-4,6,7,8-tetrahydrochromene-3-carbonitrile
• CAS: 1414846-21-1
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: ROKPUAXQRPPEIH-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 (1R,5R,11aS)-N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)octahydro-2H-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocine-3(4H)-carbothioamide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (R)-2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-4-(2-methylphenyl)-5-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile 、 (S)-2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-4-(2-methylphenyl)-5-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  金鱼草碱硫脲：N手性双吡啶-喹啉西啶衍生有机催化剂的合成及其在二氢吡喃并[c]色烯不对称合成中的应用

  摘要：

  Bispidine 是一种桥联双环二胺，已广泛用作不对称合成中手性螯合配体的刚性支架。特别是，手性双吡啶-喹啉西啶杂化物（例如金雀花碱）被用于涉及金属的不对称合成中，表现出优异的催化活性。在这项研究中，我们报告了一系列金雀花衍生的有机催化剂的设计和合成，以及这些催化剂在串联迈克尔加成环化反应中的应用。这些催化剂表现出优异的催化反应活性和对映选择性，并且以较低的催化剂负载量制备了相应的二氢吡喃并[ c ]色烯，收率≤99%，ee≤99%。回收的催化剂即使在经过四次循环后仍保持良好的催化性能，并且还进行了1%催化剂负载量的克级反应，提供了96%的收率和98%ee的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00638

文献信息

• Enantioselective synthesis of 2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-5-oxo-4H-chromene-3-carbonitriles using squaramide as the catalyst
  作者：Yu Gao、Da-Ming Du

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.09.011

  日期：2012.10

  The organocatalyzed enantioselective synthesis of a series of chiral 2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-5-oxo-4H-chromene-3-carbonitriles was achieved using bifunctional squaramides as the catalysts. The tandem Michael addition-cyclization reaction of cyclohexane-1,3-diones and benzylidenemalononitriles gave the corresponding products in excellent yields (up to 99%) and moderate to good enantioselectivities (up to 83% ee). This investigation provides an efficient and useful process for the synthesis of chiral 2-amino-4H-chromenes. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.