5-((benzo[d][1,3]dioxol-5-ylamino)methylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 369398-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-((benzo[d][1,3]dioxol-5-ylamino)methylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: GC27；5-[(1,3-Benzodioxol-5-ylamino)methylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione；5-[(1,3-benzodioxol-5-ylamino)methylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 369398-78-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₆
• mdl: MFCD00245136
• 分子量: 291.26
• InChiKey: HXEOGNQVOPBZRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.488±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((benzo[d][1,3]dioxol-5-ylamino)methylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 二苯醚 作用下， 反应 1.5h， 生成 6,7-methylenedioxy-4-quinolone
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的CH官能团将喹诺酮类直接C-3-烯基化

  摘要：

  据报道，钯负载量为1％时，钯催化的CH官能化使喹诺酮类化合物的C-3-烯基化程度达到前所未有的水平。该方法为生产各种新的喹诺酮衍生物提供了有效的途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000364
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 3,4-亚甲二氧基苯胺 、 原甲酸三甲酯 反应 0.03h， 以52%的产率得到5-((benzo[d][1,3]dioxol-5-ylamino)methylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  新型杂环喹啉酮类抗寄生虫和抗HIV药物的合成及生物学评价

  摘要：

  我们已经通过涉及微波辐射的原始两步法合成了具有潜在抗寄生虫和抗HIV活性的喹啉酮，并评估了它们对恶性疟原虫，杜氏利什曼原虫，阴道毛滴虫和HIV的活性。以前没有使用这种合成方法描述过测试化合物。其中一种化合物具有令人感兴趣的抗寄生虫和抗HIV活性，可以通过用不同的基团取代来提高其活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.08.013

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of new heterocyclic quinolinones as anti-parasite and anti-HIV drug candidates
  作者：Albert Darque、Aurélien Dumètre、Sébastien Hutter、Gilles Casano、Maxime Robin、Christophe Pannecouque、Nadine Azas

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.08.013

  日期：2009.10

  We have synthesized quinolinones with potential antiparasitic and anti-HIV activities by an original two-step method involving microwave irradiation and have evaluated their activities against Plasmodium falciparum, Leishmania donovani, Trichomonas vaginalis, and HIV. None of the tested compounds had been previously described using this method of synthesis. One of the compounds had interesting antiparasitic

  我们已经通过涉及微波辐射的原始两步法合成了具有潜在抗寄生虫和抗HIV活性的喹啉酮，并评估了它们对恶性疟原虫，杜氏利什曼原虫，阴道毛滴虫和HIV的活性。以前没有使用这种合成方法描述过测试化合物。其中一种化合物具有令人感兴趣的抗寄生虫和抗HIV活性，可以通过用不同的基团取代来提高其活性。
• Direct C-3-Alkenylation of Quinolones via Palladium-Catalyzed CH Functionalization
  作者：Mingzong Li、Liangxi Li、Haibo Ge

  DOI：10.1002/adsc.201000364

  日期：2010.10.4

  An unprecedented C-3-alkenylation of quinolones was reported through palladium-catalyzed CH functionalization with 1% catalyst loading. This method provides an efficient route to a variety of new quinolone derivatives.

  据报道，钯负载量为1％时，钯催化的CH官能化使喹诺酮类化合物的C-3-烯基化程度达到前所未有的水平。该方法为生产各种新的喹诺酮衍生物提供了有效的途径。