6-Dipropylamino-purin | 14331-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-Dipropylamino-purin
• 英文别名: dipropyl-(7(9)H-purin-6-yl)-amine；N,N-dipropyl-7H-purin-6-amine
• CAS: 14331-33-0
• 化学式: C₁₁H₁₇N₅
• mdl: MFCD04457496
• 分子量: 219.289
• InChiKey: ZUASHJRECBALLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.545
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Dipropylamino-purin 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(6-(dipropylamino)-9H-purin-9-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  动态动力学拆分α-嘌呤取代的烷酸：获得手性无环嘌呤核苷。

  摘要：

  报道了通过α-嘌呤取代的链烷酸的动态动力学拆分来构建手性无环嘌呤核苷类似物的有效途径。使用（S）-BTM作为催化剂，可以以中等至良好的收率（高达93％）和高的对映选择性（高达98％ee）获得各种手性无环嘌呤核苷类似物。可以通过还原反应从酯化产物中获得手性无环嘌呤核苷，然后将其转移到替诺福韦类似物中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03555
• 作为产物：
  描述：

  二正丙胺 、 6-氯嘌呤 生成 6-Dipropylamino-purin
  参考文献：
  名称：

  Effects of Some 6-(Substituted)-purines on Regeneration of Hydra

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01600a075

文献信息

• Bio-catalytic synthesis of unnatural nucleosides possessing a large functional group such as a fluorescent molecule by purine nucleoside phosphorylase
  作者：Akihiko Hatano、Hiroyuki Wakana、Nanae Terado、Aoi Kojima、Chisato Nishioka、Yu Iizuka、Takuya Imaizumi、Sanae Uehara

  DOI：10.1039/c9cy01063g

  日期：——

  large functional fluorescent group, 5-(coumarin-7-oxyhex-5-yn) uracil (C4U). Conversion to 2′-deoxy-[5-(coumarin-7-oxyhex-5-yn)] uridine (dRC4U) was drastically enhanced by DMSO addition. Docking simulations between dRC4U and E. coli PNP (PDB 3UT6) showed the uracil moiety in the active-site pocket of PNP with the fluorescent moiety at the entrance of the pocket. Thus, the bulky fluorescent moiety has little

  非天然核苷作为潜在的诊断工具，药物和功能分子引起了人们的兴趣。然而，难以以高收率和β-区域选择性将非天然核碱基偶联至核糖的1'-位置。嘌呤核苷磷酸化酶（PNP，EC2.4.2.1）是一种代谢酶，可在磷酸缓冲液中以100％α-选择性催化肌苷向核糖-1α-磷酸和游离次黄嘌呤的转化。我们探讨了PNP是否可用于合成非天然核苷。PNP催化作为核糖供体的胸腺嘧啶核苷与嘌呤的反应生成2'-deoxynebularine（3，β形式）的转化率很高（80％）。它还催化胸腺嘧啶的磷酸化，并以中等产率（52-73％）将核苷的5-位被卤素原子取代的嘧啶碱基引入核糖的1'-位，表明它显示出较弱的选择性。对于庞大的嘌呤底物[例如6-（N，N，N-二丙基氨基）]，产率较低，但是添加极性溶剂例如二甲基亚砜（DMSO）将产率提高至74％。PNP还催化胸腺嘧啶与具有较大功能性荧光基团的尿嘧啶（5-香豆素-7-oxyhex-5
• Cross dehydrogenation coupling reaction of purine derivatives with thioethers
  作者：Xinjie Li、Peng Qi、Hongguang Du

  DOI：10.1039/d1ob02353e

  日期：——

  A metal-free cross-dehydrogenation coupling method was established to synthesize N9 alkylated purine derivatives. Using PhI(OAc)2 as the oxidant, versatile thioethers were successfully employed as alkylation reagents. Under the optimized conditions, a variety of alkylated purine derivatives and other aromatic N-heterocycles were obtained in moderate to good yields. The regioselectivity of this protocol

  建立了一种无金属交叉脱氢偶联方法合成N 9烷基化嘌呤衍生物。使用PhI(OAc) 2作为氧化剂，多功能硫醚被成功地用作烷基化试剂。在优化的条件下，以中等至良好的收率获得了多种烷基化嘌呤衍生物和其他芳香族N-杂环化合物。还研究了该协议的区域选择性，该协议涉及不对称硫醚与嘌呤衍生物的反应。
• ANTIBACTERIAL AGENTS INCLUDING HISTIDINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Regents of the University of Minnesota

  公开号：US20200101048A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  An example composition includes a therapeutically effective amount of a histidine kinase inhibitor. The histidine kinase inhibitor includes at least one of a 6-benzo[d]thiazol-2-amine derivative, a purine derivative, an adenine derivative, an adenine-sulfonyl fluoride derivative, a riluzole analog, a riluzole-sulfonyl fluoride derivative, a 6-benzo[d]thiazol-2-amine-sulfonyl fluoride derivative, a 6,6′-oxybis(benzo[d]thiazol-2-amine) derivative, or a 6,6′-oxybis(benzo[d]thiazol-2-amine)-sulfonyl fluoride derivative. An example technique for treating a bacterial infection includes administering a composition comprising a histidine kinase inhibitor to a patient.
• Dynamic Kinetic Resolution of α-Purine Substituted Alkanoic Acids: Access to Chiral Acyclic Purine Nucleosides
  作者：Huifang Zhang、Mingsheng Xie、Guirong Qu、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03555

  日期：2019.1.4

  An efficient route to construct chiral acyclic purine nucleoside analogues via dynamic kinetic resolution of α-purine substituted alkanoic acids is reported. Using (S)-BTM as the catalyst, diverse chiral acyclic purine nucleoside analogues were obtained in moderate to good yields (up to 93%) and high enantioselectivities (up to 98% ee). Chiral acyclic purine nucleosides could be obtained from the esterified

  报道了通过α-嘌呤取代的链烷酸的动态动力学拆分来构建手性无环嘌呤核苷类似物的有效途径。使用（S）-BTM作为催化剂，可以以中等至良好的收率（高达93％）和高的对映选择性（高达98％ee）获得各种手性无环嘌呤核苷类似物。可以通过还原反应从酯化产物中获得手性无环嘌呤核苷，然后将其转移到替诺福韦类似物中。
• Effects of Some 6-(Substituted)-purines on Regeneration of Hydra
  作者：Charles G. Skinner、William Shive、Richard G. Ham、David C. Fitzgerald、Robert E. Eakin

  DOI：10.1021/ja01600a075

  日期：1956.10